这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
这首写景的小令情致幽深，气势浩大，颇值得玩味。
起笔直写月光，与题目相照应，“玉华寒，冰壶冻”，垂虹桥上的月色皎洁明净，清寒得如同盛满冰水的壶。开头两句以“冰壶”来比喻月色，生动传神地表现出月色的皎洁清亮。“云间玉兔，水面苍龙”，月光的清辉洒满大地，抬头仰望天空，看到的是一轮明月在云间游走；低头远望大地，看到垂虹桥如长龙一般盘踞在吴江上。相传，生活在月中的嫦娥有一只玉兔，此处用“玉兔”代指明月，将明月在云间出没的姿态表现得淋漓尽致。而将垂虹桥比作“水面苍龙”，则将垂虹桥盘踞水上，似要腾空而起的雄伟气势写尽。
时隐时现的明月和有腾空之势的垂虹桥共同构成了一幅迷离梦幻的图画。接着，诗人将视线由景物转到人身上。在月色朦胧的垂虹桥上，游人雅兴大发，“酒一樽，琴三弄”，饮酒弄琴，不亦乐乎。
江天壮阔，月色朦胧，游人把酒望月，已至微醺，如此良辰美景，诗人仿佛看到水边的仙女踏着凌波微步，款款而来，倚在栏杆上任凭天风吹拂着面颊，“嗅起凌波仙人梦，倚阑干满面天风。”曹植曾在《洛神赋》中说洛神“凌波微步”，“罗袜生尘”，飘然而至。此处的“凌波仙人”指的自然就是洛神。此处引入“洛神”这一形象除了为月夜的垂虹桥披上一层神秘梦幻的面纱之外，也更加凸显出了月色之美和琴音之妙，迷人的景色和音乐甚至将仙女都吸引来了。“天风”二字除了形象地写出了风的宜人之外，也使整个环境显得更加神秘缥缈。“仙人”和“天风”给予读者无穷无尽的想象空间，平添了整支曲子的意蕴。
面对辽阔的江天，诗人神清气爽，思绪纷飞。站在垂虹桥上，任微风轻轻吹拂着身体，凭栏远望，目之所及，只见“楼台远近，乾坤表里，江汉西东”，远处近处灯光摇曳，尽是楼台殿阁，江天一色，烟波浩渺，天地分外辽阔，浩瀚的江水从面前奔涌而过。末尾三句以大笔肆意泼墨，描绘出一幅天地壮阔、浩瀚无涯的雄伟画面。此处虽用笔粗放，但是感情却深邃沉挚，天地无涯人却终要面对各式各样的限制。结尾似戛然而止，语虽尽而意未绝，引人深思。
《重阳》这首诗是文天祥被捕后，在元朝被囚禁期间所作。全诗没有一点过节的喜悦和快乐，也没有年轻有为、蒸蒸日上的朝气，更没有官场得意、登高望远的企盼；也许能看到一丝西风烈马、叱咤风云的影子，但那也只是过去式。更多的是凝重、自励、追忆、反省，但尽管如此，全诗却不曾给人一点消沉和沮丧，相反，它让人痛定思痛、发愤图强。文天祥这首《重阳》，远不止是重阳节这么简单，更多是隐含诗人的心愿：盼望重见天日、重获阳光，甚至希望能起死回生、东山再起！
“万里飘零两鬓蓬，故乡秋色老梧桐。”是写实、写景。“万里”是指地理距离，“飘零”是指他自己一个人，“万里飘零”实则孤身被囚于元朝监狱的写照。“两鬓蓬”是形容他自己在被囚禁过程中的形象，也是年龄和景况的实际写照。“万里飘零两鬓蓬”，一个长期被囚于远离故土的监狱中的犯人形象跃然纸上。
“梧桐”是囚室中能看到的窗外景象之一，看到这老梧桐，就让诗人想到自己的家乡，这是写景，触景生情。梧桐在古诗词中常有多种意像及寓意，其中包括高洁品格、孤独忧愁、离情老绪等，诗人在此特老写梧桐，恐怕这些意义多少都有一点。“故乡秋色老梧桐”是诗人被这秋天景色勾起的对家乡、故国的眷念，也是诗人以梧桐自勉、自励，希望自己最终能成为凤凰向往的、有用的栋梁之材。
“雁栖新月江湖满，燕老斜阳巷陌空。”是诗人的向往、是抒情。诗人祈望自己能象大雁或者燕子，自由自在地在天地间翱翔。我们都知道，大雁是候鸟，雁至秋而南翔，故称秋天为雁天。雁南飞正是文天祥所希望的。燕子到了晚上也要回巢守家，享受其乐融融的家庭生活，这是多么美妙的景象。不过这些虽然简单，但对文天祥来说，却是可望不可及的。这里诗人将它们安排在颌联里，严格的对仗更显形式上的美感，它既有承上启下的作用，也有转换的用意。这一句重在真情流露，诗人将自己比作南飞雁和归巢燕子，盼望能最终再获自由。
