这首诗通过写雨映寒空，山深树幽，倚楼眺望的一幅水墨画，运用白描手法，描绘出一幅江南水墨图。
第一句写秋日“微雨”，一个“映”字，十分贴切地抓住了自然景物的特征。如果是春日微雨，它弥漫一片，有如云雾，那是不可能与天空相“映”的；而初夏烟雨，无边无际，将远处的一切都裹了起来，就更谈不上与天空相“映”了。只有在秋天，这“无点亦无声”的仿佛透明的雨丝，才具备这个特点。因此，从“雨映寒空”入手，再用“半有无”加以细致描写，就细致真切地传达了秋日微雨之神。至于在“空”前着一“寒”字，则是为了表现秋雨生寒的清冷之感，其中并不包含诗人的主观情绪。
次句写“登城”。“重楼闲上”即“闲上重楼”。这个“闲”字既表明诗人并非第一次登临此处——那样会心情迫切，不会着一“闲”字；又暗示他亦非劳人迁客——那样会侘傺无聊，不可能“闲上”。而主要的，还是点出诗人时有余暇，心自安闲，尽可慢慢欣赏这秋雨中的秋山景色。
第三句诗人纵目野望，诗人用一句诗进行了概括：“浅深山色高低树。”天高气清，列岫千重，或近或远，或苍或黛，各有“浅深”；而山上树木则颇为混茫，无可分辨，但见层层树丛，“高低”不等而已。“浅深”“高低”，写出了秋山的淡远之境。
这景色是诗人从未发现过的，他显得更加兴致勃勃。他在反复的玩味之后，终于豁然开朗：展现在眼前的这“浅深山色高低树”，正像“一片江南水墨图”。它空灵清逸，萧疏淡远，只有水墨画才有这种意境。以前他从未欣赏到的美，此刻却悠然心会，于是感到十分惬意。所以这最后一句就不止是一个精致贴切的比喻，而是饱含了极度愉悦之情。
“浅深山色高低树”和“一片江南水墨图”之间的比喻关系也很有意味。上句是实景，为了用水墨图比拟，诗人有意避开色彩，仅用“浅深”二字加以形容；下句则是虚拟的意象，虽是虚拟，却又极为细致，“水墨图”前着以“江南”二字，“山色”的清逸潇洒之致，就给读者留下了想象的余地。这样由实入虚，虚实相生，虽无细腻的景物刻画，却更能显示景物的绰约多姿，更能引发读者悠远的联想。
这是一首赠妓词。写妓女抛弃旧主，另寻新欢，并就此对其进行批评、规劝。语多嘲讽，诙谐有趣。
全词共分两大部分。前七句为第一部分，写其抛弃旧主人。起首二句写其轻率。不经了解，便一口咬定那人是“好个主人家”，所以“不问因由便去嗏”，走进了那人家门，做了妓女。轻率难免上当受骗，所幸的是此女有处变不惊的本领。故“病得”三句接写其机智。言其发现“那人”病得不成样子，且容貌丑陋，而她却处变不惊，系上裙儿，强颜欢笑，虚与周旋，暂时把“那人”稳住，等待时机的到来。“别泪”二句写其对旧主人毫无感情，即使离去，也不会流下一滴眼泪。所谓“海誓山盟”，不过是一套虚无缥缈的骗人的鬼话，天方夜谭而已。从而揭示此妓的无情无义。“今日”三句为第二部分，写作者对妓女的赠言。谓其应当汲取以往轻率上当的教训，对人不可轻信，这是今日另寻新欢时所必须“记取”的，否则还要上当受骗，过上十年八年，新欢也必将和“那人”一样丑陋不堪。
这首词在艺术风格方面的特点主要是通俗似曲。词中运用了大量的宋元时代的方言俗语，如“嗏”、“妆幌”、“巴巴”、“稳”、“赊”、“孩儿”之类，加上其他一些词语也多取自日常生活中常用的词语，因而形成本词通俗易懂，新鲜活泼的艺术风格。而这类词突破了文人词追求典雅的传统，开后世散曲之先河。
陶渊明不是对于世事无所动心的人，但处在当时东晋统治阶级自相争夺严重的险恶环境中，他只能强作忘情，自求解脱。解脱之道，是守儒家的固穷之节，融道家的居高观世之情，但又不取儒家的迂腐，道家的泯没是非。
