此诗通过描述诗人与裴郎中同时被贬吉州，在两人分开途中所见的景物，表达了诗人对友人依依不舍的深情，又抒发了诗人对世俗的感叹。全诗写景抒情，清新自然。
“猿啼客散暮江头”描写氛围。“猿啼”写声音，“客散”写情状，“暮”字点明时间，“江头”交代地点。七个字，没有一笔架空，将送别的环境，点染得“黯然销魂”。猿啼常与悲凄之情相关。《荆州记》载渔者歌曰：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳！”何况如今听到猿声的，又是处于逆境中的迁客，纵然不浪浪泪下，也难免要怆然动怀了。“客散暮江头”，也都不是纯客观的景物描写。
“人自伤心水自流”，切合规定情景中的地点“江头”，这就越发显出上下两句有水乳交融之妙。此时日暮客散，友人远去，自己还留在江头，更感到一种难堪的孤独，只好独自伤心了，而无情的流水却只管载着离人不停地流去。两个“自”字，使各不相干的“伤心”与“水流”联系到了一起，以无情水流反衬人之“伤心”，以自流之水极写无可奈何的伤心之情。
“同作逐臣君更远，青山万里一孤舟。”句从“伤心”两字一气贯下，以前两句更推进一步。第三句在“远”字前缀一“更”字，自己被逐已经不幸，而裴郎中被贬谪的地方更远，着重写出对方的不幸，从而使同病相怜之情，依依惜别之意，表现得更为丰富、深刻。末句“青山万里一孤舟”与第二句的“水自流”相照应，而“青山万里”又紧承上句“更远”而来，既写尽了裴郎中旅途的孤寂，伴送他远去的只有万里青山，又表达了诗人恋恋不舍的深情。随着孤帆远影在望中消失，诗人的心何尝没有随着眼前青山的延伸，与被送者一道渐行渐远！
从通篇来看，基本上采用了直陈其事的赋体，紧紧扣住江边送别的特定情景来写，使写景与抒情自然而巧妙地结合在一起。情挚意深，别有韵味。前人论刘长卿“诗体虽不新奇，甚能炼饰”（高仲武《中兴间气集》）。此诗写得如此清新自然，正见他的“炼饰”功夫。
此诗承《咏贫士·万族各有托》中的诗句“岂不寒与饥”，先叙贫困饥寒之状。朔风凄厉，已近岁末。无以取暖的老诗人，只能拥着粗布衣服，在前轩下晒太阳。抬眼望去，昔时四院中盛开的花卉已荡然无存，青葱的树木，也成了光秃秃的枯条。诗的前四句在严冬萧索景色的衬托中，描出了一位贫士索漠的形象。严寒袭人，饥更来煎。诗人一生相依为命的酒，现在即使将空壶倾得再斜，也再已倒不出一滴来；民以食为天，但饭时已到，看着灶下，却烟火全消。逸兴已消，诗书虽堆案盈几，却疗不得饥寒，任它胡乱塞在座外，直至白日西倾，也无兴再去研读它。五至八句由寒及饥，由景及情，伸足“岂不寒与饥”之意。至于日昃以后，将是又一个黄昏冬夜，如何驱遣，诗人未言，但读者不难想像。晚岁的陶潜确实困苦之甚，世乱加上荒年，使他早时只是作为一种理想精神的“甘贫”，成了严酷的现实，其《有会而作》序云：“旧谷既没，新谷未登，颇为老农，而值年灾，日月尚悠，为患未已。登岁之功，既不可希；朝夕所资，烟火才通。旬日以来，始念饥乏。岁云夕矣，慨然永怀。今我不述，后生何闻哉。”所述境况正可与此诗相互发明。“饥来驱我去，不知竟何之；行行至斯里，叩门拙言辞，主人解余意，遗赠岂虚来。”《乞食》诗，更描下了“不为五斗米折腰”的诗人，已不得不为生存而告乞求贷了。贫，毕竟并不那么容易“甘”之，不能再一味恬淡。当初孔子困于陈，资粮断绝，“从者病，莫能兴。子路愠见曰：‘君子亦有穷乎！’子曰：‘君子固穷，小人穷斯滥矣。’”孔子可以这样穷而安，而己非圣人之比，就不能不像子路那样愠恼之心见于言色。不过虽然饥寒，虽有不平，诗人仍不愿弃“故辙”而改素志；那么什么是诗人的精神慰安呢？末句答道：正依靠古来那许多高风亮节，守穷不阿的“穷士”啊。
