这篇诗文可分为三层，起首至“惟酒是务，焉知其余”为第一层。作者以如椽之笔，勾勒了一位顶天立地、超时超空的“大人先生”形象。他，“以天地为一朝，万期为须臾”，缩长为短，缩久远为一瞬，比庄子笔下的“以久特闻”的彭祖和“以以千岁为春，以千岁为秋”的大椿，越出几万倍。作者展开想像的翅膀，站在宇宙、天体的高度，俯视地球、人世的变幻，自然感觉渺小微末，那何必斤斤于一旦之交，汲汲于一夕之化。他，以“日月为扃牖，以荒为庭衢”，缩大为小，缩旷远为门庭，其胸怀之广阔，其眼界之高远，超尘拔俗，连庄子笔下的“绝云气，负青天”“抟扶摇羊角而上者九万里”之大鹏，亦不能望其项背。以上四句，既突出“大人先生”之高大无比，横空出世，又为后文展示其“德”铺设一幅特大的背景。接着叙写“大人先生”的衣食住行，茕茕独立，不同凡响：“行无辙迹，居无室庐，幕天席地，纵意所如”，既然日月、以方只像扃牖、庭衢那么可以自由出入，普通车马何能载乘，普通室庐何能盖蔽，他——大人先生，豪放、脱羁，天当幕被，地当茵席，纵意所如，随心所欲，这可以说已达到庄子所论说、描叙的“逍遥游”境界了。至此，作者的笔触由虚而实，由前四句的空灵，到此四句的概述，再具体延伸到大人先生的“动止”，从而引出“酒”字，切入正题。他已不是一般的痛饮，而是狂饮。无论是静止时分还是行动时刻，不是“操卮执觚”，就是“挈榼提壶”，始终与酒为徒，“惟酒是务”。史载刘伶出门挂酒榼于车，令人荷锄随之，曰“死便掘地埋我”。这可以作为上面几句话的注脚。可见这个“大人先生”既是刘伶所向往的傲然世俗、卓然迥立之理想人物，也蕴含着刘伶本人的性格和影子。而“惟酒是务，焉知其余”，看似超然物上，不屑与营营碌碌、争名夺利之世人为伍，但是举杯浇愁愁更愁，这里面却也或多或少发泄了不满现实的牢骚，包藏着嫉世愤俗的情愫。
第二层从“贵介公子”到“是非蜂起”，提出“大人先生”之对立面对其狂饮所作出的反响。围绕“酒”字，展开了饮与反饮的矛盾冲突，使文章波折起伏，激荡回转。“贵介公子”是既得利益者，无疑要维系其富贵利禄的名教礼法；而插笏系绅的官宦，作者称其为隐居的“处士”，这里不无讽刺之意，他们自然也要捍卫其赖以进阶的礼教法规。这些人不能容忍有近似疯狂的酒徒在一旁破坏、藐视礼俗大法。因而，“闻吾风声，议其所以”，一“闻”即“议”，显示了这些人狭隘的心胸和饶舌的伎俩；“议”之不过瘾，乃至于“奋袂攘襟，怒目切齿”，作者连下“奋”、“攘”、“怒”、“切”四个动词，活画出这批入围而攻之、气势汹汹的狰狞面貌。他们“陈说”的核心，自然是“礼法”，一时间，唾沫横飞，“是非”之说，蜂拥而起。根本没有直率之人的立足之地，没有耿介之士的容身之处。以上的描述，绝不是作者的随意想像，而是对当时黑暗腐败政治的一种概括和反映，真切而动人。