“寝迹”四句，写自己隐居家中，销声匿迹，与世隔绝，四顾没有知己，只好白天把“荆扉”长闭。“寝迹衡门”，并不是渊明本怀消极，是被黑暗世局迫成的。“邈与世绝”，实际是“绝”不了的；“邈”更难说，安帝就被禁近在咫尺的寻阳。复杂的情怀，坚苦的节操，“莫谁知”倒是真的，就诗篇来说，只把敬远除外。这四句转折颇多。起四句叙事，接下去四句写景。景有“凄凄”之风，“翳翳”之雪。“凄凄”来自“岁暮”，“翳翳”由于“经日”，轻淡中字字贴实。四句中由风引起雪，写雪是重点，故风只一句，雪有三句。“倾耳”二句，千古传诵。其妙处在轻淡之至，不但全无雕刻之迹，并且也无雕刻之意，落笔自然而兴象精微，声色俱到而痕迹全消，不见“工”之“工”，较后人一意铺张和雕刻，能以少许胜多许。“劲气”四句，紧承风雪叙事：写寒气侵衣，饮食不足，屋宇空洞萧条，没有什么可娱悦的。一“劲”字备见凛冽之状；“谢屡设”三字，以婉曲诙谐之笔写穷困，尤饶达观情趣；“了无”撇扫之词，承上启下。“历览”八句，议论作结：屋内外一片严寒（暗包政治气候），事无“可悦”，唯一的排遣和安慰，只有借读“千载书”，学习古代高人志士的“遗烈”；“遗烈”两字，偶露激情。“高操”两句，又出以诙谐，掩抑激情。有人说这是讽刺当时受桓玄下诏褒扬的假“高士”皇甫希之之流，实际上还包含作者不愿为司马氏与桓氏的争夺而去殉“臣节”的意思；假高、愚忠，俱不屑为。“固穷”自守，本无以此鸣高之意，故自嘲此节为“谬得”。诙谐中表现了坚贞与超脱的结合，正是前面说的对于儒道精神很好的取舍与结合：是非不昧，节行不辱，而又不出于迂拘。仕进的“平津”既不愿再走，那么困守“衡门”，就不自嫌其“拙”了；不说“高”，又说“拙”，正是高一等，超一等。“寄意”二句，才写到赠诗敬远的事，说“寄意”于“言外”，只有敬远能辨别此心“契合”之道，归结诗题，又露感慨。黄文焕《陶诗析义》说这八句，转折变化，如“层波迭浪”，庶几近之；但更应该说这“层波迭浪”表面上竟能呈现为一片宁静的涟漪。
孔子说过“君子固穷，小人穷斯滥矣”（《论语·卫灵公》），事实上固守其穷决非易事。陶渊明在诗中坦率地说自己是“谬得固穷节”，论者或以为这是他的谦辞，其实这一句诗表明他本来并不想走这样一条路，现在只是不得已而为之罢了。
在陶渊明面前有两条路：一是在官场里不断运作和升迁，那是阳关大道（“平津”）；另一条是退守田园，栖迟于衡门之下，这是独木小桥。陶渊明说，既然前一条路走不成，那么只好走后一条，这也不算是“拙”。话是这么说，却总是有点不得已而求其次的味道，有自我安慰的意思。这时的陶渊明认为固守其穷乃是“拙”，算不得“高操”。可知他本心深处并不打算“拙”，只是实逼此处、无可奈何罢了；这与他后来下决心“守拙归园田”（《归园田居》其一），心情是两样的。
这首诗绝大部分诗句意思都相当明确，只有结穴处“寄意一言外，兹契谁能别”两句颇有玄言的色彩。这里的“一言”，或谓指“固穷”，或谓指“栖迟讵为拙”，恐怕都不大合适，既然是“一言”，应当只能是指出上句之末的那个“拙”字——否则就不止“一言”了。
“拙”字在陶诗中出现过多次。陶渊明后来往往在褒义上使用此字。在此诗中，“栖迟讵为拙”这一句是为“栖迟”亦即隐居辩护的，他说这样活着还不能说是“拙”，这里“拙”字明显是贬义的。当然，陶渊明立即又说，“拙”字在它的一般义之外还有言外之意，这就含有要替“拙”字推陈出新的意思了。诗中末句忽然发问道：谁能够对此作出分析研究呢？他大约是寄希望于他的从弟陶敬远罢，但也没有明言，此时诗人自己陷入了深沉的反思。前人论陶渊明此诗往往一味称道其高尚，而无视其情感上的矛盾纠葛，尚未可称为知言。
此诗前半叙事、写景，后半议论，俱以情渗透其中。尽管事写得很简洁，景写得传神入化，议论很多；但终以情为主，而情偏没有直接表露。把悲愤沉痛和坚强，变成闲淡乐观和诙谐，把层波迭浪变为定流清水，陶诗的意境，自然达到了极顶的深厚和醇美。