这是一首咏七夕的词，以神话传说与人间习俗为题材，抒写了人们的悲欢离合。上片写民间乞巧习俗；下片由七夕神话传说引发词人对神仙也难相聚的感叹。此词行文密丽、疏密相间、隶事渊雅，用笔疏宕，用事雅致而富有深意。
词的上阙写民间乞巧习俗。每年阴历七月七日之夜妇女们向织女星乞求智巧，谓之“乞巧”。《荆楚岁时记》“七月七日为牵牛织女聚会之夜。是夕，人家妇女结彩缕，穿七孔针，或以金银鍮（tōu，石似金者，即黄铜）石为针，陈瓜果于庭中以乞巧。”词之开章写妇女们在新凉之夜，洗浴完毕，懒于早睡；而在庭院中饮酒嬉戏，结彩线，穿绣针以乞巧。“懒浴新凉睡早”是倒文。“雪靥”一词，勾出人物是年轻的女子，她们浴后肌肤雪白，面颊上的酒窝满含笑意。“酒红”二字把女子们乞巧时食瓜饮酒等活动形象写出。“绣·针”二字点出七夕乞巧。“倚楼”既交待了女子的身份，又点出了活动的地点。此三句一气赶下，写女子们的乞巧活动。歇拍“月冷波光梦觉”一句，一个大的转折写到女子在绣楼入睡的情况。此时月光如水，照着睡梦中的女子，那冷冷的月光使梦中人惊醒，故“觉”字，引出下片的内容。
下阙引牛郎织女的神话传说写出闺怨。过片“怕闻井叶西风到”，“秋”在古人心中常常是“自古逢秋多寂寥”（刘禹锡语）“秋风萧瑟天气凉，草木摇落露为霜”（曹丕诗句）；“秋”常引起人们萧瑟、凄凉的感受，更会引起“念君客游思断肠，贱妾茕茕守空房”（曹丕语）游子思妇的。伤别之恨。词中的“怕闻”二字，就是含蓄地写出此情。“粉河不语堕秋晓”一句以银河日没的形象，写出七夕过后，“牵牛织女遥相望”的离情别恨。此句运用拟人手法，以银河日隐的无奈，表达了对牛郎织女长别的同情。“恨多少”不仅写牛郎织女的离恨，也表达了多少女子的愁离恨别。故而以反诘句出之，强调了词眼。结句“云雨人间未了”化用宋玉《高唐赋序》中的楚王与巫山神女相会高唐，离别时神女谓“旦为行云，暮为行雨”的典故，写出人间男女总是有“未了情”的惆怅。
全词以“恨”为中心，层层展开。下片是全词重点，从正面出之。“怕闻”句化用曹丕《燕歌行》秋风萧瑟、草木摇落、客游断肠、茕茕空房的意境，引出“恨多少”三字，“粉河”句，从银河隐去、牛女相别的意象补叙“恨多少”之情，最后又以“云雨人间未了”化用楚王、神女相会相别的典故，再次渲染“恨多少”。上片写女子乞巧的欢愉之情，是反衬伤离恨别之情，是从对面写起，如此可见章法上的跌宕起伏，独具匠心。
此词的另一特点是疏密相间，隶事渊雅。况周颐曰：“梦窗密处，能无数丽字。一生动飞舞，如万花为春。”（《蕙风词话》）如上片行文密丽，“雪靥酒红”红白相间，不仅色彩秘丽，而且“雪靥”写新浴后肌肤洁白细腻，面容娇美，“酒红”写出浴后饮酒乞巧，脸色红艳的情况。而“月冷波光梦觉”一句，不仅写出月光如水，而且写出女子人睡梦醒时的感受，“月冷”运用通感手法，揭示“梦觉”，引出下片的离情别恨。下片全部意象写“未了”情，围绕“恨”字，以桐叶翻飞、西风萧瑟、银河坠隐等景物烘托，其用笔是疏宕的。在隶事上，由七夕的乞巧民俗，到神话的牛女银河相会，用事雅致而富有深意，可见其“锤炼之工”。（郑文焯语）
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
这首词与一般写相思别情的情词不同。相思离情还有可托情怀之人，如今却是“怨怀无托”。词中抒发的便是由于“怨怀无托”而生发出来的种种曲折、矛盾的失恋情结。
上片“怨怀无托，嗟情人断绝，信音辽邈。”这三句把心中郁结已久的幽怨和盘托出，来势突兀，说明心中的痛楚已经到了难以抑制、无可忍受的程度。这一痛楚是因为“情人断绝，信音辽邈”。往日情人不仅绝情而且断信，毫不留恋地弃他而去。负心如此，岂是常情所可猜度。
“纵妙手能解连环，似风散雨收，雾轻云薄。”尤怨至极无以平愤，遂以讥刺口吻以泄怨怒。意思是说：这抛我而去的负心女子，把本不可解的爱情，就像古代齐王后解玉连环那样，椎破（砸碎）解之。“解连环”的故事，见《战国策·齐策六》：“秦昭王尝遣使者遗君王后玉连环，曰：‘齐多智，而解此环否？’君王后以示群臣，群臣不知解，君王后引锥椎破之，谢秦使曰：‘谨以解矣！’”这本来是一次齐国与秦国的外交斗争，秦国有意示威，齐王后并不示弱，暗示的方法非常决断而巧妙，所以说：“信妙手能解连环”。但以此来指女子的毅然绝情，便有讥刺对方的意味。“风散雨收，雾轻云薄。”句中的“云”、“雨”历来暗喻男女缠绵难解之情，典出《高唐赋》。“风散”、“雾轻”暗喻这一负心女子寡情无义，她对浓如云雨的男女之恋，视为可聚可散的风与雾，毫无依凭可言。怨怀至此本应断绝痴情，但睹物思人，依然旧情难已。
