这首诗的前二句由当前的凄清景色，勾起往日美好记忆。后二句由眼前所见的湖楼朽败，以景托情，道出诗人此时的心境，表现了世事盛衰，人生易老的深沉感慨。诗中用典无痕，使小诗寓以哲理，又显现出一片真情。
作者采取“今一昔—今”的倒叙方法，形成亦实亦虚，首尾呼应，曲折回环的章法特点。起句写楼上即目所见，景象凄凉索寞，已寓感伤之意。次句启开一笔，因景怀人，回忆与亡妾在“水落山寒处”踏春乐事。“盈盈”摹写满娘当时的姣好仪态，生动传神，足以唤起读者的视觉形象。对这么一件平平淡淡的日常小事，作者即深深地埋藏在心底，若非两人恩爱笃厚，焉能如此。一个“记”字，何等情深，仿佛这事就发生在不久以前似的。第三句陡作转折，直承首句又写眼前景。作者登临之楼曾是两人踏春小憩之所，如今重游故地，形孤影单，满娘先前凭览过的红色扶栏已被岁月风雨销蚀坏烂。于是末句赌物思人，对长眠地下的亡妾今日那不堪设想的情状发出了深沉的叹喟。诗的一、三句写眼前景物，从实处落笔；二、四句忆往事，怀故人，皆由虚处着墨，造成虚实相间，顿宕开闽，首尾相应，一波三折的奇妙章法，读来让人回肠荡气。
作者运用对衬、象征和进层等手法，以乐写哀，倍增其哀。从大的方面说，作者写满娘的姣好仪态，写两人一起度过的美好时光，正是为了用昔日之乐，对比、反衬今日之哀。就小的方面说，首句写哀景，次旬写乐事，两句间也有对衬作用。三、四句主要用的是象征、衬托和进层手法。“朱栏”与“朱颜”谐音，说“朱栏今已朽”，不言人朽，而此意已在其中，这是象征。以哀景写哀事，又是衬托。“朱栏”本不易朽，尔今却已朽，物尤如此，人何以堪。诗意透过一层。后边接着再用“何况”翻进，句中的蕴涵就更加突出了。
由于章法和手法的绝妙，使得这首小诗别具一种特色；凄婉悲伤之词，欲言又止，沉痛深至之情，含而不露。首句写望中之景，“寒”字明显地融进了作者的主观感受。当悲从中来，刚刚露了端倪，忽然刹住，转而去写先前乐事。第三句景象更加凄惨，几欲声泪俱下。末句写所怀之人，未吐先咽，不忍直言，故借朱栏作象征、衬托，深至沉痛的思念之情，尽于言外传之。整首诗含蓄委婉，情味隽永，愈读愈觉意蕴丰厚。
小令入手擒题，以三句写出了金山寺宏伟的外观与富有宗教色彩的精神内质。“苍云”是实景，又暗用《宝雨经》“乘苍云来诣佛所”的佛教语言；“听法神龙”、“渡水胡僧”，则呈示了寺内的宗教气氛与巨大的感召力。龙、僧对举，当是受唐张祜《题润州金山寺》“僧归夜船月，龙出晓堂云”名联的启示，但在曲中更见形象。以下三句鼎足对，则度入了“游金山寺”的“游”。尽管与作者形象直接关联的仅出“人立冰壶”一句，但“诗留”、“塔语”，也间接反映出诗人观景、怀古乃至诗兴遄发的景象。而此三句中，又进一步表现了金山寺的风物特色与文化内涵。这一切都从“风神”落笔，自觉气象不凡。
“摇碎月”一联为细染，对象为“树影”与“江声”。值得注意的是，诗人的写景突破了时间的限制，将眼前的实像都转移至夜间表现，这是为了取得更为完美、典型的艺术形象效果。从前文的“苍云”、“冰壶”来看，作者的游览已近黄昏，这就为他进一步驰骋想象提供了条件。树影中流、江声撼崖，置于夜半“碎月”之中，更添一种苍莽悲郁的风调。作者的襟怀茫远、心潮澎湃，也于此间反映了出来。
末三句的“误汲南泠”云云，看似无端，实为眺望南岸所见景观的联想。时值黄昏，南岸人家汲水回家，一片熙熙攘攘的生活情景。他们的“汲水”是为了应付日常的需要，自然“不记《茶经》”，曲中的这一笔便点出了这一实质。然而，金山寺的游览却激起了诗人的无穷雅兴，所以要“笑煞吴侬”了。这三句巧妙地借用典故，为这快游的满足心态画上了句号。
由此可见，借景见情、借物象见游兴，是该曲在内容表现上的特色。而为了达到这样的效果，全曲锤炼字句，尤以活用典故、成句见长。这种活用，又表现在虚实相兼上。所谓实，即属于本地风光，如“听法神龙”、“诗留玉带”、“中流树影”、“误汲南泠”，其故实在注释中已予解释。所谓虚，即典故虽非金山寺所自有，而其意蕴却有助于实景的印证。如“渡水胡僧”，令人联想起达摩一苇渡江、杯渡和尚借杯渡水的宗教故事；“塔语金铃”，令人联想到《晋事·佛图澄传》中佛图澄闻塔铃而知寓意的典故。这一切，都有助于烘染金山寺作为释教胜地的氛围和气象。
