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词的上片描写秋景，江南水乡的秋色在词人的感受中是平远开阔、疏淡优美的。词开篇“雨晴气爽”两句总写登楼远眺。先以“雨晴气爽”烘托环境气氛，给人以舒适清新之感，同时暗指时值秋季；再以“江楼”点出登临地点，“伫立”而“望”则使一个在江楼上长久的孤独默立、凝望远方的词人形象兀现在读者眼前，这也直接引出了下文的景色描写。
“澄明远水生光，重叠暮山耸翠”是写目光所及的山水美景。脚下，远去的江水清澈明净，波光闪动；隔江而望，暮色中重峦叠嶂，苍苍莽莽。这里从大处落笔，一句写江，一句写山。写江水突出了秋水清澈，澄静如练的特点；写“暮山”则突出了层峦叠翠、高耸入云的特点。这两句对仗工整，字句的锤炼也颇见功力：“远”字把江水逶迤远去的景象点染了出来，使画面一下就开阔起来；“暮”字为景物涂上了苍茫的背景，使整幅画面意境全出。
接下来，词人的视线落在了水际山峦之中。“遥认断桥幽径”三句，再进一步描绘江上秋晚的景色。远远地辨认出断桥、幽僻的小路，还隐隐约约地辨认出有个小渔村，在这黄昏时分，一缕炊烟正在村里袅袅升起。“遥认”两字用得相当确切，拉开了人与景的距离。景物显得远而小，有些模糊，增加了画面的纵深感。“断桥”、“幽径”、“渔村”、“孤烟”，这些衰残的意象，渲染出荒凉寂寥、凄清冷落的气氛，它们在临近黄昏的江上秋色的背景中构成了秋色平远的画面。
整个上片如一幅境界寥廓的江村晚景图，展现在读者眼前的是深秋雨后的江楼，无语东流的江水，层峦叠翠的远山，还有暮色中的“断桥”“幽径”、“渔村”“孤烟”。景色是凄清沉寂的，心情亦当如此，由此下片转为抒情。
过片“残阳里”句以“残阳”的意象承上启下，转入抒情。“残阳里”紧承“向晚孤烟起”，点出了时间的流逝，也给全词蒙上了一层惨淡的色彩。至此，词人关于具体时间已用“暮山”、“向晚”、“残阳”数词间接或直接地加以强调，突出了秋江日暮对游子情绪的景响。“脉脉朱阑静倚”一句呼应上片的“伫立江楼”，暗示了词人一直在江楼上默然凝伫。“脉脉”二字突出了“静倚”“朱阑”、凝望沉思时的如痴如醉，难以解脱。词中虽为言明词人何以长久地独倚“江楼”，但那种浓重的伤感之情已然深深感染了读者。于是词作水到渠成般过渡到下面一句：“黯然情绪，未饮先如醉。”心情抑郁，竟至没有喝酒却已进入醺醺而醉的状态，足见愁情的深沉、浓烈。这其中，已暗暗透出了“黯然消魂者，惟别而已矣”（江淹《别赋》）的浓重的伤别情绪，只是引而未发罢了。随着这种低沉感伤情绪的继续加重，词人满腹的愁思也汹涌如潮起来，不由得发出了这样的感叹：“愁无际。”
“暮云过了，秋光老尽，故人千里。”这几句点出了悲秋怀人的主旨。词人置身深秋景色中，远山苍茫的迷蒙，断桥孤烟的冷落，暮云将尽的惨淡，秋光渐老的哀伤，使词人联想到了羁旅生涯的苦涩艰难，前程的渺茫无望。这份生命的悲哀需要有人与他共同承担，而“故人”却远隔千里。现实的景物增强了伤别意绪，因而无法消除，唯有“竟日空凝睇”以寄托对“故人”的思念。“竟日空凝睇”一句中“竟日”与前文的“暮山”、“向晚”、“残阳”、“暮云”相呼应，写出了时间的推移，也暗示了词人陷入深深的愁怨难以自拔；“凝睇”又与开头的“江楼”伫望，换头处的“朱阑静倚”以及全篇的景物描写紧密相扣，使全词首尾圆合，浑然一体；着一“空”字，表现了词人明知无望，却仍然对“故人”一片痴情，颇能动人心魄。
这首词虽非柳永的代表作，但也清新可人，结构工巧。上片写秋景，凄美动人；下片思旧情，哀婉感人。这首《诉衷情近》在词体中属于中调，柳永在创作时依据体制的特点，在写景与抒情时，既未大肆铺叙，也不特别凝炼，词旨点到即止。全词结构完整，处处映衬照应，语言雅而不俗，笔调挥洒自如。
上片，惜春伤春，无须“贪忙”，“追游”。与密州时作的同词牌名的上片完全一样，惜春。面对同样的春，产生着同样的心情。那时，朝廷政治斗争激烈，词人回避，自求外任。而今，在贬所惠州，也是一个春季过去了（“九十日春都过了”），即风华正茂的时候过去了，我闲置无所事事了（“贪忙何处追游”），无须“贪忙”、“追游”了。紧接着点化运用叶道卿《贺圣词》词：“三分春色，二分愁闷，一分风雨”而言春暮人愁（“三分春色一分愁”），日暮西山，人命危浅了，只是词人未看到日后还有“风雨”，哪怕是“一分风雨”，未想到日后又要谪贬儋州；但他很快意识到，大自然的春天很快消失，自己的青春很快消失，如“雨翻榆荚阵”，如“风转柳花球”，没有多少留恋，有的是终身遗恨。
下片，叹青春不再，人生暗淡。词人此时处境恶劣，心境凄凉，深感自己夕阳黄昏，硬是把棺材准备好了。正因所处社会环境、政治经济地位发生变化，自然他的思想感情、心理观念随之也发生变化，艺术欣赏及其作品的意境发生变化，所以他把密州时作的同词牌的词的下片作了修改。尽管它反映了词人对人生的依恋和青春的惋惜之情，可意境发生了很大变化：仙境不见了，西王母、东皇太乙在东坡心中，早已消失了，再不是什么美好、理想、幸福的形象，更不是什么长生不老的象征了。“我与使君皆白首，休夸年少风流”，惜青春已逝，风流不再。我们已是苍颜白发，还谈什么昔日风流。这意味着一代人的结束。“佳人斜倚合江楼”，唯有我那朝云，病魔缠身，“斜倚”而立，留恋着“合江楼”外的水光山色，哪怕它们是净眼中的水光（“水光都眼净”）和眉愁中的山色（“山色总眉愁”）。正是词人在惠州感情上发生了变化，审美移情发生了变化，所以山光水色也变得“愁”容起来；从而暗示着词人晚年人生暗淡无光了。
全词，上片写春过春愁，伤春惜时，下片写白首眉愁，伤感人生。人的感情发生变化，决定着词的意境发生变化，决定着词的用语的变化。笼罩全词的是一“愁”到底的灰蒙蒙的意味。