这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
此诗写淮北初春之夜在军中闻笛所引起的思归之情。作者通过从眼前景物到想象传说，从寒山笛声到迁客，到洞庭群雁夜飞，在一系列具体形象的叠现之中，表现出诗人复杂的思想感情。诗以人唤春归始，而以雁尽北飞结，人留雁归，春到大地而不暖人间，显得哀婉伤感，寄意深远。
这首诗前二句写闻笛。此时，春方至，山未青，夜犹寒，而军中有人吹笛，仿佛是那羌笛凄厉地呼唤春归大地，风光恰似塞外。这笛声，这情景，激动士卒的乡愁，更摧折着迁客，不禁悲伤流泪，渴望立即飞回北方中原的家乡。于是，诗人想起那大雁北归的传说。每年秋天，大雁从北方飞到湖南衡山回雁峰栖息过冬。来年春天便飞回北方。
后二句即用这个传说。诗人十分理解大雁亟待春天一到就急切北飞的心情，也极其羡慕大雁只要等到春天便可北飞的自由，所以说“不待天明尽北飞”。与大雁相比，迁客却即使等到了春天，仍然不能北归。这里蕴含着遗憾和怨望：迁客的春光──朝廷的恩赦，还没有随着大自然的春季一同来到。
诗人以恍惚北方边塞情调，实写南谪迁客的怨望，起兴别致有味；又借大雁春来北飞，比托迁客欲归不得，寄喻得体，手法委婉，颇有新意。而全诗构思巧妙，感情复杂，形象跳跃，针线致密。题曰“春夜闻笛”，前二句却似乎在写春尚未归，所以有人“吹笛唤春归”，而迁客不胜其悲；后二句一转，用回雁峰传说，想象笛声将春天唤来，一夜之间，大雁都北飞了。这一切都为笛声所诱发，而春和夜是兴寄所在，象征着政治上的冷落遭遇和深切希望。
在前、后二句之间，从眼前景物到想象传说，从现实到希望，从寒山笛声到迁客，到洞庭群雁夜飞，在这一系列具体形象的叠现之中，动人地表现出诗人复杂的思想感情。它以人唤春归始，而以雁尽北飞结，人留雁归，春到大地而不暖人间，有不尽的怨望，含难言的惆怅。
王之涣《凉州词》云：“羌笛何须怨杨柳？春风不度玉门关。”这是盛唐边塞诗的豪迈气概。李益这首诗的主题思想其实相同，不过是说春风不到江南来。所以情调略似盛唐边塞诗，但它多怨叹之情而少豪迈之气，情调逊于王诗。然而委婉曲折之情，亦别具风致。这正是中唐诗歌的时代特点。
