此词上片前二句“谁作桓伊三弄，惊破绿窗幽梦”，写离别前的晚上，在夜深人静的时候，不知是谁吹起了优美的笛曲，将人从梦中惊醒。从“惊破”一词来看，对梦被惊醒似有怨恨之意。夜听名曲，本是赏心乐事，却引起了怨恨；而一旦梦醒，离愁就随之袭来，可见是个好梦。后二句“新月与愁烟，满江天”描述了这样的情景：推开窗户，不知是要追寻那悠扬的笛声，还是要寻回梦中的欢愉，只见江天茫茫，空荡荡的天上，挂著一弯孤单的新月，凄冷地望著人间。江天之际，迷迷蒙蒙、混混沌沌，那是被愁闷化作的烟雾塞满了。
下片遥想“明日”分别的情景。“欲去又还不去”，道了千万声珍重，但迟迟没有成行。二月春深，将是“落花飞絮”的时节，景象凄迷，那时别情更使人黯然。“飞絮送行舟，水东流。”设想离别的人终于走了，船儿离开江岸渐渐西去。送别的人站立江边，引颈远望，不愿离开，只有那多情的柳絮，像是明白人的心愿，追逐着行舟，代替人送行。而滔滔江水，全不理解人的心情，依旧东流入海。以“流水无情”反衬人之有情，有借“飞絮送行舟”表达人的深厚情意，结束全词，分外含蓄隽永。词所谓明日送行舟，未必即谓作此词的第二日开船，须作稍微宽泛的理解。诗集送柳子玉诗称“先生官罢乘风去”之后，复数有游宴之事，子玉始成行，可参。
通观全词，没有写一句惜别的话，没有强烈激切的抒情。将情感融入景物， 此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围。下片运用叠句造境传情，想象次日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。如此虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，使读者受到极强的艺术感染这是本词的艺术魅力所在。在众多的景物之中，又挑出一二件，直接赋予它们生命，起到画龙点睛的作用，使所有的自然物都生气勃勃，整个艺术画面都活跃起来，这是本词的艺术特色。上片用“愁”写烟，使新月也带上了强烈的感情色彩；下片用“送”状柳絮，使之与东去的流水对比而生情。而“愁烟”和“飞絮”在形态上又有共同之处，它们都是飘忽不定、迷迷蒙蒙的自然物；它们轻虚空灵，似乎毫无重量，不可捕捉，但又能无限扩散，弥漫整个宇宙，用它们象征人世的漂泊不定，传达出迷蒙怅惘、拂之不去的眷恋之情，那是再妙不过的了。但作者似乎是随手占来，毫不费力，只道眼前所见，显得极其自然。这正是词人的高超之处。
此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围；下片运用叠句造境传情，想象来日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。全词虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，具有极强的艺术感染力。
此词除感情真挚，写景尤为突出。作者所写之景，有眼前的苍茫落日，合碧暮云，也有记忆中的水光山色，但不论是哪一类景物，都能写得形象鲜明，情含景中。尤其是对水光山色的描写，以“眉来眼去”四字状之。把无生命的山水，写成有生命有感情的人物，真是奇妙之至，也生动之至。加之作者在叙事时，又使用了抒情手法，有时甚至以议论代替抒情，行文中又略见跌宕起伏，便收到了情景交融的艺术效果。
词的上片主要是写别离。开头两句写景：暮色苍茫，风平浪静，一叶孤舟有气无力的停在江边。这些景色，给离宴涂上了一层凄苦色彩，烘托出一派离别气氛。“还记得”二句回忆往事，写双方有道一段相处的美好时光。“眉来眼去，水光山色”，真令人回味不已。这段看似快乐的往事，而今已不能再给人以美的享受，不过是以乐景写哀，更增加离人的悲哀而已。“还客”二句写离别。还客，当指陈季陵，称之为还客，是对罢职者的委婉说法。因其遭到沉重打击，神志颓丧，已“不知身近远”了；“佳人已卜归消息”。也是一种婉转的说法，其实是恰在此时，佳人离陈季陵而去，使陈季陵痛苦不堪。末二句写后会无期。在这里，作者使用了一个假设句，说明即便佳人归来，和楚襄王梦高唐、赋行云一样，不过是梦幻而己，并非现实。
词的下片主要劝勉与激励。“些个事”四句，劝陈季陵不要为那些小事而烦恼。是说那些小事儿有谁能事先知道，既然事已如此，恨也没用，想也没用，让它过去算了。“但楚天”二句。是说佳人虽然归去，楚天还是有情的么！“暮云凝碧”四字，再写暮色，以照应开头；“日幕碧云合，佳人殊未来”这里虽只提到暮云凝碧，从语境上说也应包含“佳人殊未来”在内，和上片“佳人已卜归消息”迢相呼应，且重申了“佳人难再得”之意。“过眼”二句即事明理，说明人生在世，得意时少，失意时多。自古如此，何必要愁得“今白头”呢！煞拍借古喻今，从表面上看是笑陈季陵太多情，其实是要激励陈季陵振作起来，其用心之良苦，可想而知。
