这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
这首词写羁旅孤栖的情景。词的上片写日间情境，于明处写景，暗里抒情，寓情于景；下片写夜间的情景，于明处抒情，衬以典型环境，情景交融。
上片一开篇就推出了一个阴雨连绵，偶尔放晴，却已薄暮昏暝的凄清的秋景，这实很像是物化了的旅人的心境，难得有片刻的晴朗。“秋阴时作渐向暝”，这是以白描手法勾出秋天时阴时晴、阴冷、黯淡的特点，这似乎是客观事物的直叙，然而一句“变一庭凄冷”，就将词人的感情突现出来。“一庭”即满庭。着一“变”字，将“凄冷”与上句联系起来，揭示了“凄冷”之因。同时将自然与人的感受融在一起，表现了景中情。在这“凄冷”的庭院中，词人“伫听寒声”。这久久的伫立，静听寒声，可见出人之心寒、孤寂。这寒声是秋风飒飒，秋叶瑟瑟，秋雁哀鸣，这寒声加浓了羁旅“凄冷”的况味。歇拍“云深无雁影”一句，词人不仅在满庭凄冷的环境中伫立，静听秋声，而且还在寒声中追寻那捎书的鸿雁，然而望尽云霄，只听哀鸿长泣，不见孤鸿形影，留下的是更加深重的寂寞之感，也触发了词人思乡念亲之情。
在沉寂之中推出了过片：“更深人去寂静”，把上下片很自然地衔接起来，而且将词境更推进了一步。“人去”二字突兀而出，正写出身旅途的旅伴聚散无常，也就愈能衬托出远离亲人的凄苦。同时“人去”二字也呼应了下文孤灯、酒醒。临时的聚会酒阑人散了，只有一盏孤灯曳的微光把自己的影子投射在粉壁上。此时此刻，人非常希望自己尚酣醉之中。可悲的是，偏偏酒已都醒，清醒的人是最难熬过漫漫长夜的，旅思乡愁一并袭来，此情此景，难以忍受。这首词全无作者惯有的艳丽之彩，所有的只是一抹凄冷之色。
这首词不仅切合音律，而且精于铸词造句。“秋阴时晴”，一个“时”字表明了天阴了很久，暂晴难得而可贵。“伫听寒声”两句写得特别含蓄生动。寒声者，秋声也。深秋之时，万物萧瑟寒风中发出的呻吟都可以叫做寒声。词人笔下的孤旅伫立空庭，凝神静听的寒声，是云外旅雁的悲鸣。南飞的雁都因浓云的阻隔而不能一面，自然是凄苦的情景。整首词中几乎一字一句均经过刻意的琢磨。可以说通篇虽皆平常字眼，但其中蕴含有深挚情思。这也是周邦彦词的一大妙处。
全词取境典型，结句直接抒情。全词以时间为线索，章法缜密，构思严谨。意象鲜明，人与物、情与境，浑然融为一气。感情步步推进，格调清峭，情味淡永。
诗人首联扣题，抒情写景：“高楼”，指咸阳城西楼，咸阳旧城在西安市西北，汉时称长安，秦汉两朝在此建都。隋朝时向东南移二十城建新城，即唐京师长安。咸阳旧城隔渭水与长安相望；“蒹葭”，即芦荻（蒹，荻；葭，芦），暗用《诗经·国风·秦风·蒹葭》的诗意，表思念心绪；“汀洲”，水边之地为汀、水中之地为洲，这里指代诗人在江南的故乡。诗人一登上咸阳高高的城楼，向南望去，远处烟笼蒹葭，雾罩杨柳，很像长江中的汀洲。诗人游宦长安，远离家乡，一旦登临，思乡之情涌上心头。蒹葭杨柳，居然略类江南。万里之愁，正以乡思为始：“一上”表明触发诗人情感时间之短瞬，“万里”则极言愁思空间之迢遥广大，一个“愁”字，奠定了全诗的基调。笔触低沉，景致凄迷，触景生情，苍凉伤感的情怀落笔即出，意远而势雄。