第三层，写“大人先生”对公子、处士攻击的回答。如果据理力驳，对这批沉湎礼法之徒，无可理喻，反而有损“大人先生”之旷达本性，倒不如反其道而行之，以率真的行为来冲破他们的名教礼法，大人先生于是索性变本加厉，不是一杯接着一杯、文文雅雅地喝，而是“捧罂承槽，衔杯漱醪”，多么的粗鲁狷狂，简直是满口满脸、满头满身都浸淫于酒了。不仅如此，饮酒的姿态也随之而变，坐则“奋髯箕踞”，越礼犯分；卧则“枕曲藉糟”，无法无天。大人先生心安理得，“无思无虑，其乐陶陶，兀然而醉”。这一系列倨傲不恭的行为，无疑是对那所谓的礼教的最大挑战，也是对“公子”、“处士”的最大棒喝。别看这些正人君子似乎春风得意，日日奔走于利禄，汲汲钻营于宦途，但神伤虑竭，尔虞吾诈，哪有先生那么陶然自乐。笔触至此，已切入“德”字。接下去，作者借醉态进一步扩展、申发“酒德”。醉是醉得那么“兀然”，毫无知觉；醒是醒得那么“恍尔”，心朗胸清。这里虽醉犹有三分醒，已醒还带三分醉。他的感官因此异于常人：听觉是“静听不闻雷霆之声”；视觉是“熟视无睹泰山之形”；触觉是“不觉寒暑之切肌，利欲之感情”。写听觉、视觉只是描绘醉态，是一种陪衬，目的是烘托出大人先生不为利欲撼情，甘居淡泊的高尚品德。《评注昭明文选》说：“酒中忘思虑，绝是非，不知寒暑利欲，此便是德。”评得非常确切。作者笔下的“大人先生”于已是“不闻”“不睹”“不觉”，而对人却看得异常透彻：“俯视万物，扰扰焉如江汉之载浮萍”，世上万物是那么地乱七以糟漂泊无定，有什么可留恋一顾的。尔等公子、处士犹如蜾赢、螟蛉这样渺小的东西，何能长久。既称公子、处士为“二豪”，却又比喻为虫子，是极妙的讽刺，极度的蔑视。这一层的词意似乎多为自我解嘲，不辨是非，而通观全文，却是嘻笑怒骂，痛快淋漓，泾渭分明，是非自辨。那位“大人先生”虽沉湎于酒，却不沉湎其心，酒德由是而兴；而那公子、处士虽不沉湎于酒，却沉湎于札法，满口的说教越显示出他们的无德。所谓的“有德者”最无德，所谓的“无德者”最有德，正是这篇文章的题旨所在。
这篇骈文全篇以一个虚拟的“大人先生”为主体，借饮酒表明了一种随心所欲，纵意所如的生活态度，并对封建礼法和士大夫们作了辛辣的讽刺。语言形象生动，清逸超拔，音韵铿锵，主客对峙，铺叙有致，文气浩荡，笔酣墨饱，有飘然出尘，凌云傲世之感。作者把那些“贵介公子”，“缙绅处士"们的丑态和“大人先生”“无思无虑，其乐陶陶"的悠然自在相对比，达到了鲜明的讽刺效果。作者极力渲染了酒醉后的怡然陶醉之感，视缙绅公子们如虫豕一般，于不动声色之中作了尽情的嘲讽。
二作系以书信格式入词，十分别致。“季子平安否？”写信先须问对方安好，这首句正是问安口气。不过用“季子”二字却有深意。这里用“季子”二字既切合吴兆骞的姓氏，又使入联想其才德，而且还表明吴地人。（一说，吴兆骞有二兄，季子言其排行。）拿吴季子比吴兆骞，其人才德令人钦佩，而却受了这种冤枉，就更令人同情。所以五个字看似寻常，实则有力地领起全篇。“便归来，平生万事，那堪回首？”这是用假设语句极力同情吴兆骞的痛苦经历。即使现在就能回到家乡，这段经历中的千难万苦，又那堪回想。何况现在没有归来，还在经受着这些不堪回首的痛苦。“行路悠悠准慰藉，母老家贫子幼。”这是就不堪回首的痛苦中特别提出充军关外的遭遇，没有谁能加以安慰，家庭又是如此困难——母老家贫子幼。过去的一切欢乐都无影无踪，“记不起、从前杯酒”。朋友的文酒之会，杯酒相欢，不要说现在没有了，就连过去的记忆也消失了，令人伤心。“魑魅搏人应见惯，总输他，覆雨翻云手。”“搏人”，这是含蓄地为吴兆骞鸣不平。“魑魅搏人”，比喻坏人以卑劣的手段陷害人。杜甫诗：“翻手作云覆手雨，纷纷轻薄何须数。”