该诗前四句侧重写“宿桐庐江”之景色。日暮、山深，猿啼、江水、秋风、孤舟等凄迷孤寂的景物，构成清峭孤冷的意境，衬托出诗人的绵绵愁思；后四句侧重写“寄广陵旧游”，诗人向朋友倾述独客异乡的惆怅和孤独之感，又抒发怀念友人的拳拳之心。全诗前半写景，后半写情，景与情完美融合，写景愈真切，其情愈深，显得浑成自然，韵味悠长。
诗题点明是乘舟停宿桐庐江的时候，怀念广陵友人之作。
“山暝听猿愁，沧江急夜流。”首句写日暮、山深、猿啼。诗人伫立而听，感觉猿啼似乎声声都带着愁情。环境的清寥，情绪的黯淡，于一开始就显露了出来。次句沧江夜流，本来已给舟宿之人一种不平静的感受，再加上一个“急”字，这种不平静的感情，便简直要激荡起来了，它似乎无法控制，而像江水一样急于寻找它的归宿。
接下去“风鸣两岸叶，月照一孤舟。”语势趋向自然平缓了。但风不是徐吹轻拂，而是吹得木叶发出鸣声，其急也应该是如同江水的。有月，照说也还是一种慰藉，但月光所照，惟沧江中之一叶孤舟，诗人的孤寂感，就更加要被触动得厉害了。如果将后两句和前两句联系起来，则可以进一步想象风声伴着猿声是作用于听觉的，月涌江流不仅作用于视觉，同时还有置身于舟上的动荡不定之感。这就构成了一个深远清峭的意境，而一种孤独感和情绪的动荡不宁，都蕴含其中了。
诗人之所以在宿桐庐江时会有这样的感受，是因为“建德非吾土，维扬忆旧游。”按照诗人的诉说，一方面是因为此地不是他自己的故乡，“虽信美而非吾士”，有独客异乡的惆怅；另一方面，是怀念扬州的老朋友。这种思乡怀友的情绪，在眼前这特定的环境下，相当强烈，不由得潸然泪下。他幻想凭着沧江夜流，把他的两行热泪带向大海，带给在大海西头的扬州旧友。
这种凄恻的感情，如果只是为了思乡和怀友，那是不够的。诗人出游吴越，是他四十岁去长安应试失败后，为了排遣苦闷而作长途跋涉的。这种漫游，就被罩上一种悒悒不欢的情绪。然而在诗中，诗人只淡淡地把“愁”说成是怀友之愁，而没有往更深处去揭示。这可以看作诗人写诗“淡”的地方。孟浩然作诗，原是“遇思入咏”，不习惯于攻苦着力的。然而，这样淡一点着笔，对于这首诗却是有好处的。一方面，对于他的老朋友，只要点到这个地步，朋友自会了解。另一方面，如果把那种求仕失败的心情，说得过于刻露，反而会带来尘俗乃至寒伧的气息，破坏诗所给人的清远的印象。
除了感情的表达值得读者注意以外，诗人在用笔上也有轻而淡的一面。全诗读起来只有开头两句“山暝听猿愁，沧江急夜流”中的“愁”、“急”二字给读者以经营锤炼的感觉，其余即不见有这样的痕迹。特别是后半抒情，更像是脱口而出，跟朋友谈心。但即使是开头的经营，也不是追求强刺激，而是为了让后面发展得更自然一些，减少文字上的用力。因为这首诗，根据诗题“宿桐庐江寄广陵旧游”，写不好可能使上下分离，前面是“宿”，下面是“寄”，前后容易失去自然的过渡和联系。而如果在开头不顾及后面，单靠后面来弥补这种联系，会分外显得吃力。头一句着一个“愁”字，便为下面作了张本。第二句写沧江夜流，着一“急”字，就暗含“客心悲未央”的感情，并给传泪到扬州的想法提供了根据。同时，从环境写起，写到第四句，出现了“月照一孤舟”，这舟上作客的诗人所面临的环境既然是那样孤寂和清峭，从而生出“建德非吾土，维扬忆旧游”的想法便非常自然了。因此，可以说这首诗后面用笔的轻和淡，跟开头稍稍用了一点力气，是有关系的。没有开头这点代价，后面说不定就要失去浑成和自然。
全诗前四句描绘了一幅月夜行舟图：猿声在夜中传来江流滔滔不断，树叶萧萧而下，极写景色的寥落凄寂，同作者凄凄惶惶的心情互为衬映。后四句借景生情，怀念友人，情景融合得很自然。月夜宿孤舟，心中愁闷，自然而生怀友之情，因而热泪横流。该诗写宿桐庐江的夜间景色的旅途的孤寂情怀，将忆旧与乡思寄给朋友，运用情景交融的手法，更加突出作者对旧友的思念和失意后的愤激孤苦。