“溪云初起日沉阁，山雨欲来风满楼。”中“溪”指磻溪，“阁”指慈福寺，诗人有自注：“南近磻溪，西对慈福寺阁。” 诗人傍晚登上城楼，只见磻溪罩云，暮色苍茫，一轮红日渐薄远山，夕阳与慈福寺阁姿影相叠，仿佛靠近寺阁而落。就在这夕照图初展丽景之际，蓦然凉风突起，咸阳西楼顿时沐浴在凄风之中，一场山雨眼看就要到了。这是对自然景物的临摹，也是对唐王朝日薄西山，危机四伏的没落局势的形象化勾画，它淋漓尽致而又形象入神地传出了诗人“万里愁”的真实原因。云起日沉，雨来风满，动感分明；“风为雨头”，含蕴深刻。此联常用来比喻重大事件发生前的紧张气氛，是千古传咏的名句。
“鸟下绿芜秦苑夕，蝉鸣黄叶汉宫秋。”写晚眺近景，虚实结合：山雨将到，鸟雀仓惶逃入遍地绿芜、秋蝉悲鸣躲在黄叶高林，这些是诗人眼前的实景。但早已荡然无存的“秦苑”“汉宫”又给人无尽的联想——禁苑深宫，而今绿芜遍地，黄叶满林；唯有鸟雀和虫鸣，不识兴亡，依然如故。历史的演进，王朝的更替，世事的变化沧桑，把诗人的愁怨从“万里”推向“千古”，以实景叠合虚景，吊古之情油然而生。
“行人莫问当年事，故国东来渭水流。”作结，融情于景：“行人”，过客。泛指古往今来征人游子，也包括作者在内；“故国”，指秦汉故都咸阳；“东来”，指诗人（不是渭水）自东边而来。诗人最后感慨道：羁旅过客还是不要索问当年秦汉兴亡之事吧！我这次来故国咸阳，连遗址都寻不着，只有渭水还像昔日一样长流不止而已。“莫问”二字，并非劝诫之辞 ，实乃令人思索之语，它让读者从悲凉颓败的自然景物中钩沉历史的教训；一个“流”字，则暗示出颓势难救的痛惜之情。渭水无语东流的景象中，融铸着诗人相思的忧愁和感古伤今的悲凉，委婉含蓄，令人伤感。
此诗用云、日、风、雨层层推进，又以绿芜、黄叶来渲染，勾勒出一个萧条凄凉的意境，借秦苑、汉宫的荒废，抒发了对家国衰败的无限感慨。全诗情景交融，景中寓情，诗人通过对景物的描写，赋予抽象的感情以形体，在呈现自然之景的同时又体现丰富的生活经验，以及对历史和现实的深刻思考。景别致而凄美，情愁苦而悲怆，意蕴藉而苍凉，境雄阔而高远，神完气足，为唐人登临诗篇之佳作。
此词抒发了作者对密州的一片深情。上片开头三句是实有之景，中间二句是由景所生之情，最后三句是虚拟之景；下片换头三句是实有之景，中间二句是作者感慨的直接表白，末尾三句是虚拟之景。全词情景交融，虚实交替，充分显示了作者的艺术功力。
上片开头“前瞻”三句是实有之景；中间“城上”二句是由景所生之情，亦起点题作用；最后“莫使”三句是虚拟之景，借写超然台昼夜美景和登临之际的超然之感，以表达对密州的留恋之情。
下片为词作主体。换头“小溪”三句同样是实有之景，惟鸥鹭翩然而去又暗喻自己之离去；末尾“莫忘”三句同样是虚拟之景，惟虚拟之景中添入嘱托之语，希望故友不忘旧人；中间“人事”二句则是作者感慨的直接表白。寓居密州的时光，以至于既往半生的时光，尽于此二句中囊括之，尽于吟诵此二句时浮现之。同时又自然寓有今日登台，追忆往昔，今日亦将转瞬成为往昔之意，所谓“后之视今，亦犹今之视昔，岂不痛哉！”（王羲之《兰亭集序》）
清黄子云《野鸿诗的》说：“诗不外乎情事景物，情事景物要不离乎真实无伪。一日有一日之情，有一日之景，作诗者若能随境兴怀，因题著句，则固景无不真，情无不诚矣。”“景无不真，情无不诚”八字，似为此词而发。