“燕子楼空，暗尘锁一床弦索。想移根换叶，尽是旧时，手种红药。”这四句一变愤懑语气，转为无限思量。如今人去楼空，乐器生尘，种种旧事旧情不由自主地又重上心头。燕子楼是唐武宁军节度使张愔为爱妾关盼盼所建。张愔卒后，盼盼念旧日恩爱而不嫁，其事绮艳感人。“燕子楼空”暗寓往昔缠绵之情已随人去，借用苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在”句意，以托怀念之情。再望庭中红药正发，较当年手种之时已根移叶换，光阴之速，人情之变，触处皆是，教人怎生忘怀？红药即芍药，是古代爱情誓约的象征物。《诗经·溱洧》：“维士与女，伊其相谑，赠之以勺药。”郑《笺》：“送女以勺药，结恩情也。”唐李贺《许公子郑姬歌》：“先将芍药献妆台，后解黄金大如斗。”即源于《溱洧》之俗。“移根换叶”在诗词中暗示情侣分散。程垓《意难忘》词：“相逢情有在，不语意难忘。些个事，断人肠。怎禁得恓惶。待与伊、移根换叶，试又何妨”俞平伯《清真词释》解：“移根换叶”三句云：“然无论如何换，如何移，我总记得分明，实是当时香泥亲护，玉手相将，共同扶植者也。”（俞平伯《论诗词曲杂著》643页）似稍欠斟酌。盖此词上片之“红药”与下片之“杜若”、“梅萼”，各占一事，各领一意，且都有出典。尤其“移根换叶”喻情侣分散已见苏词，俞老所解恰与句意相违，恐它日不能明辨，相沿辗转，特缀数语以兹后来参证。词中“红药”句意既已辨明，尚须就词中情感的变换加以点破。“燕子搂空”两句是怀念旧时恩爱，“想移根换叶”二句虽忆旧事，却因此而又生怨恨。回忆当初手种红药之时，曾相誓永结情好，伊今毁誓背盟，更置誓言于何地？由此可见，伊人不只“妙手能解连环”，而且背信弃义，无所不用其极，是可为而何事不可为？至此可谓怨之已极。
下片“汀洲渐生杜若。料舟移岸曲，人在天角。”如果将这三句所表达的怀念之情，与上片歇拍诅咒詈骂之语加以比照，几乎判若出自两人之口。男女之爱发之于情，情之为物是不可理喻的。所以诅咒也好，詈骂也好，都是出自一片爱意。春天来临，汀洲之上杜若渐萌，于是心中又打点起，为负心而去的情人料理一切的准备。伊已别去经年，行舟沿着曲曲不尽的水岸渐行渐远，料想如今已在海角天涯。即便有信有物想寄给她又寄到何处？杜若是香草，用以象征情人之间的寄赠之物。《九歌·湘夫人》》：“搴汀洲兮杜若，将以遗兮远者。”所以“汀洲渐生杜若”是见杜若而生“将以遗兮远者”之情，并非要寄什么香草，人愈远而思愈切，其情之苦可想而得。
“谩记得当日音书，把闲语闲言，待总烧却。”因为人去日远，所以更加盼望去者寄来只言片语的消息以慰望眼。但这一切又化为空望。回忆当初热恋之时，红笺密字音书不断，至今仍置怀袖珍如至宝。事至今日才知道那只不过是些无关紧要的闲言淡语，真想付之一炬以解愤恨。乐府古辞《有所思》：“闻君有他心，烧之当风扬其灰。从今已往，勿复相思而与君绝。”（《乐府诗集》230页）情人反目往往会把平日视为至宝的纪念物撕毁烧掉以泄怨愤。乐府《有所思》所写便是如此，但这首词却与《有所思》的人物心态有所不同，词中虽然也说道“待总烧却”，然而只是这么想并未这么做。其痴迷之情岂不有甚于付诸行为的真的“烧却”吗？
“水驿春回，望寄我江南梅萼。”这两句回应下片过拍“汀洲渐生杜若”。意思是说：我虽有心寄信、物给你，因你行踪不定，欲寄而势有不能；而我仍居原处，只要你肯寄则无有不能。何况现已春暖冰消，水驿通航，你怎不能把江南的春梅寄我一枝聊解苦忆呢？《荆州记》：“吴之陆凯自江南寄梅至长安，赠好友范晔，并寄诗云：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”其实“望寄我江南梅萼”的“望”不过是奢“望”而已，明知“情人断绝，信音辽邈”，还如此奢望不已，岂非痴顽而何？但人间“无物似情浓”（张先《一丛花令》）所以才有“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”（李商隐《无题》）这样的痴情洒向人间惹人去寻绎玩味！
“拚今生、对花对酒，为伊泪落。”词人用这句极凄凉、极清醒又极真实的话语作为全词的结尾，却把情感推进到高峰。哀莫大于心死，今去者决绝，无可挽回，却又不能“勿复相思而与君绝”，“对花对酒”尚且“为伊泪落”，那么无花无酒更当奈何？这些不尽之情留在词外，令人玩索。
