此曲寄寓了作者因离人远去而产生的怅惘伤感之情。先实写送别时所见到的情景，以抒发自己因离别而产生的伤感之情；后转向虚写，从眼前联想到往后，表明思念绵长不绝。全曲采用了寓情于景的表现手法，将抽象的愁思寓于具体的景物之中，精心勾画了一幅冷落孤寂的图画，极力渲染凄凉孤独的气氛，充分体现了作者内心的愁情。
此曲开首两句，既是交待时间与事由，同时也暗含着送别时产生的伤感之情。秋气清疏，易生悲凉，偏偏赶上在这时候送行，行人和送行人的惆怅是可想而知的。宋代柳永有句道：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。”（《雨霖铃·寒蝉凄切》）吴文英有句道：“何处合成愁？离人心上秋。”（《唐多令·何处合成愁》）都写到了秋令对离人的影响，何况这场分离来临得那么突然。一个“乍”字，给人留下了惊心的感觉。这两句为全曲定下了感伤的基调。
离人远去，送行人还留在江岸边不忍走开，凝视着前方出神。“顺长江”一句是景语，又是情语，意味深长。顺流东下的江水与行舟是同一方向，说明送行人一直在眺望那船影消失的远方；水流残月，一派凄清，那月亮也“残”而不能团圆，恰可作为这番别离的象征；江水不停东流，残月却驻留原处，这又衬示出去者远去、留者伫立的离情别意。更主要的是，水、月都曾是送别现场的见证，正是这长江水载走了行舟，而让残破的月影替代了它的位置。作者眼前只见残月，不见人影，离愁别恨便油然而生。
此时只剩下作者自己孤身一人，孑然独立江头，便增添了离情的凄凉与孤独。触景生情，作者眼前自然而然地浮现出当时“悠悠画船东去也”的一幕。将分手情形置于回想中补叙出现，是绝妙的构思，它再度回应了“人乍别”的不堪正视。点明“画船”，上船的当是名女子，按元曲的表现习惯，这场“乍别”发生于男女之间。而“悠悠”二字，又显示了相思的缠绵情味。
前面都是实写，通过所见到的情景来抒发自己因离别而产生的伤感之情，而最后一句，作者将笔锋一转，由实写转向虚写。“这思量起头儿一夜”，这离愁别恨，才只是刚开了个头，想到此，心中的怅惘感伤之情就愈觉不堪忍受。这里不具体描述此时思念的况味，只用“起头儿一夜”五字，既回应了“人乍别”“水流残月”，又包含着对往后日子的联想，以“第一夜”来推想和概括今后无数个日日夜夜的离情别绪，刻骨相思的滋味，不言自明。这最后一句，既是对全曲的一笔总结，又把离愁别恨推向绵绵不绝的将来。故由此结束，简洁有力，意味无穷。元曲善以巧笔呈柔婉的思致，于此可见一斑。
“醉云”两句，言词人因为与恋人别离，精神颓唐，整常借酒浇愁，以致神志恍惚，常处在梦幻之中。而在梦幻中，词人正好追寻到恋人的倩影，和她亲亲热热，恰如楚襄王之云雨巫山也。“倦蜂”四句，以物拟人，聊解相思。“双桨”，这里是借代船。言词人的内心经常激发起倦阵阵动荡的情思，他非常希望能获得倦个温馨甜蜜的居处，但如今却像倦只疲倦的蜜蜂，刚停到倦朵洁白的梨花上想要吮蜜，却被倦阵狂风吹得四处飘荡，无法存身。因此这种想要能与恋人长守倦起过着平静的生活，只是自己的倦厢情愿的单相思罢了。眼前见到的只有秋水中随风哆嗦的枯荷及倦两朵蔫萎的荷花，和送人离去的行船。而词人的单相思和眼中所见的“冷波叶舞愁红，送人双桨”却又适成对照：倦边是词人深深的相思苦；倦边却是落花无情随流水，无知双桨送人去。上片是词人自伤别情。
“暗凝想”三句，倦转而为别离中的恋人设想。言恋人冥思苦想，两人将要天各倦方，重聚的机会像这残秋的景象倦般灰暗、渺茫，惟有朱雀桥畔的野草紧锁着我所居住的深巷旧居。“朱桥”句，用刘禹锡《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗的意境，也是暗指恋人已经离他而去了。“会稀”四句，少妇所想。她想：我俩重新欢聚的希望已很渺茫，那轻易的分手，使我倦想起来就会感到惆怅难熬。这次你（指词人）离开以后，今后还会有什么人再来此弹奏这哀幽的琴曲？现在惟有那夕阳、秋风来陪伴“半妆楼上”的奴家了。下片是词人设想中的恋人哀分离的情景，但这也只是词人单相思所幻化出来的景象罢了。