“岁寒，然后知松柏之后凋也。”（《论语·子罕》）经过孔子的这一指点，松柏之美，便象征着一种高尚的人格，而成为中国文化之一集体意识。中国诗歌亦多赞叹松柏之名篇佳作。尽管如此，陶渊明所写《饮酒》第八首“青松在东园”，仍然是极有特色。
“青松在东园，众草没其姿。”青松之姿，挺秀而美。生在东园，却为众草所掩没。可见众草之深，其势莽莽。青松之孤独，也不言而喻。“凝霜殄异类，卓然见高枝。”殄者，灭绝也。，异类，指众草，相对于青松而言。枝者，谓枝干。岁寒，严霜降临，众草凋零。于是，青松挺拔之英姿，常青之秀色，乃卓然出现于世。当春夏和暖之时节，那众草也是青青之色。而况草势甚深，所以能一时掩没青松。可惜，众草究竟经受不起严霜之摧残，终于是凋零了。“连林人不觉，独树众乃奇。”倘若青松多了，蔚然连成松林，那么，它的与众不同，便难以给人以强烈印象。只是由于一株青松卓然独立于天地之间，人们这才为之诧异了。以上六句，构成全诗之大半幅，纯然出之以比兴。正如吴瞻泰《陶诗汇注》所说，是“借孤松为己写照。”青松象征自己坚贞不渝之人格，众草喻指一班无品无节之士流，凝霜则是譬比当时严峻恶劣之政治气候，皆容易领会。唯“连林人不觉，独树众乃奇”两句，意蕴深刻，最是吃紧，应细心体会。一株卓然挺秀之青松，诚然令人惊诧。而其之所以特异，乃在于众草不能有青松之品质。倘园中皆是青松，此一株自不足为奇了。一位人格高尚之士人，自亦与众不同。其实，这也是由于一班士人自己未能挺立人格。若士流能如高士，或者说人格高尚蔚然而为一代士风，则高士亦并非与众不同。依中国文化传统，“我欲仁，斯仁至矣”（《论语·述而》）——人人都具备着挺立人格的内在因素。“人皆可以为尧舜”（《孟子·告子下》）——人人都可以挺立起自己的主体人格。可惜士人往往陷溺于私欲，难能“卓然见高枝”。正如朱熹所说：“晋宋人物，虽曰尚清高，然个个要官职，这边一面清谈，那边一面招权纳货。陶渊明真个能不要，此所以高于晋宋人物。”（陶澍集注《靖节先生集》附录引）渊明少无适俗韵，晚抱固穷节，自比青松，当之无愧。最后四句，直接写出自己。“提壶挂寒柯，远望时复为。”寒柯，承上文“凝霜”而来。下句，陶澍注：“此倒句，言时复为远望也。”说得是。渊明心里爱这东园青松，便将酒壶挂在松枝之上，饮酒、流连于松树之下。即使不到园中，亦时常从远处来瞻望青松之姿。挂壶寒柯，这是何等亲切。远望松姿，正是一往深情。渊明之心灵，分明是常常从青松之卓然高节，汲取着一种精神上的滋养。庄子讲的“与物有宜”，“与物为春”，“独与天地精神往来”（分别见《庄子·大宗师》、《德充符》、《天下》篇），正是此意。“吾生梦幻间，何事绁尘羁。”结笔两句，来得有点突兀，似与上文无甚关系，实则深有关系。梦幻，喻人生之短暂，翻见得生命之可珍惜。绁者，捆缚也。尘羁即尘网，谓尘世犹如罗网，指的是仕途。生命如此有限，弥可珍惜，不必把自己束缚在尘网中，失掉独立自由之人格。这种坚贞高洁的人格，正有如青松。这才是真正的主体品格。
渊明此诗之精神境界与艺术造诣，可以喻之为一完璧。上半幅纯用比兴，赞美青松之高姿。下半幅纵笔用赋，抒发对于青松之知赏，以及珍惜自己人格之情怀。全幅诗篇浑然一体，实为渊明整幅人格之写照。全诗句句可圈可点，可谓韵外之致味之而无极。尤其“连林人不觉，独树众乃奇”二句，启示着人人挺立起高尚的人格，则高尚的人格并非与众不同，意味深远，极可珍视。《诗·小雅·裳裳者华》云：“唯其有之，是以似之。”只因渊明坚贞高洁之人格，与青松岁寒不凋之品格，特征相似，所以此诗借青松为自己写照，境界之高，乃是出自天然。
此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。