这首词上片描写作者送客归来，遇到梅花盛开的情景；下片描写了作者年纪老迈，进不能报效国家，退不能归隐山林的尴尬处境。全词借景抒情，以梅花的富有情韵，生动地刻画出一位不堪宦海颠波、垂垂老矣的老吏形象。通过描写送友人离开后的所见所感，含蓄地抒发了心中的抑郁愤懑之情以及自己老大无成的感叹。
词的上片借梅抒怀，哀叹自己衰病和无聊。首句写送客归回，引起对旧友的思念，点明题意。“欹帽垂鞭”四字，写活了作者的颓唐和懒散，能见内心怅惘与痛苦。“一枝梅”不仅仅写出了梅花的枝数，还写出了词人的形单影只，更暗喻了词人不同流合污的洁雅品质。次句原是淡雅一景，该令人怡然释然。可作者不再用笔，而诉说自己已麻木得不知有春。但梅花却善解人意，送来幽香。这是作者矛盾生活的心理反应。那心事，那壮志，要忘却怎能忘却；现实的触目惊心，使作者总不敢忘。
下片向友人表达自己矛盾的心志。“安得”三句是故作逍遥，既然进不能报效朝廷，实现理想，便只能隐居山林，饮酒赏梅了。但后三句却又叹“流年羁恨两相催”，作者不甘心老大无成，不甘心四处羁旅，他还要坚守在抗金前线。殷殷报国心，烈烈杀敌情，全在平淡的叙说中，耐人寻味，感人肺腑。
上片不直接写与朋友同游的情状，而是引陶渊明自比。他所写的宁可退隐、也不向当权者屈曲的渊明，兼有为自己画像和代朋友书怀的意味。首韵一问，虽意在表明时令，而又能显出心中的波峭。同时“为谁开”一问，不仅有舍我其谁的自信，且能起到引发下文的作用。他之所以爱菊，是借花的凌雪傲霜的高尚品格，寄托自己的心胸。以下两韵，明看是代陶渊明写心，其实翻过来看，正是借渊明写怀。“渊明谩爱”一韵是倒装句，是说胸中正不平、惟待酒浇化之的渊明，喜逢重阳节却无酒可饮。作者的遭遇有很多地方与陶渊明相同，所以用“黄菊开”、“爱重九”、“正崔嵬”表示对陶渊明的同情与歌颂。下韵以退为进，否定酒本身对渊明有重要意义，谓渊明爱酒并非因为他是个酒徒，而是心中有块垒，不得不借酒浇愁。可是，没有谁打发“白衣”来为他送酒。上片末韵，扇面障尘既是取景于眼前，也是典故的借用。他对渊明中藏块垒的心迹的理解，颇为深刻。而写渊明，实即自写其志。尤其是末韵。用来比拟韩尚书面对政敌的熏人气焰而不为苟且的态度，颇为切合。
下片就眼前重阳节的相知之乐来写。他写一日须饮三百杯，才配得上为韩尚书饮。既侧写韩的豪酣与洒脱，也是写他与韩的相知投缘之乐。在继两韵中，作者用对比的方法，笔锋急转，直指自己遭受“落佩倒冠”的陷害，向南宋王朝提出了愤怒的抗议。当他想见韩将来翳凤骖鸾、归于眺望中的仙山之后，就不免喜忧参半了：他为韩尚书的得归仙班而高兴，也为自己的隐居无伴、抱病独登高台而伤感。人我相照，愈觉情怀不堪。这里的“归于仙班”，隐指韩将来的归朝。结韵以想象中形影相吊的情景，在送别韩南涧的归路上，见到月色映出了“人影共徘徊。”流露出惜别依依和孤独寂寞之感。这样的表达法，能兼收暗示友情相得和表达自己隐居失意之情的双重功效。
上片写登高赏菊忆及渊明，以重九日盼望送酒的陶渊明自比，暗示了作者与其处境的相似。下片陪游后借题发挥，既寄希望于韩元吉再次被朝廷召用，又为自身的“落佩倒冠”抱病登台而慨叹，倾诉自己无法实现抗金报国壮志的痛苦，表达了被迫害受压抑的沉重心情，不是一篇单纯的记游之作。
