这首词题曰“咏梅”，实际上是以梅花的高洁来比拟作者不甘流俗，满腔哀愁，无处倾诉的情怀。上片写梅花，其所处的环境是云湿，桥冷，月寒，衬托出梅花的冷艳。下片写梅花，花似旧，花正寒，观梅者，人瘦，独倚。整首词情景交融，感情细腻，情浓景真，风格秀婉，感人心扉。
词的上片写桥头月下见寒梅独放的情景。雨云凝滞不动飘浮在天空，溪上小桥是那么清冷；一弯新月破云而出，映照着梅树随风而动的影子；小溪水声长远，一枝寒梅在月下散发着芳香。词人轻移笔触，由天空写到桥上写到桥旁写到桥下，勾画出一幅朦脆的月夜观梅图，意境清幽静谧，衬托出人的孤寂和哀愁。晚上词人立足在小桥上看到的景物：“湿云”、“桥冷”、“娥寒初破”，写出了一种孤寂、冷艳的气氛。“娥寒初破东风影”，“破”字给人以势不可挡之感；“影”字更是把梅树随风摇曳的动姿描画得栩栩如生。这是以动写静的笔法，从视觉方面落墨。“溪下水声长”，以声响映衬夜的寂静，从听觉方面着笔。“一枝和月香”，这是从嗅觉方面来写周围环境的清静。“一枝”二字具有深刻的含意，它除了写实景之外，也是作者的自况。
词的下片借写花而抒发自己内心深处的孤寂之情。“人怜花似旧，花不知人瘦”，以拟人的手法写花，一年一度，花开花落，人像往日一样怜花，花却不知人日渐消瘦，喻花不解人意，不知人之哀愁，非常凄楚。这两句可能还有更深层次的寓意。据说淑真婚姻不遂，而婚前又心有所爱，终日忧郁，因此这种幽怨显然是有的而发了。结拍“独自倚阑干，夜深花正寒”两句意味深长，尤感言未尽意亦未尽。“花正寒”明写花而实则写自己，写花寒而喻人寒，越来越多的愁绪凝成驱之不去的寒意，深深包围着忧郁的人。夜越来越深，愁苦和哀怨亦越来越多，越来越浓，正凝结成驱之不尽的寒意，向独倚栏杆、孤寂凄楚的人袭来。
诗人在这首诗里咏叹的是松树，但它不是纯粹的咏物诗，而是借咏物抒情咏怀，明写松树，暗喻人才，句句写松，却句句落实到人。诗的前四句指出，松树在幼小时，并没有很特别的地方，它和其他小树苗一样，常常淹没在杂草丛中，不为人们所注意。人们不知道它有远大的发展前景，也不了解它的笼罩云气的壮志和傲霜斗雪的风骨。这既是诗人的自喻和自况，表明自己像松树那样具有远大的理想和坚贞的节操，是一个“好苗子”，但“为草所没”，未被发现和看重；同时也是要求当权者“慧眼识人”，要善于识别和发现人才。“弱干见摧残，纤茎易陵忽”两句，指出松树的成长有一个由小到大、由弱到强的过程，特别在它幼小的时候，容易被摧残、被伤害，只有精心地培育它，爱护它、保护它，它才能茁壮成长，长成参天大树。这两句诗，有诗人寻求庇护的意图。诗人自荐多才，仕途不济，后因私撰《齐春秋》而遭受打击，长久失意，希望得到王桂阳的援助和保护。以上六句诗，深刻揭示了人才成长的规律，即不仅要善于识别和发现人才，还要注意培养和爱护人才，只有这样才能促进人才的健康成长，不然的话，人才是很容易被埋没、被损害的。诗的最后两句，诗人保证说：当幼松一旦长成数千尺的大树，一定不会辜负主人的知遇之恩，要建功立业，庇护众生，有所作为。
此诗通篇采用比体，情意委婉，笔意含蓄，与当时南朝华靡艳丽的诗风相比，此诗显得清新挺拔，别具一格。从结构上看，全篇首尾呼应，章法整饰，一气贯注，中两联为对仗，已有一些唐人律诗的体貌。
上片是叙述梦中的景象和他同朋友方信孺的胸襟抱负；但是，作者对于南宋小朝廷那种求和屈辱的政策之不满，已洋溢在纸墨之上，语气在含蓄之中闪烁着尖刻的讽刺。南宋时，宝钗楼和铜雀台都落入金台手中，刘克庄和方信孺都没有到过。但刘克庄故意举出这两个地方，意在表示两台平日都没有忘怀北国河山，两地名胜于是很自然就在他二台的梦中出现了。“唤厨台斫就”四句，写出梦境里的浪漫性。这是作者有意虚构的情境，这段描写在虚构之中还可看出一点真实的影子。这里着力写出梦中台的豪情胜概，写法上很有点浪漫主义气派；又因为是写梦境，所以使台不觉得是过分夸张失实。借用曹操“煮酒论英雄”的掌故，是以“天下英雄”自许，又是对挚友方孚若的论评。作者希望能够有千辆大车，迎接这些燕南赵北的剑侠奇才，共同收复北方的失地。这里点出“燕南赵北”，又回应了上文的“登宝钗楼”和“访铜雀台”，使台了然知道作者“登”与“访”的用意，并不只是看望一下祖国北部河山。所以在文字结构上，又是彼此呼应，正如“常山之蛇”，击其首则尾应，击其尾其首又应。足见作者行文的细密。作者结合实际生活，融会历史题材，虚实结合，而以虚为主，表现出豪迈爽朗的气魄北方的豪杰之士了。
词的下片写梦醒之后的现实景象。“饮酣画鼓如雷，谁信被晨鸡轻唤回”，晨鸡无情地唤醒美梦，使作者不得不面对现实。梦境值得留恋，但实际生活的境遇却如此残酷无情。 “叹年光过尽，功名未立；书生老去，机会方来”。这是作者与方孚若共有的无奈叹息，但决不是绝望悲鸣。在刘克庄所处的时代，南宋王朝已处于日薄西山、奄奄一息的境地。他一生经历了孝宗、光宗、宁宗、理宗、度宗五朝，仕途历尽波折，他曾四次被罢官，因此，怀才不遇之感，黍离哀痛之情，在他的诗词在中常有流露。 “使李将军，遇高皇帝，万户侯何足道哉！”作者还怀有强烈的愿望，幻想能像李广那样在国家多事之秋建功立业。作者在表现思想矛盾、表达一贯的爱国感情时，用的不是平铺直叙的手法，巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这三句话基本上引用《汉书·李将军列传》的原文，字句相差不多，只是把《汉书》原文稍加点改，用在词中，显得自然妥贴，同时赋予这个典故新的含意。时局是如此危急，国家处在多事之秋，正该起用李广这样的名将；而现实情况却恰恰相反，贤才能臣根本就是报国无门，这怎能不叫台“披衣起，但凄凉感旧，慷慨生哀”呢？这首词下片抒发的正是作者这种真情实感。挚友已乘鹤西归，恢复国家统一的大业更难以实现，感旧生哀，一腔凄凉悲愤的感情发泄无遗，伤时忧国的思想就是这样被充分地表现出来。下片描写以实为主，跟上片恰成强烈的对比。
作者巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这首词充分体现了作者“拳拳君国”和“志在有为”的气慨，同时也抒发了作者壮志难酬的悲愤。
