首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
陶诗总的特点是亲切、平易。其述志诸作多如朋友相聚，一杯在手，话语便从肺腑间自然流出。初看似略不经意，细读却深有文理。这首诗便正是如此。
全诗可分四段。首四句为第一段，自叙年轻时淡泊自持之志。作者谈到自己从小就对世俗事务毫无兴趣，只在弹琴读书中消磨时间。虽然生活穷苦，却也怡然自得。此话果真。作者不止一次地说过自己“少无适俗韵，性本爱丘山”，颜延之的《陶徵士诔》也说他“弱不好弄，长实素心”。然而，又不完全如此。因为作者在《杂诗》之五中说过“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”这样的话，可见他本来曾经有过大济天下苍生的宏伟抱负。作者之隐居躬耕，除了个性的原因外，更主要的是由于受“闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心”、“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的污浊而黑暗的现实之所迫。一个人对往日美好事物的追忆，常常就是对现实处境不满的一种曲折反映。作者这里开宗明义，强调自己年青时寄身事外、委怀琴书的生活，实际就表达了他对当时迫不得已出仕的自我谴责，对即将到来的周旋磬折、案牍劳形的仕宦生涯的厌恶。
虽然作者厌恶仕宦生活，然而他又以道家随运顺化的态度来对待自己迫不得已的出仕，把它看作是一种命运的安排。既然如此，那就无须与命运抗争，尽可以安心从政，把它当作人生长途上的一次休息好了。第二段“时来褐冥会，宛辔憩通衙”等四句对自己的出仕之由就作了这样的解释。但是，通衢大道毕竟不能久停车马，因此这休息就只能是小憩而已，与园田的分别也就只能是暂时的。作者正是抱着这样的态度和打算，坦然应征出仕了。
从“眇眇孤舟逝”至“临水愧游鱼”八句为第三段，叙作者旅途所感。抱着随顺自然，不与时忤的宗旨和暂仕即归的打算登上小舟，从悠闲、宁静、和平的山村驶向充满了险恶风波的仕途，刚出发心情也许还比较平静，但随着行程渐远，归思也就渐浓。行至曲阿，计程已千里有余，这时诗人的思归之情达到了极点。初出发时的豁达态度已为浓重的后悔情绪所替代。他甚至看见飞鸟、游鱼亦心存愧怍，觉得它们能各任其意，自由自在地在天空翱翔、在长河中游泳，自己却有违本性，踏上仕途，使自己的心灵和行动都受到了无形的束缚。“目倦川途异”四句深刻地表达了诗人内心对此行的厌倦和自责情绪。
最后四句为第四段，叙作者今后立身行事的打算：随运顺化，终返田园。这一段可看作全诗的总结。“真想初在襟”之“真想”，就是第一段中寄怀琴书，不与世事之想；“谁谓形迹拘”之“形迹”，就是如今为宦之形，出仕之迹。作者从旅途的愧悔心情中悟出仕宦实非自己本性所愿，也悟出自己愿过隐居淡泊生活的本性并未丧失，既然如此，按道家“养志者忘形”（《庄子·让王》）的理论，那么形迹就可以不拘。在宦在田，都无所谓。这与作者在《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗中所说“一形似有制，素襟不可易”，意思大体相近。但是，作者的后悔和自责，就是说明他已经觉得自己“心为形役”了，为什么还要说“谁谓形迹拘”呢？作者这里是安慰自己：我没有为形迹所拘；是鼓励自己：我不会为形迹所拘！从表面上看来理直气壮的反诘，其实是作者为了求得心理平衡、为了从后悔情绪中挣脱出来而对自我的重新肯定。“聊且凭化迁，终返班生庐”二句，前一句是作者对处境的对策，后一句是作者对今后出路的打算：姑且顺着自然的变化，随遇而安吧，但是，我最终肯定要返回田园的。后二句出于本性，是作者的真实思想和决心，也是全诗的中心意旨所在；前一句则出于理智，是作者根据道家思想所制定的处世原则，在表面豁达的自我安慰中隐约流露出无可奈何的悲哀。这短短四句话所表现的作者的思想感情，实是十分丰富，耐人寻味的。
这首诗层次非常清晰，吐露自己赴任途中的内心感受和心理变化，既坦率，又细腻含蓄，确是作者精心结撰的佳作。这可算是此诗的一个重要特点。