这首词是陆游四十七岁任夔州通判时所写的。他到夔州到写这首词时不过一年多，却连上岁尾年头，开口便虚称“三年”，且云“流落”，从一入笔就已有波澜之情。次句以形象描写“流落”二字。“青衫”言官位之低，“破尽”可见穷之到了极点“尘满帽”描写出作者在道途中风尘仆仆，行戌未定的栖遑之态简简单单的七个字就活画出一个沦落天涯的诗人形象，与“细雨骑驴入剑门”异曲同工。三、四句仍承一、二句生发。身似浮云，飘流不定；愁如春草，刬去还生。以“西瀼渡头”、“瞿塘关上”为言者，不过取眼前地理景色，与“巴山道”三字相对应而已这上片四句，把抑郁潦倒的情怀写得如此深沉痛切，不了解陆游当时那几年遭遇，是很难掂量出这些句子中所涵蕴的感情分量来的。
陆游自三十九岁被贬出临安，到镇江作通判，旋移隆兴（府治在今天江西省南昌市）；四十二岁又因为“力说张浚用兵”，被削官归山阴故里；到四十五岁才又得到起用夔州通判的新命。他的朋友韩元吉在《送陆务观序》中把陆游心中要说的话说了个痛快：“朝与一官，夕畀一职，曾未足伤朝廷之大；旦而引之东隅，暮而置之西陲，亦无害幅员之广也。……务观之于丹阳（镇江），则既为贰矣，迩而迁之远，辅郡而易之藩方，其官称小大无改于旧，则又使之冒六月之暑，抗风涛之险（由于途中舟坏，陆游几乎被溺死）病妻弱子，左饘右药……”（《南涧甲乙稿》卷十四）。这段话是送陆游从镇江移官到隆兴时写的，说得激昂愤慨。从近处愈调愈远，既不是明明白白的贬职，也不是由于升迁，为什么要这样折腾他呢？韩元吉故作不解，其实他是最了解这其中的缘由的。孝宗赵眘即位后，表面上志存恢复，实则首鼠两端。陆游坚持劝说孝宗抗金，孝宗对之貌似奖掖而实则畏恶。陆游在内政上主张加强中央集权，以增强国力，由此也得罪了握有实权的官僚集团。先前由京官而出判镇江，对他是一个挫折；进而罢黜归里，更是一个挫折；此刻虽起用而远判巴蜀，这又是一个挫折。这一次又一次的打击，显然并非加之于一人，而是意在摧折整个主战派的心志，浇灭抗金复国的火种，那么不幸的人岂只是陆游一个人吗？由此可见，三年流落之哀，不仅是一己之哀，实在是国家民族的大哀。创痛巨深，安得不言之如此深沉痛切？
上片正面写心底抑郁潦倒之情，抒发报国无门之愤这是陆游诗词的主旋律，在写法上没有什么特别的地方。下片忽然换意，紧扣“立春”二字，以醉狂之态写沉痛之怀，设色陡变，奇峰突起。立春这一天士大夫戴旛胜于头上，这是宋时的一种习俗，戴上旛胜表吉庆之意。但戴银旛而曰“试”，节日痛饮而曰“判”（“判”即“拚”之意），就显然有“浊酒一杯家万里”的不平常意味了。这只是词人借酒消愁，逢场作戏罢了，而内心是很伤感的。结尾处更是飏开一笔，表面上是说不是他一人偏老，而实际上是词人深深感到时光的虚度。这就在上片抑郁潦倒的情怀上，又添一段新愁。词人强自宽解，故作旷达，正是推开一层、透过一层的写法。哭泣本人间痛事，欢笑乃人间快事。
但今日有人焉，不得不抹干老泪，强颜随俗，把哭脸装成笑脸，让酒红遮住泪痕，这种笑，岂不比哭还要凄惨吗？东坡《赤壁赋》物我变与不变之论，辛弃疾《丑奴儿》“如今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道‘天凉好个秋’”之句，都是强为解脱而写的违心之言，写出更深一层的悲哀，那手法近乎反衬，那境界是一般人所难以达到的。
纵观全词，上下片都是写心底抑郁之情，但乍看竟好象是两幅图画，两种情怀。沈谦论词作云：“立意贵新，设色贵雅，构局贵变，言情贵含蓄。”（《填词杂说》）但作词之道，条贯、错综，两不可失，此意刘永济《词论·结构篇》曾深言之。读陆游此词，抑郁之情贯穿始终，上下片表现手法截然相异，构局又极错综复杂。读上片，看到的是一个忧国伤时、穷愁潦倒的悲剧人物形象；读下片，看到的是一个头戴银旛，醉态可掬的喜剧人物形象。粗看似迥然不同，但仔细看看他脸上的笑全都是装出来的苦笑，终于领悟到这喜剧其实不过是更深沉的悲剧罢了。