首三句从时间的推移下笔，起句写斗转星移、玉漏频催，已由“月上门”到“三更天”了，女主人把视线由室内的云母屏风移到室外栖息的黄莺身上，不仅表示时间的推移，而且是感情的升华。她等待的情人，未到约定的兰更而不来，她虽然急不可待，但还能自解。这一句用“转“、“移”、“频”连续三个动词表达少女对时光流逝的焦虑，以异于常人的感觉来表现她的炽热感情，给读者留下强烈而深刻的印象。独坐三更，面对栖莺，女主人公的情思是可以推知的。她会由夜莺都已栖息联想到自己还不能与所期待的潘郎相会，而有感于人不如鸟，由愁而怒。女主人公的遐想幽思可以是无边无际的，她的忧愁怒情也看似无穷无尽。
但下两句却一下子打破了静夜的沉闷空气，扫去了她心头的重重愁云和脸上的怒容，成为全词的起伏、转折之点。“已三更”时她仍然还在倾听着马嘶声。不过，此刻从花间小路上传来的不是老远就可听到的马嘶声，而是近处才可听到的马蹄声。这分明是她一直盼望听到的声音。末尾三句则急转直下：盼望已久的潘郎终于骑马疾驰归来，女主人公欣地的整理好衣服头饰，打开门户，轻快地走出房门，走下台阶到庭院相迎，从而结束了大半夜的期望与等待。
这首词与前一首都采用了直陈其事的手法，通过自然景物和人物一系列动作的描绘，展示了青年男女密约幽会的动人意境。在细节和心理描写上，细腻、生动、逼真，因而人物形象非常鲜明，真有呼之欲出之感。
诗歌开宗明义，沉痛地惋惜“事败”，即挽救汉王朝的事业到底失败了。孔融平素“喜诱益后进”，引为奥援。身遭罢黜后仍招纳羽翼，“宾客日盈其门”。自称“昂昂累世士，结根在所固”（《杂诗》），公开植党与操抗衡。他又生性疾恶如仇，难守缄默，时复对操冷嘲热讽，“发辞偏宕，多致乖忤”；而且还经常公开炫耀自己“坐上客常满，尊中酒不空，吾无忧矣”。自己嘴巴活像一个漏器，频频漏泄自己的活动信息，隐情溢乎辞表，曹操对此不能不提高警惕和采取对策。器不密则致漏，机不密则害成，事不可能不败。
“河溃”二句，巧喻双关。承“器漏”，仍含深自悔尤，引咎切责。蚁孔导致河堤溃决，猿穴引来大山崩坏。多言多失，不慎小节，造成孔穴，留下空于，足以败乱大事，与此正相类似。更深一层，作者用“山”、“河”二字暗隐汉家山河。蝼蚁卑微善钻，附羶趋利。猿猴能言不离走兽，沐猴而冠，望之不似人君。作者所选取的动物形象，暗比篡汉的野心家，语含谴责，憎恶情烈。
“涓涓不塞，终成溃河”（《周金人铭》）。屋顶天窗可以直通青冥幽深。“涓涓”两句似在警戒自己应当守口防意，谨小慎微；又似在暗示窃国篡位，其来浸渐，迹象可征。两解均堪耐人寻绎，似故弄玄虚，有意让人捉摸不定。
下边“谗邪”两句颇为显露。汉成帝时《黄雀谣》有“邪径败良田，谗口乱善人”句，系喻王莽败坏汉政，饰伪乱真。“谗邪害公正”可能暗引其意。“浮云翳白日”昭示奸臣蔽君迹象，揭发曹操当权、挟持天子实况。
“靡辞”二句表明自己进尽忠言，吐露词华；然而听者逆耳，全无效果。恰如繁花空开，并不结果。又《黄雀谣》中有“桂树花不实，黄雀巢其颠”之句，据《汉书·五行志》引注谓：“桂赤色，汉家象。花不实，无继嗣也。王莽自谓黄，像黄雀巢其颠也。”这里自不排斥作者对操、莽之间的篡逆阴谋，产生联想和比附。
“人有”两句哀叹满朝官员，大多二三其德，不能忠于汉室。“道不同，不相为谋”。自己与这帮人并列朝班，无非貌合神离，终必分道扬镳。此句颇有孤立无援、独木难支之感。
“三人”两句，说明流言可畏。城市本无猛虎，但经三人转述，便可惑乱视听，何况进谗者如郗虑、路粹之流，又决不止三人；而曹操原本疑忌自己，身遭横祸注定难免。此句重在说明造谣传播者多。胶漆一类物质难溶于水，但长期浸渍，同样也会稀释离解。此句重在说明中伤由来已久。
于是作者最终以极其沉痛的语调，作无可奈何的结笔。“生存多所虑”，活着倒是千忧百虑，无时或已，不如“长寝万事毕”，让身死来解脱苦恼，家事、国事、天下事，一齐都听任它了结去罢。
全诗叙喻错综。或单叙，或先叙后喻，或连续用喻，造成笔法参差多变。引事运典灵活，或隐括，或变用。而以双关、假托、暗示、含蓄等讽刺艺术手法，揭示曹操篡汉野心。作者持身贞正，志意高迈，秉性刚直，不畏邪恶，幼龄即曾冒死私藏党人，并与其兄争承官府罪责。又曾因面斥权贵，几遭暗杀。诗如其人，读时如感字里行间透出一种凛然生气，故远非南朝大诗人谢灵运摹拟的《临终诗》所能企及者。
这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。