“落叶何心定流水，黄花无主更西风。”颈联又是一句工整的对仗，这是这首诗的核心，更是其灵魂。没有这一句，全诗必然落入俗套，有了这一句，全诗都活起来了：出众、清奇、典雅、高尚。“落叶”对“黄花”、“何心”对“无主”、“流水”对“西风”，几乎无懈可击。落花流水春去也，那是一种无可奈何，落花都如此，何况是落叶，随波逐流、顺其自然是大家都在做的事情，谁也不能说什么。
当然，水流代表大势所趋，大江东去势不可挡，谁想阻挡滚滚而来的历史潮流，只能自取灭亡。作为自身难保的落叶，更不可能有任何力量可以造成一点影响，落叶如果想去挡住流水，哪是自不量力。这是狱中文天祥的隐喻，流水是指元朝推翻宋朝，进入新的历史纪元。这时文天祥非常清醒，当时全国都已沦陷，包括当时的皇帝、皇太后等都投降了，他要想靠自己一已之力去阻挡这一潮流，这是绝无可能，也是非常可笑的，因此，他用“何心”、“定”来入诗，“何心”可以理解为“那有这样的心”、“任何这一类的心事”，“定”是“定下来”、“定住”的意思，他在此用诗句表明自己的态度，换言之，他声明，自己无意要去阻挡这一历史必然趋势。
“黄花无主更西风”中的“黄花”是指菊花，即黄菊、秋菊。“无主”当然是指没有主人的、是野生的、是自然生长的。
重阳（农历九月初九）赏菊，是我国的民俗之一。历史上文人写菊花、黄花的诗篇数不胜数，当然他们之间各有千秋、难分高下，含义也各不相同，有纯粹的咏叹、也有无病呻吟，有情深意重、也有杀气冲天。历史上黄巢的《菊花》：“待到秋来九月八，此花开后百花杀。冲天香阵透长安，满城尽带黄金甲。”就很有让人不寒而栗的感觉，还是元稹的《菊花》：“秋丛绕舍似陶家，遍绕篱边日渐斜。不是花中偏爱菊，此花开尽更无花。”相对朴实与平和一些。
文天祥也写黄花、菊花，当然他也看重菊花的高贵品性，“此花开尽更无花”这一点上他与元稹有共同之处，但文天祥强调的是“无主”，“无主”让文天祥更自豪，因为皇帝都投降了，而且反过来劝他也投降，如果说文天祥是为了效忠宋朝小朝廷，那已经完全解释不通。
因此，文天祥通过用“无主”来解释自己的行为，也是对古往今来说他是“愚忠”的反驳和反击，他在告诉世人，他的抗元行动是自觉自动的，是不受老人指使的，他为的是心中的理想、为的是民族的大义、为的是中华文明的传承。
他要告慰后人，无主的黄花特立独行、无主的黄花巍然屹立、无主的黄花永不言败，凛冽的西风根本不算什么、凛冽的西风只能自叹不如、凛冽的西风最终无可奈何，所以，文天祥用了一个“更”字，他让后来人知道，“无主”的“黄花”“更”在“西风”之上。这里的深意，只有用心聆听，才能有所觉悟。
“乾坤遗恨知多少，前日龙山如梦中。”这一句是回顾和反省，是收尾。
“龙山”隐喻中华民族的生息繁衍的发源地，也有称为“方山”的。方山是指中岳嵩山的南麓两山之间，是夏族群的生息繁衍之地，也是中华第一个王朝夏朝、夏禹国的诞生地—河南登封。夏后自方山北麓迁徙至方山东麓的颖水之滨，即夏都夏邑—河南禹州。方山颖水，就是指华夏民族，中华民族，中华文明的发源地。当然，文天祥这里的“龙山”，也有他个人的隐痛。
