开头三句，首先展开了一幅秋天雨后的荒园图。“律残无射”，点明时值九月，此时的荒园秋风萧瑟，秋雨无情，百花为之凋零，荒园杂草丛生。全词以此开端，既深曲委婉地透露了词人悲凉凄苦的情怀，又使人自然联想到风雨飘摇的政治形势像凛冽的秋风袭向词人的心头。这几句，不仅交代了花的生活环境，也为全词定下了凄清的基调。接下来，轻轻一转，“疏篱下”写初开菊花的鲜嫩可爱。这和“雨后荒园”的环境气氛形成了鲜明的对照。“此花能保”，除了流露出花不逢时尚能自保的欣慰外，更隐含着岁月无情的担忧。细细品味，作者正是借花写人，表达出在险恶的政治环境中洁身自保的追求和形势逼人的忧虑。接下来“盈把”二句，由菊花而想到一生爱菊的陶渊明和屈原，陶渊明、屈原生活的年代去词人已远，可是他们与词人所处的政治环境却有许多相似的地方。他们没有屈从于严酷形势的压力，而以各自不同的方式反抗险恶的现实，为后世留下了千古英名。上片最后三句忽又一收，由怀古自勉回到凄冷的现实之中，惜花以自惜，哀婉生不逢时。
下片由花写到人，词人首先哀叹岁月匆匆，少年书生已成白发衰翁。往事如烟，功名未就，自然引起对已逝岁月的追怀。以下几句便以无限怅惘的心情追怀畴昔，通过极朴实的语言，表达了词人难以言传的苦衷，使人觉得凄婉悲怆。“飒飒凉风吹汝急”包含着对世事变迁的慨叹、时不我待的哀婉、怜花惜人的深情。全词至此，菊花的高洁品性与词人的精神追求，菊花的零落憔悴与词人的身世之慨已完全融为一体。“谩临风、三嗅绕芳丛，歌还泣”，写得缠绵幽深。词人徘徊于花丛之中，顾花怀人，一种无可奈何的忧伤之情表露无遗。“歌还泣”更是悲不堪言，正是情动于心发之于外，长歌当哭，更觉余情不尽。
通观全篇，以花写人，借物言情，花与人浑然一体，无法辨认，也无须辨认。全词写得含蓄蕴藉，一往情深。
上片从闺中人的视角咏雪，首先通过室内景写天气之寒冷，为下文咏雪作铺垫。“玉壶”句，室内的玉壶上结了一层晶莹透亮的冰，取暖香炉内的香也烧成了灰烬。接着描写的视角由内而外。闺中女主人公起床掀开绣帘一看，只见雪花纷纷扬扬，不待开刀裁开，树上仿佛开满了洁白的六出花朵。这里词人巧妙化用唐诗“不知细叶谁裁出，二月春风似开刀”及“忽如一夜春风来，千树万树梨花开”写大雪纷飞的样子，形象生动。
下片从冶游者的视角吟雪，首先从室外着笔。洛阳城中，城阙高耸，楼台高高低低、参差不齐。飘扬着的雪花似迎风飞舞的柳絮，有的拂过行人的马鞍，有的飘落在他的衣袖上。末句笔锋一转，说行人骑马过街的情形仿佛似走马章台街。章台街为冶游场所，这似乎在点明雪中行人的身份——冶游之人。
词作上下两片分别从闺中人和冶游者的角度写雪景，看似无联系，但一为居家候者，一为旅途归人，如此，则词中吟雪之时则包含闺怨之意。
上片描写夜堂相爱的情形。起拍“宫腰”二句写出佳人的风姿及相逢。“无端”二句写相爱。“殒”字极好，“灵犀”用字含蓄。
下片感叹离别。过拍“身有恨”三句突转抒情，写出莫名的“恨”，并交待出“恨”的表面原因是“星河沉晓空”，实则怨恨欢爱的短暂。“陇头”二句点出“恨”的原因是离别，并抒发“佳期如梦”、欢会难再的慨叹。
结句对“佳期如梦”的感叹，再次点明往昔美好的约会带给词人难忘的幸福回忆，也反衬出如今佳期不再带给词人的强烈失落和浓浓感伤。
词人通过上、下阕两个不同场景的鲜明对比，将恋人间幽会的极度欢乐与离别的彻夜悲凉两相对照，凸显出心中的刻骨相思。
该词在用词上也十分有功底，例如“无端银烛殒秋风”，恐未必“无端”，抑或被人吹灭，不愿直言罢了。“殒”字好，把刮、吹、灭的一组动作都括进了，且含蓄形象。用“星河沉晓空”喻恨之大，之无可奈何，也是很新巧的。虽有“花间词”的香艳风味，但艳而不淫，含蕴有味。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。