这首词上片写蜡梅开放的季节、地点、色彩与形状，表现词人对蜡梅花的赞誉；下片由蜡梅导入忆姬，言伊人音讯渺茫，书信难达，云山远隔，再难相见。全词结构严谨，针线绵密，采用过片则变的章法，上片写梅，下片忆姬，意脉相连。
词的发端“蟫叶粘緖”一韵，写蜡梅开于树叶披霜、寒风料峭的腊月，花苞上缀满了冰花。“岭上寒多”一韵，言大庾岭上蜡梅盛开。“寒多”“溪头“月冷”描绘蜡梅开花的环境，化用林逋《山园小梅》“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗句，将蜡梅放在溪边、冷月的背景上，显得高洁不俗。宋人王安中《蜡梅口号》：“化工清气谁先得，品格高奇是蜡梅。”大庾岭山高温差大，山南蜡梅刚落，故曰“南枝小”，山北蜡梅始放，故曰“北枝瘦”。“瘦”“小”两字下得形象，巧妙。“玉奴有姊”一韵，写蜡梅开花早于梅花，更令人珍惜，故曰“先占立，墙阴春早”。因其早于梅花，故以“姊”称之。此处“玉奴”是以拟人手法，写出梅花、蜡梅均富于女性的柔美特征。“初试宫黄淡薄”一韵，写蜡梅的色彩与形象，以“宫黄”的“黄”形容蜡梅之色，以寿阳公主的梅花妆之纤巧比喻蜡梅形象的娇小玲珑。上片写蜡梅，开放的季节、地点、色彩与形状。
下片由蜡梅导入忆姬。“银烛泪深未晓”一韵，由蜡梅联系到蜡烛，并化用杜牧《赠别二首》其二：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”转入写人事，言伤别之悲。“酒钟悭”一韵，由蜡梅品种中的磐口梅展开想象。磐口梅，花疏，开时含口如酒钟，故以“酒钟”代指磐口梅。“贮愁多少”以设问句言伤别之愁。“记得短亭归马”一韵，逆笔，写词人与苏姬别时情景。“暮衙蜂闹”，此写蜜蜂本是追逐蜡梅花的，然此时蜡梅与伊人一样逝去了，群蜂只得停留在蜂王窝旁两侧轰鸣，犹如蜂衙喧闹一般。此句以群蜂喧闹于衙的艺术形象，既写出蜡梅花谢，又暗写了伊人远去之静，此是以动衬静的手法。“豆蔻钗梁恨袅”一韵，化用杜牧《赠别二首》其一：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”，描写苏姬年轻貌美，“恨袅”又写其恨别之情袅袅不绝。此韵是从对面写起，抒自己恨别之情。“但怅望”一韵，转笔写自己年事已老，又浪迹天涯的伤痛。“怅望”言盼望姬归而不归的惆怅之情。“远信难封”一韵，最后以鸿雁捎书、吴天杳远而难达的怅惘作结。“远信难封”一句，切“蜡”字，古人以蜡丸封信，可见结句归题，针线绵密。
此词在章法上，采用过片则变的方法。上片写蜡梅，下片忆姬，但意脉相连。上片写蜡梅时，以“玉奴”“寿阳”“姊”等女性形象，为蜡梅塑造了柔美之姿，为下片“忆姬”作好铺垫。下片写忆姬，又处处与蜡梅相连，如“银烛”“酒钟”“蜂闹”“信难封”等，均暗藏“蜡”字。善于炼字亦是此词特点，如“黏霜”“缀冻”“风峭”以“黏”“缀”“绡”等动词、形容词写天寒季节，以“瘦”“小”等形容词描写蜡梅初落与刚开的形象，以“玉奴有姊”“初试宫黄”“偷分寿阳”等典故活用及拟人手法修饰蜡梅的阴柔之美，为下片忆姬作了张本。故宋人张炎说：“梦窗善于炼字面，字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）
讽刺当时的一些官员，只顾着自己享乐，而不管百姓死活，就如同故事中的这个庸医一般。
在此诗正文中，诗人表达了对友人好意的感谢，并且表明自己不愿意出仕的心愿。全诗十六句，可以分两个层次。第一层是前八句，追忆与庞参军真挚深厚的友情。“相知何必旧，倾盖定前言”两句，说明两人不是旧交，而是新知。这从序文的“自尔邻曲，冬春再交”中可以看出。《史记》卷八十三《鲁仲连邹阳列传》引谚云：“有白头如新，倾盖如故。”意思是说，如果人不相知，从初交至白头，还会像刚认识一样，没有友情。如果人各相知，即使是偶然乘车在道上相遇，也会像老朋友那样并车而谈，以至两车的车盖相切、倾斜，久久不忍分手。以下六句，追忆旧游。“有客赏我趣，每每顾林园”，是总述。“赏我趣”当然是谦虚的说法，反过来说，也是陶渊明所处的林园环境的情趣，陶渊明独立的人格力量、高雅的生活方式，吸引、感染了包括庞参军在内的客人，因此使他们经常造访，时时登门，终于成为“相知”。下面四句，从两个方面来谈“趣”，实际是从两个方面来说明两人交游的内容和感情的基础。一是谈圣之趣，“谈谐无俗调，所说圣人篇”，说明谈话内容的格调、境界之高，不是一般碌碌之辈汲汲于名利的庸俗之谈所能企及的。二是饮酒之趣，“或有数斗酒，闲饮自欢然”，若能以酒助谈，则兴致更高，说明了交遇方式的高雅、闲适，感情交流的自然、融洽。当然，这也是“陶渊明式”的生活情趣和交友方式。
“我实幽居士”以下八句是第二层，抒发依依惜别的情怀。正因为相交深、知遇厚，所以一旦分离，就无法扯断联络感情的纽带。诗人自己是立志归隐之人，没有俗务缠身，不会因公事鞅掌，东西奔走；而朋友却要远离自己而去，从此天各一方，因此希望别后能常通音问，以释遥念。“物新人惟旧”，语见《尚书》：“人惟求旧，器非求旧惟新。”意思是：器物求新，而朋友间当以旧谊为重。但即使感情相通，不惧相隔万里，也终究无法改变天各一方、江山阻隔的现实，不复能时时谈笑宴饮。只能希望你在远方自己保重身体，以后相会，还不知在何年何夕呢？这一层诗人抒发的感情十分细腻丰富：分手在即，不免感伤、怅惘；感伤之余，又要嘱咐常通音信，叮咛保重身体，对分手后的“情通万里”，来年的重新相会寄托了希望。显得十分朴实、深沉。
这是一首送别诗，又是一首表达真挚友情的抒情诗，反映了陶渊明田园生活的一个侧面。同陶诗的其他篇什一样，这首诗也以它的真情真意深深地感动着每一个读者。按理说，送别诗完全可以写得愁肠百结，缠绵绯恻，令人不忍卒读，但这首诗却以明白如话的诗句，举重若轻，朴实无华地表达了自己的感情，真是“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》），它的强大的艺术感染力，正是这种“天然”、“真淳”造成的。
