词为羁旅途中思念情人之词。全篇善于铺陈叙事，如数家常般把离别相思之深情表达得淋漓尽致，直抒胸臆，感情真挚。
词作从“梦觉”写起，说窗风吹息寒灯，夜雨频滴空阶，可知并非天亮觉醒，而是夜半酒醒。其间，于“灯”之上着一“寒”字，于“阶”之上着一“空”字，将当时所见、所闻之客观物景，染上了主人公主观情感色彩，体现了主人公凄凉孤寂之心理状态。而“那堪”、“又”，又及“频”，层层递进，又便得主人公当时的心境，倍觉凄凉孤寂。接着，主人公直接发出感叹：“嗟因循、久作天涯客”。这是造成凄凉孤寂心境的根源。因为久作天涯客，辜负了当时和佳人的山盟海誓，从前的欢会情景，在这个夜里一下子都变成了忧愁与凄戚。至此，主人公心中之情思，似乎已经吐尽。
词作第二片，由第一片之“忧戚”导入，说“愁极”，十分自然地转入对于往事的“追思”。所思佳人，由“饮散歌阕”句来看，可知是一位待宴歌妓。从“再三”、“几度”句中可以体会出来，两人之互相爱恋，已经有了相当长的时期，由此可见，主人公夜半酒醒时为什么这样的忧戚。
第三片由回忆过去的相欢相爱回到眼下“天长漏永”，通夜不眠的现实当中来。“无端自家疏隔”，悔恨当初不该出游，这疏隔乃自家造成，然而内心却甚感委曲。因此，主人公又设想两人相聚之时，他就要低垂的帏幕下，玉枕上，轻轻地向她详细述说他，一个人在此是如何地夜夜数着寒更，默默地思念着她。至此，主人公的情思活动已进入高潮，但作者的笔立刻煞住，就此结束全词。
从谋篇布局上看，第一、二片，花开两枝，分别述说现在与过去的情事；至第三片，既由过去回到现在，又从现在想到将来，设想将来如何回忆现在，使情感活动向前推进一层。全词三片，从不同角度、不同方位，多层次、多姿态地展现主人公的心理状态和情思活动，具有一定的立体感。
这首词的上片写雨后登楼远望。“凭画槛”二句，总写雨后登楼，凭栏远望所感。“隔水”二句，写残霞冉冉，小山点点。此词下片写秋风起，荷叶疏，荷花谢。“艇子”二句，写想乘艇去湖上折荷花。“日日”二句，写秋风阵阵，荷叶荷花正逐渐凋谢稀疏。这首词写词人雨后登楼远望西湖秋景，寄寓了词人对好景不常，霞光易逝的感叹。全词围绕西湖雨后秋景，描绘了“残霞”、“小山”、“绿盘”、“粉艳”、“西风”，突出了秋色与秋意。全词色彩鲜明，形象生动。
上阙重在写景。“凭画栏，雨洗秋浓人淡。”两句总摄全词，前句，点明地点在湖上，后句点明霞间在夏末秋初。词人凭栏眺望，看到的是整令西湖的景色。一个“洗”字形象生动地将西湖苍翠明净、了无纤尘的景色呈现在读者面前。经过雨洗，秋色更浓了，人心则更淡了。岑参《秋夕》诗：“心淡水木会，兴幽鱼鸟通。”这里的意境却更深了一层，即一场秋雨加重了秋天的色调，而人心亦随着秋日的寥廓变得更加淡恬。这便为全词定下了感情的基调。接着，三、四句写远景，放眼望去，天边一抹云霞，将雨后的江山装点得更加苍翠明媚。“小山三四点”，描写得极为生动传神。
下阙由景入情，情从景生。词人由上片描绘的西湖景色，想到所思念之人。“艇子几霞同泛？”是对所思念之人的殷切期待。“荷花临鉴”生动地描绘出西湖夏日的风韵，比之欧阳修“无风水面琉璃滑”（《采桑子》）、柳永“十里荷花”（《望海潮》）的名句，则略胜一筹。它将水之清、花之艳、人之乐融为一体，一并写出!末二句是说荷花在秋天里已稀疏凋残，西风想让它再减已无处可减。这里“绿盘”代荷叶，“粉艳”指荷花。雨打走了美好的霞光，带走了与所思念的人相聚的期望，词人的遗憾、失望，一腔幽怨均隐含其间。
厉鹗的词以“幽隽”著称，其特点是思致幽微，于婉委绵密、醇雅秀洁等风格之外，别具一种审美情趣。这首词可视为这方面的代表。词人在词中的寄托，使读者难以了然于心。正是这种捉摸不定的表现手法，增加了词的艺术情趣，赢得人们的喜爱。
这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
此词除感情真挚，写景尤为突出。作者所写之景，有眼前的苍茫落日，合碧暮云，也有记忆中的水光山色，但不论是哪一类景物，都能写得形象鲜明，情含景中。尤其是对水光山色的描写，以“眉来眼去”四字状之。把无生命的山水，写成有生命有感情的人物，真是奇妙之至，也生动之至。加之作者在叙事时，又使用了抒情手法，有时甚至以议论代替抒情，行文中又略见跌宕起伏，便收到了情景交融的艺术效果。
词的上片主要是写别离。开头两句写景：暮色苍茫，风平浪静，一叶孤舟有气无力的停在江边。这些景色，给离宴涂上了一层凄苦色彩，烘托出一派离别气氛。“还记得”二句回忆往事，写双方有道一段相处的美好时光。“眉来眼去，水光山色”，真令人回味不已。这段看似快乐的往事，而今已不能再给人以美的享受，不过是以乐景写哀，更增加离人的悲哀而已。“还客”二句写离别。还客，当指陈季陵，称之为还客，是对罢职者的委婉说法。因其遭到沉重打击，神志颓丧，已“不知身近远”了；“佳人已卜归消息”。也是一种婉转的说法，其实是恰在此时，佳人离陈季陵而去，使陈季陵痛苦不堪。末二句写后会无期。在这里，作者使用了一个假设句，说明即便佳人归来，和楚襄王梦高唐、赋行云一样，不过是梦幻而己，并非现实。
词的下片主要劝勉与激励。“些个事”四句，劝陈季陵不要为那些小事而烦恼。是说那些小事儿有谁能事先知道，既然事已如此，恨也没用，想也没用，让它过去算了。“但楚天”二句。是说佳人虽然归去，楚天还是有情的么！“暮云凝碧”四字，再写暮色，以照应开头；“日幕碧云合，佳人殊未来”这里虽只提到暮云凝碧，从语境上说也应包含“佳人殊未来”在内，和上片“佳人已卜归消息”迢相呼应，且重申了“佳人难再得”之意。“过眼”二句即事明理，说明人生在世，得意时少，失意时多。自古如此，何必要愁得“今白头”呢！煞拍借古喻今，从表面上看是笑陈季陵太多情，其实是要激励陈季陵振作起来，其用心之良苦，可想而知。
在古代，除了爱情之外，亲情友情也同样重要，在古代诗词中，黄昏怀人的情感不独出现在情人之间，朋友之间离别的黄昏之思也成为诗歌中的特有内容。如《满江红·赣州席上呈陈季陵太守》，清·李渔《窥词管见》说：“作词之料，不过情景二字，非对眼前写景，即据心上说情。说的情出，写的景明，即是好词。”此词写景尤为突出，开头“暮色苍茫”既点明了离别的时间，也给离别的宴席涂上了一层凄苦的色彩，烘托出一种悲伤的气氛。“暮云凝碧”再次写到暮色，照应开头，情含景中，形象鲜明。