从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
这两首诗歌，揭露了东汉末年政治黑暗的种种方面，抨击当时正邪不分、黑白颠倒的丑恶现象。其内容涉及门阀威权，戚宦当政，谄媚成风，贿赂公行，卖官鬻爵，用人惟亲，正人受害，学者遭压等等，表现了作者愤世疾邪的正直品格和不屈的战斗精神。在赋的末尾，作者假托鲁生和秦客两个人，各作诗歌一首，以深化主题。这两首诗歌既是赋的一部分，独立出来，又是两首讽刺力很强，完整的五言诗。诗歌精神与全赋是一致的，故应结合鉴赏。
诗中，作者已运用许多鲜明的比喻和强烈的对比，以锋利尖刻的语言对当时社会的腐败黑暗进行了揭露与讽刺，所以最后出现的两首诗具有总结归纳的意义，哲理性较强，有哲言式的凝练和概括力，读起来发人深省，令人沉思。
第一首起句“河清不可恃，人寿不可延”，相传黄河一千年才清一次，古人常用“河清海晏”来比喻政治清明。人的寿命再长也不可能等到黄河清。这就含蓄而愤慨地道出东汉末年的政治已经腐烂透顶，不可救药。无独有偶，东汉大科学家、文学家张衡在《归田赋》里也感叹过“俟河清而未期”。这也许是彼时进步文人对时政的普遍看法。诗人把它用在诗的开端，其义明而深。后面六句，用三组比喻性的形象描绘出当时社会上的不合理现象。“顺风激靡草，富贵者称贤” 没骨气的小人顺风倒，不分是非，只要富贵的人就被捧为贤人。正因为如此，“文籍虽满腹， 不如一囊钱。伊优北堂上，肮脏倚门边”的怪现象才得以滋生和存在。一肚子学问不如一口袋钱，谄媚小人端坐高堂而正直之士却立在门旁，多么鲜明而辛辣的对比！把那个时代造成的丑恶和不公正，形象地暴露在读者面前，激发起人们厌恶、不满的情绪。
第二首进一步抒发了作者愤世疾邪的思想感情。前四句用另外的说法和比喻，继续讽刺黑白颠倒的现实。“势家多所宜，咳唾自成珠”挖苦势利小人之无耻与豪门权贵之气焰，既谑且虐，一针见血，与第一首“顺风激靡草，富贵者称贤”异曲同工，更为尖酸辛辣。“被褐怀金玉，兰蕙化为刍”主要强调贫寒正直之士虽然地位低下，却有高尚的道德品质和高深的学问。但在那个压制人才的社会里，他们被埋没了，不能显示他们的才华。作者对黑暗的揭露，进一步感叹有志有识者的不能见用，反被压抑、排斥。作者为人耿介，恃才使气，受过豪门迫害，后虽逢名人推荐，受官府征召，然皆拒不出山。所以作者最后呼喊出“贤者虽独悟，所困在群愚。且各守尔分，勿复空驰驱。哀哉复哀哉，此是命矣夫！”这其中虽流露出“众人皆醉我独醒”的孤傲之感和一些消极悲观的情绪，但更多的是对当时社会黑暗被揭示以后的一种失望了的愤怒，引人沉思。
这两首诗用典较多，然而均生动灵活。如人寿河清是隐括，顺风靡草是反用，富贵称贤是引谚，咳唾成珠是变意，被褐、兰蕙是化用，“命矣夫”是反语。诗中将贤者与愚者、富贵者，刚直与谄佞者，知识与金钱，权势与真理等，分别作了鲜明对照，以感叹兴，以感叹结，其憎俗愤世、疾恶如仇之情不可遏抑，溢于辞表，贯于通篇。
赋之篇末原有以“乱曰”、“讯曰”的形式总括全篇者。赵壹代之以两首五言短诗，这种以诗结赋的写法，大为六朝人所摹拟。如鲍照《芜城赋》、江淹《恨赋》、萧绎《荡子秋思赋》、《采莲赋》等作品皆是。而如庾信《春赋》，则在赋中时或间杂五七言诗句，使赋体更趋诗化。由此可见，赵壹《刺世疾邪赋》在艺术形式上的突破和创新，对后世也多启导作用。
