秦淮河流贯南京城中，明末河畔歌馆舞榭特盛。公元1661年（清顺治十八年），王士禛以扬州推官奉命至南京谳狱，居河侧，感秦淮旧事，作此组诗，抒盛衰兴亡之感。诗流丽悱侧，情韵悠远。原作二十首，《渔洋精华录》删六首。此乃组诗之第一首，写作此组诗之缘由，奠定了组诗风格哀婉的基调。
“年来肠断秣陵舟，梦绕秦淮水上楼。”通过言怀虚写秦淮的人文景观（舟、楼），秣陵的自然地理特点（秦淮河流贯市区）已寓于其中。作者对秦淮胜地向往已久，故说：“年来肠断秣陵舟，梦绕秦淮水上楼“。”断肠”一词有二义，一为极度悲伤，二为极度思念。前者如曹操《蒿里行》：“生民百遗一，念之断人肠。”后者如曹丕《燕歌行》：“念君客游思断肠，慊慊思归恋故乡。”自然，因思而悲是常见的心理现象，故此二义亦相通。这句诗中的“肠断”，用的是第二义。与下句的“梦绕”相对应，合言正所谓“昼思夜想”，可见作者对秦淮胜景的情之切、思之深。在诗中，秣陵属地而言舟，秦淮属水而言楼，可见此舟非一般的舟，乃是行驶或停泊于内陆河的画船游舫；此楼亦非一般的楼，而是临水的雕梁画栋。这确实是秦淮胜景的特色。此地曾经繁华一时、声名远播，正是作者为之“肠断”“梦绕”所在。
“十日雨丝风片里，浓春艳景似残秋。”通过记游实写秦淮的自然景观（雨丝风片、浓春烟景），但当时社会变迁的痕迹（秦淮无复旧日繁华）也宛然可寻。“十目雨丝风片罩，浓春烟景似残秋。“写诗人亲履其境后的印象。明代汤显祖剧作《牡丹亭》第十出《惊梦》有云：“朝飞暮卷，云霞翠轩，雨丝风片，炯波商船”。王士祯的诗句脱化于此，而又自出新意。上引《牡丹亭》诸句重在描写令人神怡的美景，而王士祯的“浓春烟景似残秋”却透露出无限的感伤。“浓春”不是初春，而是春意正浓的时节；“残秋”显然一片凋零、屑近严冬了。春意正浓的秦淮胜地，本应姹紫妍红、美不胜收，如今却是这等苍凉。作者的感受很深沉，但是这种感受的内容是什么？作者并未明言。“残秋”是时令即将交替的关捩点，也许诗人由时令的交替想到王朝的兴替，顿起故国之思、黍离之悲吧。或许诗人什么都没想，只是为秦淮河畔的实况与自己的心理预期大相径庭而觉得失望吧。作者虽未明言，读者却可因此而生出许多联想与忖度，欣赏此诗丰富的美感。
此诗以乐景抒哀情，由“肠断”两字可知作者怀着悲伤凄凉的心境来到了秦淮河边，虽是“雨丝风片”的春日，但在绵绵的细雨中，在潇潇的春风中，作者只感到了对秦淮河今昔对比的无限悲凉，浓艳的春光也安慰不了如残秋般的内心。全诗表达了作者对秦淮河凄凉萧条的哀伤感怀之情。
上片，写“云海”、“人间”、仙境。开头两句突写“茫茫”“云海”世界，气势恢宏。在这浩瀚的自然界中，“道山绛阙知何处”这一问句，为下文展开笔墨作了铺垫。次三句，写“人间自有”贤人在。这贤人就是“龙蟠凤举”的“真良师”、“赤城居士”司马子微。赤城是贤者隐居的理想世界：“赤城，山名，色皆赤，状似云霞，悬霤千仞，谓之瀑布。飞流洒散，冬夏不竭。”（《文选》引孔灵符《会稽记》）“清净”三句写仙道思想和人格修养方法。其核心思想是“清净无为”，其人格修善方法为“坐忘”，为“遗照”，为人诵训的“八篇奇语”，人们凭此可通向有道之士的人生境界。“司马子微隐居天台之赤城，自号赤城居士，尝著《坐忘论》八篇，云：‘神宅于内，遗照于外，自然而异于俗人，则谓之仙也’。”（宋代傅斡注）最后四句写仙境。司马子微“居玉霄峰，东望蓬莱，尝有真灵降焉。”“蓬莱隔弱水三十万里，不可到”，“蓬莱晻霭”，“云海茫茫”，烟雨苍苍，遍布云车、马车和风车，时有“海市蜃楼”的仙境美出现。
下片，写对“八表神游”的无限向往，“约相将去”的超然世外生活的执着追求。前三句，交代“神游”的范围和时间：“九州四海”和“落花飞絮”的飘雪时令。“尽”字表明“神游”之地无限广阔；“笑”字表明“神游”之态自然快乐。次三句，写李白的对仙道的追求：“尝见子微予江陵，谓余有仙风道骨，可与神游八极之表。”（东坡序转述李白《大鹏赋》语）这“临江一见，谪仙风彩”，“仙风道骨”，东坡亦“无言心许”。可谓志同道合，“龙蟠凤举”。“八表”三句，写“八表神游”的状态：“相对”，“箕踞”，“酒酣”，“浩然”，欲醉畅怀、盘坐侃谈的仙家风度。最后三句，点明本词之眼：等到李白壮志凌云把《大鹏赋》写完，醉骑鲸鱼，葬身鱼腹时，也就是我们“约相将去”蓬莱、天台成仙之日。下片充满了幻想和魔思的色彩，表明了东坡此时此地思想的局限性。
这首词，以神话传说作题材，运用浪漫主义的笔调，记述谢自然仙女求师蓬莱真人良师司马子微而白日仙去事；还记叙了谪仙李白曾见司马子微于江陵，获得“仙风道骨，可谓神游八极之表”的美誉事，且能歌唱，表明了东坡在音律上作了不遗余力的探讨，反映了东坡对宋代社会世俗生活的厌倦，对有道之士的无限敬仰，亦望求仙解脱，超然世外，创造了一种云海、人间与仙境融会，历史、仙话与现实交错的空间文化观，使之达到一种天地人三维完全整合的和谐境界，从而求得一种精神升华的体验，这是东坡追求这种空间文化观的价值所在。