此词关系到南渡后一场斗争，因而闻名。绍兴八年秦桧再次入相主和，派主伦往多议和。这事激起了朝野广泛抗议，当时身为枢密院编官的胡铨尤为愤慨，上书高宗说：“臣备员枢属，义不与桧等共戴天。区区之心，愿斩三人头（指秦桧、王伦、孙近），竿之藁街。……不然，臣有赴东海而死，宁能处小朝廷求活耶！”（《戊午上高宗封事》）此书一上，秦桧等人由恐惧而变恼怒，以“狂妄凶悖，鼓众劫持”的罪名，将胡铨“除名，编管照州（今广西平乐）”，四年后又解配新州（今广东新兴）。胡铨逆境中坚守忠节，十年后在新州赋此词，“郡宁张棣缴上之，以谓讥讪，秦愈怒，移送吉阳军（今海南崖县）编管”。十年间，秦桧对胡铨的迫害愈演愈烈，直欲置之死地而后快；同时，对反对和议的朝野名士也进行残酷的迫害，著名的诗人、词人王庭珪、张元干就被流放、削籍，“一时士大夫畏罪箝口”，“忠义之士多避山林间”。（参见《宋史·胡铨传》、《挥尘后录》卷十等）这首词就是在这样气氛下写作的。
上片是说自己无意富贵，却在走上政途，深感懊悔。“富贵本无心，何事故乡轻别？”“轻”，轻率，鬼使神差似的，这是深深的自责，由现在想到当初的轻率尤为懊悔。“空使猿惊鹤怨，误薜萝秋月。”“猿惊鹤怨”用《北山移文》文意。南齐周本隐北山（即钟山），却应诏出仕，也孔稚珪绿山灵草木禽兽的口吻对他进行责备，中有这样的句子：“惠帐空兮兮鹤怨，山人去兮晓猿惊。”“薜萝”，幽隐之处，“薜萝秋月”借指隐者徜徉自适的生活，唐张乔《宿齐山僧舍》“晓山月出烟萝”类此。这里是借猿鹤以自责其弃隐而仕，放弃了山中的美景。“空”、“识”两字道出做官却未能遂愿，把自己的悔恨展现得更为强烈。
作者缘何对当官如此懊悔？从上片看，可见他对“薜萝秋月”生活的怀念，对故乡的感怀。身窜南荒，自会产生离乡愁绪。同时他另作了一首《如梦令》，云：“谁念新州人老，几度斜阳芳草。眼前欲晴时，梅雨故来相恼。休恼，休恼，今岁荔枝能好。”正是这种情绪的写照及其自我解脱。但是，这首词超越了这首情绪，他写悔恨写得那么痛切，另有所指。
“囊锥刚要出头来，不道甚时节！”“囊锥出头”即“脱颖而出”，索用毛遂自荐典故。要理清两句的意思，弄得清“刚”、“不道”这两个语辞。据张相《诗词曲语辞汇释》，“刚”即“硬”，“不道”有“不想”之意。这两句是说：你硬是要头，逞能你也得弄清时节和世道很明显，“出头”是指十年前反对和议、抨击秦桧。这用的是理怨、自责的口吻，还是“悔”。既然悔恨了，“悟已往之不谏，知来者之可追”（《归去来兮辞》）便学陶渊明“或命巾车，或掉孤舟”，归隐田里了：“欲驾巾车归去，有豺狼当辙！”可是，路上有豺狼挡道。想回也难！词就是这样一气呵成当官的悔恨，想归却不能苦闷，这对处于特定境遇中的作者来说，是道出真情实感的流露。但是若只是如此理解，又未免只在皮毛了。只要联系一下写作背景，这首词强烈的讽刺意义就不难看出。
“豺狼当辙”即“豺狼当道”相对，语出《东观汉纪·张纲传》：“豺狼当道，安问狐狸！”“豺狼”与“狐狸”相对，是指权奸、首恶，张纲所谓豺狼，是指独擅朝政的梁冀及其党羽，这里用以指把持朝政的秦桧。张棣说是“讥讪”，秦桧那样恼怒，看出“豺狼当辙”用语的含义。其实所谓“讥讪”，不独这一句，全词无不暗含着对秦桧等人的抨击。“囊锥刚要出头来，不道甚时节！”自责、悔恨是表面的，实际上是在骂那些主和误国、陷害忠良的家秋，朝廷里尽是奸臣，忠正之士想出头也出不了头。上片悔恨“故乡轻别”，“富贵本无心”是暗用了孔子一句话：“不义而富且贵，于我如浮云！”（《论语·述而》）他无意于谋求富贵也不愿担任奸臣。他那般痛心地忏悔，与十年前上书所说：“臣有赴东海而死，宁能处小朝廷求活耶！”其志向恒一的。上面这些意思都是借用去国怀乡的形式表现了出来的，并不直遂，叫人咀含而不语，其讽刺意味更为犀利。
朱熹赞扬胡铨是“好人才”时说：“如胡邦衡（邦衡，胡铨字）之类，是甚么样有气魄！做出那文字是甚豪壮！”（《朱子语类》卷一百○九）胡铨属于鲁迅所说的中国历史上“拼命硬干的人”、“为民请命的人”（《中国人失掉自信力了吗》）那一类。