这里用杜意，就是说，君子总要吃小人的亏。应该提出的是清代文字狱频繁，士人往住转喉触讳。吴兆骞是朝廷谪戍的，既要同情兆骞，又要回避触犯朝廷，只能笼统地这样解说，这在当时已经算是大胆的了。“冰与雪，周旋久。”这是切题中宁古塔的特点。塞外苦寒，作者此时在京师风雪之中，想象好友塞外，只能与冰雪周旋，而一过就是多年，定令人难受。这上片痛快淋漓地为吴兆骞的痛苦倾诉，下片一转变成多方安慰开脱，希望他不要为痛苦所摧垮。
汉时王章夫妻牛衣对泣的事，作者反用为“泪哀莫滴牛衣透”，劝也不要过分伤心，原因何在，“数天涯，依然骨肉，几家能够？比似红颜多命薄，更不如今还有？”没有几家能够骨肉团聚，吴兆骞虽远在关外，却还能牛农对泣，骨肉一处，这是骨肉分散的还好些。再说红颜命薄，古今一辙，有才往往命途多舛。这样退一步想，也就得些宽慰。但劝慰要有分寸，只能说到这地步，笔锋一转又为他难受：“只绝塞、苦寒难受。”这和上片结尾“冰与雪，周旋久”相呼应。“廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救”，化用春秋后期申包胥立誓救楚和燕太子丹质于秦而后得归的典故，作者把它们巧妙地组织在一起，表示不管多大困准，一定要像申包胥那样尽力救他回来。沉痛感人。“置此札，君怀袖”：这封信请你保存。就是凭证。这几句表现死生不愉的友情，感人肺腑，催入泪下。
李白在襄阳所写的这组诗，既可见其性情，又可见其诗风。在襄岘汉水的背景之下，一个怀着未醉之心的醉翁形象，栩栩如生。
组诗之第一首。这里的“白铜鞮”当指汉水在襄阳段的堤坝。这是襄阳群体娱乐的地方。江城被绿水环抱，襄阳的花，襄阳的月，真是迷人。读着这首诗，眼前就会浮现出一个场景，在月圆花好的夜晚，人们在江水边的长堤上载歌载舞，多么热闹多么生动传情。面对此情此景，诗人和读者不能不忘我地陶醉在其中。这一首第三句在格律上有“失粘”之嫌，说明李白写诗并不受格律的严格约束。
组诗之第二首。这是描写一个历史人物的醉态，这个人叫山简。山简是晋大将，性情豪放，酒醉后常反戴帽子倒骑马。酒醉后的人物神态生动活现，在阳光下，系着白头巾，倒着骑马，非常有趣。此诗活灵活现地塑造了一个醉态可鞠的人物形象。
组诗之第三首。岘山、汉江、水色、沙色、山上的堕泪碑以及碑上的青苔，碑上被磨灭了的碑文等等物景，平实道来，没有雕饰，其中自有诗人对世事沧桑的感慨。山依旧，水仍绿，碑尚在，唯有碑石上生了青苔，碑文已被磨灭，其寓意就是时间的长河能淹没一切。
组诗之第四首：习家池边旧有凤泉馆、芙蓉台、习郁墓，群山环抱，苍松古柏，一水涓涓，亭台掩映，花香鸟语，风景清幽，自古常有骚人墨客来此咏诗作赋。西晋永嘉年间镇南将军山简镇守襄阳时，常来此饮酒，醉后自呼“高阳酒徒”，唐代孟浩然曾感叹：“当昔襄阳雄盛时，山公常醉习家池。”堕泪碑是为了纪念西晋羊祜而立的。羊祜生前都督荆州诸军事，驻襄阳。羊祜死后，其部属与当地百姓在岘山羊祜生前游息之地建碑立庙，每年祭祀。见碑者莫不流泪，杜预因而称此碑为堕泪碑。酒醉了，堕泪碑也不去看了，欲上马而又上不了马，襄阳的小孩子们看着笑了。酒醉以后，人就不会有什么愁苦。“莫看”，“且醉”二句 ，是痛苦的潇洒。