对比一下陶潜初隐时的诗句，可以更清楚地了解诗人的心态。《饮酒》诗中“采菊东篱下，悠然见南山”，“一觞虽独进，杯尽壶自倾，……啸傲东轩下，聊复得此生”的逸趣已为“倾壶绝余沥，窥灶不见烟”的窘俭所替代；而“泛览周王传，流观山海图”（《读山海经》）的雅兴，亦已成了“诗书塞座外，日昃不遑研”的阑姗。于是望中景物也都改观。风寒，在诗人并非初历，但当初“青松在东园，众草没其姿；凝霜殄异类，卓然见高枝”的卓拔景象已换成“南圃无遗秀，枯条盈北园”的索漠萧条。他再也无复当年“五六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”（《与子俨等疏》）的感受；“拥褐曝前轩”这一诗歌形象，足见其当时不但是肉体上，也是精神上的疲老。贫困把天真的诗人从云际雾里的逍遥游中，拉回到地面上来，这也许是不幸，然而却也使诗人的高洁品格获得了更充实的内含；使他成了中国诗史上少数几位真正无愧于固穷守节之称的隐逸诗人。虽然饥寒使他沦落到行乞的地步，但他所低首下心的不是那些督邮之流的官场屑小，而是他日夕相处的“素心人”；心境虽然疲老了，但骨子里的傲气却并不减少壮。诗的结末四句用孔子厄于陈蔡之典，含义尤深长。“闲居非陈厄，窃有愠言见”，字面意思是，自己未达到孔圣人的精神境界，所以才有愠色；然而联系其“宁固穷以济意，不委曲以累己”（《感士不遇赋》）这种一贯思想来看，这两句诗实以自责为自傲。孔子一生为推行其仁义之道而奔波风尘，这从渊明最为服膺的道家来看是以外物累己的行为。从好的方面来看，世乱不可为，正不必知其不可为而为之，所以《庄子》说“世浊不可与庄语”，甚至以为当国者形同兕柙之中的神龟。而从不好的角度来看，《庄子》中更借盗跖之口斥孔子为名利荣禄之人。从渊明对儒学的一贯态度看，二句虽不必有盗跖所责备于孔子那种含义，但以“闲居”与“陈厄”相对言，并虽有不平，仍将坚持素操来看，不难味出有以孔子之举为不智之意。所以，结末他不是顺不如孔子之意，说要以孔子穷而安作榜样，而要以此下所说的各种高士为典范，以表示虽穷也必不重入世网，乱己“真意”。穷困固然使陶潜从天上降到地上，却又使其精神进一步净化。“严霜殄异类，卓然见高枝”，渊明之高，其实不尽在他衣食无虑，吟唱着这两句诗的时候，而正是在这贫困的低吟中，才更见出其卓然高标。也正因此，此诗虽极写饥寒穷困，给人的印象却决无后来孟郊、贾岛那样的寒俭相，而显出一种清癯孤洁的姿态，一种情怀深长的韵味。苏轼说陶诗“癯而实腴”，读此诗可有所解会。
此诗的这种姿态韵味，也甚得力于结构语言的自然浑成。试设想。如果开首二句写寒后，紧接着就写饥，就必会造成促迫穷俭之感。比如孟郊诗就常常列举饥寒之态，穷形极相，反使人酸胃。现在于写寒之后，垫二句写景，接写饥后，再续以二句诗书之事，这就使此诗虽写饥寒而有舒徐之态、书卷之气，加以“倾壶”“窥灶”之轻描淡写，“日昃”之后的言外之言，非孔以自见的婉而不露，读来就感到仍有陶诗一贯的风行水上之致。而更可贵的是上述结构虽巧，却非刻意经营所得。坐于前轩下，自然会有望景之举，酒食无着后也自然会想到唯有书本为伴，但欲读之际，又忽兴意阑珊，更深一层表达了诗人的心境。从不经意处见出天机深杳，这是陶诗与其内容上的玄趣互为表里的艺术上的妙理，二妙并具，是后人所难以企及处。
