这首词紧扣赏花来写，句句有花，实则句句写人，惜花亦即惜人。作者既不雕章琢句，也不刻画景物，只以自然质朴的语言抒写自己从赏花中悟出的生活哲理，立意既新，理趣尤富。全词以议论为主，但由于手法的曲折委婉，语气的跌宕起伏，读来丝毫不觉板滞。
该词上片的“正是看花天气。”开门见山，点出题意。这句略无修饰，纯用白描，看似朴拙，其实巧妙，因为看花经验，人皆有之，根据它所规定的情景，辅以自己的生活体验，在眼前描绘出一幅繁花似锦、春光宜人的美丽图画。次句由景及人：“为春一醉。”对此良辰美景，陶然一醉，诚为赏心乐事。这一句既是写看花人的感受，也从侧面进一步烘托出春景的迷人。接下去便宕开笔锋，道“醉来却不带花归。”一个“却”字，顿起波澜。“为春一醉”，即为花一醉，足见对花爱之深，迷之切； 但在留连花丛兴犹未尽之时，偏又“不带花归”。对此，作者也不禁自己笑自己：“ 诮不解看花意。”前人有云：“好花堪折直须折，莫待无花空折枝。”而今赏花却不折花而归，作者高于俗人的爱花、惜花的一片深情，便委婉曲折地表达了出来。
下片先设一问：“此花明媚，将花谁比？”言外之意是无人可比。再进一层说：“只应花好似年年，花不似，人憔悴。”就是说花之好，是年年如此，便该让它留在枝头，年年保持如此的明媚之姿，因为花不似人之随着年光过往会渐趋憔悴。至此，因惜年华而惜春、因惜春而惜花的主意便曲折透出，上下片浑成一体，词的意味顿生。
此词借鉴了以花喻人这一传统手法而能翻出新意，先是反问：“将花谁比？”后又指出：“花不似，人憔悴。”这就是说，自然界的花朵固然有时凋谢，但年年重开；人的盛年一去，却再也不会回来。这几句句意颇类唐代诗人刘希夷《代悲白头翁》之“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”，包含着对花开盛衰有时而人生青春难驻的感慨和秋怨。
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
这首曲写出了作者浓浓的思乡之情。写出作者是十分心急的，急得发愁，也许正遇上某些事，回乡无望，因而听着雨打芭蕉的声音，似乎只能籍着秋夜的清凉，做个好梦，梦回家乡探望亲人。
秋风中接到家信，远自万里之外寄来，谆谆“问我归期未”，这两句从空间和时间的两个方面表现了“我”与“家”的暌隔。而诗人未对来信的殷望作任何正面的答复，仅是铺排了自己所处客乡的秋景。“红叶天”、“黄花地”，显然受了《西厢记·长亭送别》中“碧云天，黄花地，西风紧北雁南飞”的启导，而《西厢记》又是移用了范仲淹《苏幕遮》词的“碧云天，黄叶地”，亦为感秋之作。红叶黄花勾勒了清秋的轮廓，色彩鲜明，但却有一种苍凉冷颓的情韵。尤其是作者在这一背景中添现了“雁”、“人”的活动主角，且雁啼于天，人醉于地，便使这种苍凉冷颓发挥到了极致。“雁啼”最牵愁惹恨，“人醉”则是为了忘忧，而“芭蕉雨声秋梦里”，秋雨的萧疏冷酷，使得乡梦也为之惊醒。这三句景句无不暗寓着人物的客乡况味和主观感受，代表着诗人的“秋怀”。深沉的乡思与有家难归的羁愁，便足以回答“归期未”的提问了。
