“辽鹤归来，故乡多少伤心地”，起首二句以比兴发端。将自己比作离家千年的辽东鹤，一旦飞回故乡，事事处处都引起对往昔生活的深情回忆，触发起无限伤感的情怀，“辽鹤”用的是《搜神后记》中丁令威的故事。”“故乡多少伤心地”，《夷坚二志》作“故人多少伤心事。”
“寸书不寄，鱼浪空千里”两句。暗用典故。刘向《列仙传》载：“陵阳子明钓得白鱼，腹中有书。“又，古乐府《饮马长城窟行》有句云： “客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”这里化用旧典，补叙别后多年了无音们。上句似先写对方不寄书，实足从巳方感觉而后得知。下句直说自己久盼情状。盼而“空”是结果”久盼的全过程，便从这个“空”字透露出来，从这个“空”，才回过头来察觉了本是由于对方的“寸书不寄”。词意平实，却蕴思细致，深有韵味。
过片又回到眼前，“凭仗寸根，说与凄凉意”。人事变迁，信音辽邈，重来旧处，不见伊人，欲诉无由。东晋王献之有《寸叶歌》三首，其二云：“寸叶复寸叶，寸叶连寸根。寸叶，献之爱妾名，其妹名寸根。姊妹连枝，凭她说与，作者用比曲说如此虽隔一层，也是有死胜无了。“凄凉意”，《夷坚三志》作“相思意”。“凄凉”也好，“相思”也好，都是指多年积蓄未了情。 “凄凉”二字似乎表达得更深一些。有此二字，亦足以道出满腔幽情了。
结尾“愁无际”三字，包含了别来至今，荡漾在自己心中的无尽的悲感。“旧时衣袂，犹有东门泪”写黯然销魂之意，将情感推向极致。词人看到她的旧时衣物至今犹在，内心情感无法抑制，除了泫然泪下之外，再也说不出任何话语。古乐府《东门行》曰：“出东门，不顾归。“”东门”在古典文学中是带有浓厚悲伤色彩和感伤意蕴的送别之所，被赋予“一去不返”的定性。词人在这里化用，足以体现他仿佛认命一般，对于那些离去的人和事不抱任何希冀与期待了。
这首词直抒胸臆，虽淡淡写来，亦有深情无限。全篇章法多变，摇曳生姿，起承转合，各具其妙。最妙处当是结句，触物生情，遥应篇首，既绾合全篇，又点透题旨，有语淡情深之余味。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。
把不协调的事物放在一起，引起危机的恐惧，是这首诗的情绪症结。
从原诗文本上看，把此诗落实为政治性的信谗远贤之忧，或者感情性的背信弃爱之忧，都比较勉强。特别是政治性的揣测，更为虚幻。关键在“予美”二字。“予美”为“我所爱慕的”这个意思。在《诗经》中，美有美人、丈夫或妻子的意思，更有美丽、美好的意思。因为钟爱，觉得这个人很美。所以，“美”字应该是一种感情亲爱的意思。如果可以这样理解，那么，“予美”的对象，就不一定是已经与作者定情相恋的人，但一定是作者明白地或暗暗地相恋之人。从全诗结构上看，被爱之人并不十分清楚自己被谁暗中爱上了，而第三者悄然而至。于是，作者暗中焦急：自己暗恋的人要被人抢去了呀！那是不合适的，不协调的！只有自己与这个人才是完美的一对。但是，这一切似乎都是在暗中进行的。暗暗的爱，暗暗的担忧，暗暗的感叹，于是，便出现了这首暗中担忧的歌。
从情绪上说，这首歌以猜测、推想、幻觉等不平常的心理活动，表达平常的爱慕之情。正因为作者爱之愈深，所以他也忧之愈切。至于有没有第三者来蒙骗所爱者的感情，这并无实指，或者干脆没有。然而，作者不管有没有第三者，就公开了他的担忧，这正是爱得深也疑得广。这一微妙的爱情心理，通过作者第一人称手法的歌吟，表达得淋漓尽致。
在艺术手段上，大量的比喻是其特色。比喻中采用的是自然界不可能发生的现象，来比喻人世间也不可能出现的情变。喜鹊搭巢在树上，不可能搭到河堤上；紫云英是低湿植物，长不到高高的山坡上；铺路的是泥土、地砖，决不是瓦片；绶草生长在水边，山坡上是栽不活的。这些自然现象本是常识，可是作者偏偏违反常识地凑在一起：“防有鹊巢”“邛有旨苕”“中唐有甓”“邛有旨鷊”，不可能的事物发生了。不过，自然规律不可违反，河堤上的喜鹊窝，山坡上的紫云英等等，都是不长久的。这里显示了比喻运用中的感情倾向性，意味着作者的担心也许是多余的。“谁侜予美？”实在谁也不能横刀夺爱，真正的爱情是坚贞不移的。这就是作者在担忧悬念中寄托的坚定信念。