这首诗具体描写洞庭湖秋景。
扑入作者眼帘的还是一片萧瑟景象：“枫岸纷纷落叶多，洞庭秋水晚来波。”位于洞庭湖岸边的一枫树，红叶纷纷飘落。澄澈的洞庭湖面，荡漾着粼粼碧波。开头两句，以悠扬的音韵，明丽的色彩，描绘了一幅洞庭晚秋的清幽景象；秋风萧飒，红叶纷飞，波浪滚滚，一望无涯，景色幽深迷人。三位友人泛舟湖上，兴致勃勃，“八百里洞庭”正好纵情游览，让一叶扁舟随水漂流，不论远近，任意东西。
“乘兴轻舟无近远”句，形象地表达了诗人们放任自然，超逸洒脱的性格。他们乘兴遨游，仰望白云明月，寰宇清朗，不由浮想联翩。浩瀚的洞庭湖和碧绿的湘江，自古以来就流传着一个凄婉动人的传说：帝舜南巡不返，葬于苍梧，娥皇女英二妃闻讯赶去，路断洞庭君山，恸哭流涕，投身湘水而死。至今君山仍有二妃墓。二妃对舜无限忠贞之情引起贾至的同情与凭吊，自己忠心耿耿而横遭贬谪，君门路断，这与湘娥的悲剧命运具有某些相似之处，于是诗人把湘娥引为同调。“白云明月吊湘娥”，诗人遥望满天的白云，皎洁的明月，怀着一腔幽思凭吊湘娥。“白云明月”，象征着诗人冰清玉洁的情操和淡泊坦荡的胸怀。整首诗的精华就凝聚在这末一句上，言有尽而意无穷。这月下凭吊的意境静谧幽远，情致含蓄蕴藉，弥漫着淡淡的感伤与惆怅，使诗多了一层韵味和情致。
这是首惜别诗。诗写乍见又别之情，不胜黯然。诗一开端由上次别离说起，接着写此次相会，然后写叙谈，最后写惜别，波澜曲折，富有情致。“乍见翻疑梦，相悲各问年”乃久别重逢之绝唱，与李益的“问姓惊初见，称名忆旧容”也有异曲同工之妙。
上次别后，已历数年，山川阻隔，相会不易，其间的相思，自在言外。正因为相会不易，相思心切，所以才生发出此次相见时的“疑梦”和惜别的感伤心情来，首联和颔联，恰成因果关系。
“乍见”二句是传诵的名句，人到情极处，往往以假为真，以真作假。久别相逢，乍见以后，反疑为梦境，正说明了上次别后的相思心切和此次相会不易。假如别后没有牵情，相逢以后便会平平淡淡，不会有“翻疑梦”的情景出现了。“翻疑梦”，不仅情真意切，而且把诗人欣喜、惊奇的神态表现得维妙维肖，十分传神。即使说久别初见时悲喜交集的心情神态，尽见于三字之中，也是不为过的。
颈联和尾联接写深夜在馆中叙谈的情景。相逢已难，又要离别，其间千言万语，不是片时所能说完的，所以诗人避实就虚，只以景象渲染映衬，以景寓情了。寒夜里，一束暗淡的灯火映照着蒙蒙的夜雨，竹林深处，似飘浮着片片烟云。
孤灯、寒雨、浮烟、湿竹，景象是多么凄凉。诗人写此景正是借以渲染伤别的气氛。其中的孤、寒、湿、暗、浮诸字，都是得力的字眼，不仅渲染映衬出诗人悲凉暗淡的心情，也象征着人事的浮游不定。二句既是描写实景，又是虚写人的心情。
结处表面上是劝饮离怀，实际上却是总写伤别。用一“更”字，就点明了即将再次离别的伤痛。“离杯惜共传”，在惨淡的灯光下，两位友人举杯劝饮，表现出彼此珍惜情谊和恋恋不舍的离情。惜，珍惜。诗人用在此处，自有不尽的情意。综观全诗，中四句语极工整，写悲喜感伤，笼罩寒夜，几乎不可收拾。但于末二句，却能轻轻收结，略略冲淡。这说明诗人能运笔自如，具有重抹轻挽的笔力。