该词为怀古伤今之作。上片写登雨花台远望之所见。白门、石头城、大小长干都是南京古代的繁华之地，只今却空接渔翁的钓竿，呈现出一派萧瑟、冷落，对比鲜明，不胜今昔之感。下片写雨花台之景色，笔法极其飘忽，将眼前之景与昔日之景混为一片，把内心的苍凉沉痛之情融入景物之中，融情于景，情景交融。全词辞采清丽自然，声律和谐宛转，在萧瑟凄凉的意象中，寄托着作者深沉绵远的感慨。
词的上片一开头，作者便调动读者的视觉与听觉，让人们看到的是“衰柳”，听到的是冰冷的潮水打着空城而退去声音。看上去作者是在写景，而实际上就像传感系统一样，作者非常敏锐地从“衰柳”上，从冷潮中，感到了苍凉冷落，并且把自己这种深沉的感慨，透露和传导给了读者。
接着，作者举目远眺：“小长干接大长干。歌板酒旗零落尽，剩接渔竿。”放眼望去，小巷大街依旧，而歌板声却零零落落，以至于听不到了；酒帘子稀稀疏疏，以至于看不见了，只接孤寂的渔人在垂钓寒江。写街巷不着笔于市鹰、铺面、人烟，而以“歌板酒旗”来点染。看上去，作者好像信手拈来似的，而实际上是从大量的事物中提炼出来的，是从前人的诗句中锻铸出来的。朱彝尊把“歌板酒旗”集中起来，先之以“零落”来描写，继之以“尽”字来述说：寥寥几笔便抹去了古都金陵昔日的歌舞升平，而造成一个萧条幽僻的境界，手法多么简炼、自然。
词的下片以“秋草”起笔，点出了时序，这也与上片的“衰柳”遥相呼应，构成了一幅凋零衰败的画面。作者由眼前所见，回溯金陵的往昔。“六朝”的繁华不复存在了，就像那“秋草”一样枯萎了。“六朝寒”，凝练地概括了漫长的兴衰史，一个“寒”字，把视觉与感觉勾通起来，透露了作者吊古伤今的叹哨之情。写雨花台而着一“空”字，进而又写“空”到了“更无人”的地步。这就是说，此时此地，除了自己，再也没接别的人了。然而，作者就在这种特定的环境中，独自倚着栏杆眺望的。
接下去，一笔陡转，在“斜阳”里倏地飞来了“燕子”，让人精神为之一振，觉得似乎接了生机。然而，遗憾的是这燕子却是“来又去”了。看来，连燕子都感到雨花台衰败荒凉，到了不堪栖息的地步了，何况是人呢。这真是在绝无写处又生出了妙笔。最后，作者以“如此江山”直抒胸臆，把全部感慨着落在这四个字上。
该词字字深含兴亡交替的感慨，句句流露世事变迁的叹息，全篇意境深远浑厚，情思忧戚缠绵。可以说全篇整体写景，又是整体抒情，景含情深，情以景出。笔力遒劲而醇雅，化用前人旧句，自然和谐，殊不见斧凿痕。
前两句叙事。首句直奔诗题，各点“夜”“秋”二字，交代了时间、心态、环境。“夜久无眠”已见怨妇愁绪满怀，而时又逢秋，秋风萧瑟，夜气清凉，锦衾单薄，佳人永夜难寝，更添一层愁苦。
次句紧承“无眠”，写人事活动。既然辗转反侧难入梦，那么就很难打发漫漫长夜。空房寂寥，红烛高烧，百无聊赖中，她只好剪烛花以消遣寂寞了。“烛花”即灯花，古人认为灯花是有喜事的一种预兆。杜甫诗云：“灯花何太喜，酒绿正相亲”（《独酌成诗》）。灯花频生当有赏心悦事，而她却无法消解眼前这幽情苦绪。着一“频”字，写出了女主人公的焦灼不安、心神难宁。“欲三更”接续“夜久”两字，极写思妇饱受孤独寂寞煎熬之苦。
后两句写景。第三句转折一笔，写床席之月影。一个“凉”下得独特，这是全诗的诗眼，照应首句的“秋气清”，以触觉状态写视觉形象。从窗外梧桐树缝筛下的婆娑月影，斑斑驳驳地铺满了冰凉、空寂的床席，今夜谁都不会给她送来温暖。这情景令人凉从心生。“满”字表面是写光影之浓，其实是写忧思满怀，剪不断理还乱的郁闷之感。这一句明写屋内月色之凄美，暗表人心之失落，虚实相生，韵味悠远。
末句写窗外梧桐之月，以景语作结，留给读者无穷的想象空间。该句承上句，以顶真手法过渡，从床上之月光、树影写到高天之皓月，表达了诗人望月怀人的乍喜还忧的心理。“月在梧桐缺处明”，展现了一幅高远、疏朗的秋夜月色图。皎皎月华，她似乎忆起了曾经的“月上柳梢头，人约黄昏后”的甜蜜与浪漫；而如今，“瘦尽灯花又一宵”的时刻，没谁能与她“共剪西窗烛”。想超脱而不得，“月”之明，恰好照出了人心深处无法擦拭的黯淡。“梧桐缺处”，这一背景形象的定格，暗含了思妇不得与意中人团圆的酸楚。
全诗次序井然，先由屋外（秋气清）而室内（烛花频剪），又由室内（铺床凉）到室外（月在缺处明），逐层递进地反复渲染独处的苦闷。针脚细密，四句之间照应紧密，衔接流畅，无一“情”字，而无处不含情。意象鲜明突出，意境清空幽眇，细节勾勒精练传神，给人以无穷的回味。