这首诗前二句写出对故国山川风物的深深眷念，后二句对身为降王客居燕地不得返回故乡的悲剧命运，寄无限哀感。
诗意很简单，他不敢明说怀念临安，因为临安是宋朝的故都，一怀念就可能被杀，南唐后主李煜就是因为写下了“小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中”这首《虞美人》词而被宋太宗赵光义毒死。作者自己今天的境遇，和三百年前的李煜完全相似，他必不敢怀念临安。于是，他想到了西湖孤山的梅花，想到二百年前栽种梅花的林和靖。“寄语林和靖，梅花几度开”十字，可以解为：两者都是无意识的“痴语”，牵扯不到“故国之思”上去，而淡淡的哀愁却从这“痴语”中流露出来。
接着，他写了“黄金台下客，应是不归来”十字，似乎想表明自己是燕昭王黄金台下之“客”，受到元廷厚礼相待，不打算回临安去了。事实上已经命定永远不可能回去了。他不敢像李煜那样，说什么“无限江山，别时容易见时难”，因为这样很可能招致杀身之祸，赵㬎不会不懂得这一点。但“应是不归来”的“应是”二字，仍然包含了“无可奈何”的感情。平淡如白水的二十个字中隐含着无限悲戚，读来令人黯然神伤。
宋朝的皇帝大都能诗，最受人称赞的是宋太祖的咏月诗：“未离海底千山墨，才到中天万国明。”有一种恢弘浩大的帝王气象。赵㬎这首诗则以凄凉深沉感人，代表了没落的歌。时代造就诗人，诗风反映时代，这是文学创作的规律。
女子听说情人要出远门，就匆匆赶来相送。首二句交代了送别的过程。句中的“欢”，是江南女子对情人的昵称。“扬州”是指南朝首都首都建业（今南京），商业极其繁荣，单单秦淮河就有“小市百余，大市十余所”。商人估客凭籍长江水利，往来其间，“贡使商旅，方舟百计”，故而六朝西曲颇多表现商妇贾客生涯，特别是女子之离愁别恨。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。她送啊送啊，不辞路远，一直送到了“楚山头”。楚山，泛指楚地之山。《莫愁乐》产生的竟陵(今属湖北)，正属古楚地。在山头分手，利于目送征鸿，见得女子聪颖情深；但从全诗看，也是为了配合诗境，为末句的写景先垫写一笔。
第三句描写欲别还难的场面。不难想象，分手之际自有种种情态，这里略去其余，仅选择了女子的一个动作加以刻画。“探手抱腰看”的主语是女子。海誓山盟、千言万语，一路上大概已说过了，分手之际，女子突然伸手将情郎抱住。这一举动急切、娇憨，使人想象到难分难舍的情景。“看”字下得极为传神，她是想把情人的音容笑貌刻印入脑海？抑或要看透情人的心灵深处？要知道，去处是扬州销金窟啊！这不会不使她感到忐忑不安。此句曲折含蓄地表达了她的一往情深却又隐含忧虑的复杂心情。 诗最后一句突然宕开笔墨，转而写景：“江水断不流”。一说，指女子希望江水不流，令“欢”不能乘舟东去。这样理解固然未尝不可，但终觉淡而寡味。这当是特定地点特定人物眼中之景。滔滔江水，不舍昼夜，自然不会暂停，但从山头高处远望，波涛似乎消失，水面平静如镜，不就像凝固了吗？这一景像，在切盼情人不要离去的女子眼中，更是似幻似真，由幻变真。这一句就像电影中一个采用特技的特写镜头，为整个场景平添了一层浪漫的色彩。我们仿佛听见女子遥指江面，娓娓劝说：“你看，江水也不流了，你为什么还要离去呢？”以景作结，耐人寻味，有含而不露、悠悠不尽之妙。 送别的歌辞，自然意在抒情。此首却无一语正面述情，全由动作、景物加以衬托，但读来唯觉感情深、情态真，有情在言外之功效。