全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”
词的上片，词人自述游山玩水的寂静心态。“闲倚胡床，庾公楼外峰千朵”，从室内视角摄起的两个镜头，一为词人自己的闲适倚床的风姿。“闲”字突出了东坡的寂静舒坦的心态；“倚”字描绘了坐靠“胡床”的美姿。二为朝窗外望，只见“庾公楼外”的山峰重叠美景。山外青山楼外楼，宛如花开万朵，全部微缩在“窗含”的镜头中，美丽极了。这是杭州的典型山光。
“与谁同坐，明月清风我”，镜头转到室外。开句用设问的方式，强调无有同玩、同坐的生活空间。“惟江上之清风，与山间之明月，耳得之而为声，目遇之而成色。取之无禁，用之不竭。是造物者之无尽藏也”（东坡《赤壁赋》），遗憾的只能陪伴着“我”。整个上片人格化、自然化和谐统一，突现了东坡那种身心幽闲、旷然天真、潇洒自然，与大自然为伍的绰绰风姿。“与谁同坐，明月清风我”，不仅富有“举杯邀明月，对影成三人”（李白《月下独酌》）的神韵，而且为下片的“吾与子之所共适”风月的意境作了对衬性的铺垫。
词的下片，特写与袁公济畅游湖山的独特享受。“别乘一来，有唱应须和”，叙述宾主唱和赠答。是时词人知杭州，袁公济悴杭州。正当词人独自“闲倚胡床”时，这位副使驾着车子来了，打破了词人孤寂的沉闷世界，同游杭州湖山，“相得甚欢”，唱和诗词。“还知么，自从添个，风月平分破”，进深一层，与上片对应，道出湖山之乐就在于袁公济的到来，打破了东坡的沉寂感，获得了情感上和语言上的共鸣，凝聚到一点就是：清风、明月，我们平均地享受吧，是画龙点睛之笔。整个下片，词人与袁公济的游山玩水、唱和赠答，浓缩了人生之精华，大地之灵气。游玩之乐，其乐无穷。
全词，运用了叙述与描写、写实与用典、对衬与渲染之笔，尽情抒发了东坡知杭州时与友畅游湖山之乐。那“楼外峰千朵”，“明月清风我”，“风月平分破”，如画一般，沁人心脾。凡是与大自然打成一片，永葆自然青春的，大自然将赋予他艺术的美妙的人生。