陶诗的遣词造句，常于平淡中见精采。粗读一过，不见新奇；细细品味，则颇有深意。如“时来褐冥会”一句，写作者在应征入仕这样一种“时运”到来之际，既不趋前迎接，亦不有意回避，而是任其自然交会。一个“会”字，十分传神地表现了作者委运乘化，不喜不惧的道家人生态度。又如“目倦川途异”一句，一个“异”字便涵盖了江南的山水之胜。从浔阳至曲阿，沿途既有长江大川，亦有清溪小流，既有飞峙江边的匡庐，亦有婉蜒盘曲的钟山，可谓美不胜收。然而面对如此美景，酷爱大自然的诗人却感到“目倦”，使人奇怪。对景物之“目倦”，实际正反映了作者对出仕之“心倦”。“倦”、“异”二字，含义非常丰富。其他如“宛辔憩通衢”之“憩”字，“暂与园田疏”之“暂”字等，也都是传神阿堵。
这首诗通过叙述一个农民采取地黄，向富家换取马料以饱饥肠的情节，深刻地反映了农民在灾荒年头，连牛马食都吃不上的悲惨遭遇，有力地抨击了豪门大户对农民剥削的残酷性。
诗题是“采地黄者”，为何去采地黄，是因为天灾所致，所以诗开首一联写道：“麦死春不雨，禾损秋早霜。”交代了全诗的背景。庄稼一年两季，春日没雨，夏粮绝收；秋天又降早霜，秋粮减收。这样，农民的生活自然就很成问题了。紧接着第二、三两联便对农民生活景况作了交代：入冬后农民便断了口粮，为了活命，只得冒着风寒到荒郊野外去采挖地黄，希图借以度过饥荒。第四联“凌晨荷锄去，薄暮不盈筐”写农民采地黄之不易。以上四联为第一部分，中心就是写了为度荒采地黄。
后六句叙写卖地黄的情形。采了地黄卖与富家白面郎。那卖地黄者对“白面郎”求告的几句话，颇为凄切动人。辛苦一整天采得不满一筐的劳动成果，只敢说给朱门人家拿去喂马。可以想见，这位可怜的农民忍饥挨冻在荒野采了一天地黄，可能连点像样的干粮也没吃上。也许他家中还有老小，都等他卖了地黄换回粮食下锅。那不足一筐的地黄，他哪敢说卖多少钱呢，只是央告说：“愿易马残粟，救此苦饥肠。”只要能换回一点儿马吃剩的玉米、高粱之类，也就心满意足了。其可怜之状跃然纸上。
诗人用平平淡淡的语言叙述，通过贫苦农民采集地黄以换取马饲料这一细节描写，表达了诗人对封建社会贫富悬殊的不平等现象的痛恨。
这首诗的前十四句具体写主人公闻见春月、春风、春鸟等景物后的伤感，后四句写本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因。全诗感情浓烈，刻画细腻，表现含蓄而意味深远。
第一部分分三层，每一层各写一个场景。开头四句为第一层，写春月：开篇二句点出了此诗写作的环境与景物，同时也暗示出主人公深夜未眠；接着二句则以“忧人” 说明忧烦之事萦绕在主人公的心中，用“不能寐”和“夜何长”表明主人公心中有无限忧伤而至失眠，与开篇二句相照应。接着六句为第二层，写春风：前二句接着前面写出无法入睡的主人公在明亮的月夜里凝神思虑的动态，通过主人公在失眠中所感、所见，反映了其心中烦闷的程度；中间二句通过主人公的衣履不整和心绪烦躁说明其忧愁之深重；后二句以动作写出主人公的心烦意乱无所适从的焦躁神情。之后四句为第三层，写春鸟：以春鸟的飞鸣来牵动主人公的愁肠，暗示主人公已在院中徘徊了整整一夜，更深一层地写出了主人公内心忧苦之深。
第二部分承第一部分而来，更加集中、强烈地抒发主人公的感情。前二句点明了春月、春风、春鸟等本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因：春鸟依恋伴侣之情触动了主人公对所思之人的怀念，增添了愁苦。由此引出后二句中主人公的泣涕沾裳，并可以顺势以主人公向苍天诉说满腔幽愤收束全诗。这里，诗人采用融情入景的方法，通过春月、春风、春鸟这些春天美好景物与孤苦女子长夜不寐、徘徊、感伤的互相对照，使美好景物蒙上了一层孤独、凄清、悲凉的色彩。其中，既有写实，也有选择、加工与改造，“写景”与“造景”十分和谐地统一在一起，诗人的情感得到了充分的抒发。
全诗以主人公的感情冲动为线索层层展开、步步升华，篇幅虽短，却写出了主人公情绪的发展变化：先是悲，由悲到泣，由泣到吟，由吟而愤，由愤而诉，感情越来越强烈，行动越来越大胆。对女主人公形象的刻画具体生动：有耿耿不寐的神态，也有揽衣曳带、屣履下堂的动作；有徘徊、伫立的身姿，也有彷徨、哀伤的心情；有涕泣的表情，又有高吟、舒愤的言语。而这些言行神情，又都是在种典型的春天自然景物的感触下自然地表现出来的，看似不经意，却刻画得细致入微，将明月、微风、春鸟、忧人自然地融为一体，构成了一幅完整的、透明的、动人的春夜忧思图，使一位在春天里睹物思人的哀伤的女子形象跃然纸上，表现含蓄而意味深远。