关于此词的主旨，历代学者看法有很大分歧。许多学者认为是写闺中女子的怀远深情。开头三句，女主人公倚楼望远，眼见海月初升，耳听城上角声呜咽。这里暗写一个“思”字；“角声呜咽”，烘托出愁情。接着三句，触景生情，由近而远分别写到堤柳拂动，烟岛朦胧，征雁两行，层次井然，景中寓情，尤其是“两行征雁飞”一句，寓当初分手情景，写此时悠悠离情，蕴籍含蓄，颇为人称道。
下片镜头变换，转写游子欲归，以从对方写来的方法来升华思妇的感情。换头三句，从虚处落笔，以虚写实，更见主人公此时离愁之深，相思之苦。“路”“渡”等词，显示了游子思归的心意，日夜兼程，特别是“正是芳菲欲度”句，点明时候已经是暮春，良辰美景难再。末三句亦写从夜到晓，是游子所见所闻，从银烛孤照到村落鸡啼，表明旅途的广阔与清凄，也写出了游子的孤寂与思亲情绪。最后以景结情，韵味深长。
整首词写主人公的怀远深情，沿着由夜到晓的时间流程，通过其所见、所闻、所感，从景象中透出，从旁处托出，层次分明，意境深沉。
还有一些学者认为此词属于羁旅行役词，纯为基于个人行旅生活体验的自我抒情之作，而非类型化的代言体。全篇境界开阔，格调清新，与闺情词不同。
这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
诗人借此处地理位置的重要，以诗歌感慨人生，批判和讽刺官场上相互倾轧的丑恶现象，指出宦海风波，瞬息万变，仕途多艰，险恶丛生，对现实有着较清醒的超脱态度。全诗选材新颖，意蕴深远。
诗的前三句写三岔驿重要的地理位置和此驿作为历史见证的特殊身份。三岔驿地处十字路旁，南来北往、东去西行之人皆要由此经过。正因为它四通八达，当云贵的交通枢纽，它才像一位清醒的旁观者，多少年来一直检阅着从这里经过的游宦商旅、农夫樵子、野叟渔翁。“几朝暮”犹言经过了多少朝朝暮暮。“几”，不定数词，因其不定，无法说清，才更显示其时间之长久，历史之深远。因而三岔驿作为历史的见证者，所见到的人世沧桑也才无法计算清楚。
四、五句紧承前面，述说三岔驿作为历史的见证人，就官场浮沉这一点所见到的情景。“朝见扬扬拥盖来”，早晨才见那些得官者得意扬扬，不可一世，喽哕成群，拥盖上朝。“盖”，本指车的帷盖，此处以乘具代人，指代驷马高车、前呼后拥、骄横跋扈的官场新贵。“暮看寂寂回车去”是写傍晚就见他们丢官缴印，失魂落魄，清冷孤寂，垂头丧气，惶惶若丧家之犬地溜逃回家。“扬扬”指志得意满、趾高气傲、昂首挺胸、盛气凌人的样子；“寂寂”指气沮志丧、委靡不振、低三下四、不敢见人的狼狈形象。这两个反义的重叠词，写尽了官场中得意与失意时判若两人的精神面貌，对比鲜明，寓意深刻。朝得暮失，足见官场倾轧之厉害，宦海浮沉之迅速，仕途风波之险恶。这两句是全诗的中心，一方面诗人对那些蝇营狗苟、利欲熏心、追名逐利之徒进行了辛辣的嘲讽，指出他们趋炎附势、鲜廉寡耻、丧尽天良，虽炙手可热、不可一世、得势于一时，但最终不会有好下场。另一方面，诗人在这里也隐约暗喻着为官难，为清正廉明之官更难的慨叹。诗人忠心耿耿，却反而被谪远戍，永无还期。这两句又未尝不是对自己这种不平遭遇的牢骚怨愤之词。
最后两句用达观的眼光说世态，以出世的语气论人生，说理深透，议论有力。现在和过去，甚至包括将来，一切追名逐利的人统统都会被历史的洪流所吞没，只有眼前这短亭前的流水和长亭边的树木能与天地共存。长亭、短亭，为互文，即长亭的流水、长亭的树，短亭的流水、短亭的树。这两句既有鞭挞、讽刺，也有顺乎自然、无欲无求之意。