这三句是作者收信后无言的感受，但它也可以视作诗人因家信问起归期而惆怅苦闷的应接。可以这样想象：诗人因在现实上不可能回到万里以外的乡园，无语可复，心中充满了忧愁与歉疚。他抬头望天，想看看那传书的鸿雁可在，结果发现“雁啼红叶天”，大雁似乎也在为他发出悲鸣。满地秋菊盛开，但那并不是故园的黄花，诗人只能借酒狂饮，在酩酊中暂忘乡愁。入夜了，他希望能在梦中实现回乡的心愿，可是“隔窗知夜雨，芭蕉先有声”（白居易《夜雨》），蕉叶上的雨声又无情地提醒着他的孤寂。“问我归期未”，不敢答复，至此也无须答复。小令的这三句景语，在时间的跨度上可前可后，代表了“秋怀”的一贯凄凉，确实是颇见妙味的。
应该说这个概括在这首短小精悍的曲里能够得到很好的体现，至于熔铸名句这点，恐怕元曲三百首里没有多少非香艳的题材的作品能跳出唐宋的成就。
回到曲上，“西风信来家万里，问我归期未？”看似简单，实则也简单明了，直奔主题，唯一比较特别之处是以西风送信，这个并不是很多见，古人一般是鱼传尺素，雁寄归思，青鸟传音，西风送信便是把西风拟人，赋予看似凛冽的西风一点人情味；“问我归期未”，平实却亲切，仿佛正面对面问话一般。又令人想起“道是归期未有期”这种情怀，有点淡淡哀愁。可见，这两句应该没有经过太多斟酌，完全是作者的真情实感的流露，因此读来也没有丝毫矫揉造作之感。
“雁啼红叶天，人醉黄花地，芭蕉雨声秋梦里”这一句其实颇为经典，既充分体现张可久“清丽派”的作风，又充分体现曲在营造意境上对诗词手法的传承，强调了一种有构图讲究的图画般的美感。这一句却能够从人的多种感官角度把一种写来写去的思乡情怀具体化，形象化，把主观感受融入客观景物里，虽是一种常用的表现手法，又因作者能对颜色、声音、炼字、音韵都做出很好地把握，使得此曲经得起反复的品读。
“红叶”“黄花”秋意尽显，颜色鲜明，令人印象深刻，脑海中立即出现相似的画面；“啼”“醉”可以说是有炼字的功夫在内的，雁啼虽不同于杜鹃啼，但只要说到啼声，总是会有些感情在其中，无非雁就是像“我”一样，呼唤着同伴南迁，顺便一提，张可久是浙江人，也就是南方人，那么北雁南飞对于他的意义就更为具体了，而这啼声中，也夹杂着一些复杂的情绪，也许隐含了悲伤、急切、思念、担忧等等，“醉”作者认为黄花遍地的景色醉人，但有道是景不醉人人自醉，能够归乡的喜悦心情才真正让作者沉醉其中；芭蕉雨声秋梦里，芭蕉在古代是有特定所指的意象，一般指代愁思、闺思、乡怀、悲凉，而雨打芭蕉一般是指愁上加愁，不可排解。李清照就常用芭蕉的意象。作者是十分心急的，急得发愁，也许正遇上某些事，回乡无望，因而听着雨打芭蕉的声音，似乎只能籍着秋夜的清凉，做个好梦，梦回家乡探望亲人。
从押韵这方面来说，不看曲有没有固定韵位，应该是没有的，“里”“未”“地”“里”都是有押韵的，故而朗读起来，此曲也是琅琅上口，音韵和谐的。当一句话，一首曲有一种让人在相似的情形下想起的力量时，已经可以算是成功的作品。正如每逢秋夜下雨时，都会想到“芭蕉雨声秋梦里”以及另一些无名氏的作品“一声声，一更更。窗外芭蕉窗里灯，此时无限情”“楼外凉蟾一晕生，雨余秋更清”把几种意境重叠在一起，然后整理起自己种种的愁绪。
本诗前两句，作者道出自己的乡思情。然而这种乡思情有多深有多浓？作者没有直接外露，却是以“西风”“红叶”“黄花”“芭蕉”“秋雨”这些富有季节特征的一组景物构成意境，渲染出一幅色彩浓丽的秋景图，衬自己浓浓的乡思情。