在古代，除了爱情之外，亲情友情也同样重要，在古代诗词中，黄昏怀人的情感不独出现在情人之间，朋友之间离别的黄昏之思也成为诗歌中的特有内容。如《满江红·赣州席上呈陈季陵太守》，清·李渔《窥词管见》说：“作词之料，不过情景二字，非对眼前写景，即据心上说情。说的情出，写的景明，即是好词。”此词写景尤为突出，开头“暮色苍茫”既点明了离别的时间，也给离别的宴席涂上了一层凄苦的色彩，烘托出一种悲伤的气氛。“暮云凝碧”再次写到暮色，照应开头，情含景中，形象鲜明。
这组曲子由两首小令曲组成。下面是四川大学文学与新闻学院教授周啸天先生对这组曲的赏析。
令曲与传统诗词中的绝句与令词，有韵味相近者，有韵味全殊者。这两首怀古的令曲，前一首便与诗词相近，后一首则与诗词相远。
第一首曲子开头先用三个典故。一是秦始皇在骊山建阿房宫行乐，二是西晋富豪石崇筑金谷园行乐，三是隋炀帝沿运河南巡江都游乐。这三个典故都是穷奢极欲而不免败亡的典型。但这组仅仅典出事情的发端而不说其结局。“不堪回首”四字约略寓慨，遂结以景语：“东风还又，野花开暮春时候。”这是诗词中常用的以“兴”终篇的写法，同时，春意阑珊的凄清景象和前三句所写的繁华盛事形成鲜明对照，一热一冷，一兴一衰，一有一无，一乐一哀，真可兴发无限感慨。这与刘禹锡的七绝《乌衣巷》“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”有异曲同工之妙。而这首曲子的长短参差，奇偶间出，更近于令词。不过，一开篇就是鼎足对的形式，所列三事不在一时、不在一地且不必关联（但相类属），这是它与向来的“登临”怀古诗词有所不同之处。
相比较而言，第二首更有新意。这首在手法上似乎与前首相同，也是列举三事：一是霸王别姬的故事，二是吴蜀破曹的故事，三是班超从戎的故事。看起来这些事彼此毫无逻辑联系，拼凑不伦。然而紧接两句却是“伤心秦汉，生民涂炭”，说到了世世代代做牛做马做牺牲的普通老百姓，可见前三句所写的也有共通的内容。那便是英雄美人或轰烈或哀艳的事迹，多见于载籍，但遍翻二十四史，根本就没有普通老百姓的地位。这一来，作者揭示了一个严酷的现实，即不管哪个封建朝代，民生疾苦更甚于末路穷途的英雄美人。在这种对比上，最后激发直呼的“读书人一声长叹”，也就惊心动魄了。这个结尾句意义深刻且耐人回味。“读书人”可泛指当时有文化的人，也可特指作者本人，他含蓄地要表达这样的含义：其一，用文化人的口吻去感慨历史与现实，寄寓着丰富的感情，有对“风流总被雨打风吹去”、“大江东去，浪淘尽，千古风流人物”的叹惋，有对“兴，百姓苦；亡，百姓苦”的责难，有对“争强争弱，天丧天亡，都一枕梦黄梁”的感伤。其二，用文化人的思想眼光去理解看待历史与现实，能加深作品的思想深度，显得真实准确。最后的“叹”字含义丰富，一是叹国家遭难，二是叹百姓遭殃，三是叹读书人无可奈何。在语言风格上，此曲与前曲的偏于典雅不同，更多运用口语乃至俗语，尤其是最后一句的写法，更是传统诗词中见所未见、闻所未闻的。这种将用典用事的修辞，与俚俗的语言结合，便形成一种所谓的“蒜酪味儿”和“蛤蜊风致”，去诗词韵味远甚。两首相比，这一首是更为本色的元曲小令。
这两首怀古元曲，在内容上极富于人民性，无论是抨击社会现实，还是审视历史，都称得上是佳作。
此诗当作于公元767年（唐代宗大历二年），当时杜甫56岁，居夔州（今重庆市奉节县）。
黄鹤注：依旧次，编在大歴二年。盖寄诗在先而题屋在后也。顾宸注：公过学士茅屋，羡其立品之高，读书之勤，故题其茅屋如此。按诗言读书以取富贵，于学士尚不相似。黄氏谓朂其子侄者得之。
仇兆鳌《杜诗详注》：学士茅居旧有藏书，上四句叙事，五六句写屋前秋景，七八句勉其子侄。下截承上。杜诗近体有两段分截之格，有两层遥顶之格。此章若移晴云、秋水二句，上接首聨；移古人、年少二句，下接末聨，分明是两截体。今用遥顶，亦变化法耳。又中间四句，平仄仄平俱不合律，葢亦古诗体也。
黄生曰：旧疑此诗不似对学士语。今考《寄柏学士诗》及《题柏大兄弟山居屋壁诗》始知其说，一则云自胡之反，持干戈，天下学士，亦奔波，叹彼幽居，载典籍，萧然暴露依山阿。一则云叔父朱门贵，郎君玉树高。山居精典籍，文雅涉风骚。是学士乃柏大之叔父。柏大之山居，即学士之茅屋，学士奔波之所载，即柏大山居之所精。二诗语意互见。此诗则合而言之，勉其子弟。而本其父兄以为劝言勤苦以取富贵尔。叔父业有前效，则年少积学之功，安可少哉。