首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
此诗前两句写墙角梅花不惧严寒，傲然独放；后两句写梅花的幽香，以梅拟人，凌寒独开，喻典品格高贵，暗香沁人，象征其才华横溢。亦是以梅花的坚强和高洁品格喻示那些像诗人一样，处于艰难环境中依然能坚持操守、主张正义的人。全诗语言朴素，写得则非常平实内敛，却自有深致，耐人寻味。
“墙角数枝梅，凌寒独自开。”写墙角梅花不惧严寒，傲然独放，“墙角数枝梅”，“墙角”不引人注目，不易为人所知，更未被人赏识，却又毫不在乎。“墙角"这个环境突出了数枝梅身居简陋，孤芳自开的形态。体现出诗人所处环境恶劣，却依旧坚持自己的主张的态度。“凌寒独自开”，这里写梅花没写她的姿态，而只写她“独自开”，突出梅花不畏寒，不从众，虽在无人偏僻的地方，仍然凌寒而开，写的是梅花的品质，又像写人品。“独自”，语意刚强，无惧旁人的眼光，在恶劣的环境中，依旧屹立不倒。体现出诗人坚持自我的信念。
“遥知不是雪”，“遥知”说明香从老远飘来，淡淡的，不明显。诗人嗅觉灵敏，独具慧眼，善于发现。“不是雪”，不说梅花，而说梅花的洁白可见。意谓远远望去十分纯净洁白，但知道不是雪而是梅花。诗意曲折含蓄，耐人寻味。暗香清幽的香气。“为有暗香来”，“暗香”指的是梅花的香气，以梅拟人，凌寒独开，喻典品格高贵；暗香沁人，象征其才华横溢。
立在僻静甚至冷清的墙角，冲破严寒静静开放，远远地向世人送去浓郁的幽香，这是绝世之梅，也是绝世之人。
发端以“谢公台”起兴，意在写出赴任途中来到友人李公择湖州任所的一种快感。这里的“谢公台”，应当是借喻友人任所。“明月清风”则是运用成语，借以写湖州的自然美，似乎也隐隐象征着友人清高洁白的操守，而以感叹出之，表达了词人的赞赏之情。三、四句转入对旧太守、友人孙觉的怀念：“旧日髯孙何处去，重来。”二句写出了席间面对新守时对旧守的怀想。随后又回到当前，赞颂新太守、东道主李常的才具：“短李风流更上才。”“短李”与“髯孙”都是用典，正好切合新、旧太守外形与姓氏的特点，前后相映成趣，显得既典雅又诙谐。
过片两句对景感时：“秋色渐摧颓，满院黄英映酒杯。”词人以“映酒杯”点明“席上”劝酒的题意，以“满院黄英”写出深秋时节的特征，对“秋色渐摧颓”的概括性描述则寓含着时序迁移的感慨，与上片写到的“旧日”、“重来”这种今昔之感是一脉相通的。最后三句是对明春桃花争开的盛景的想象，词人化用刘禹锡的诗意，变讽刺为赞颂，象征性地赞美了旧太守的政绩，并再度饱含深情地表达了对他的深切怀念。“前人栽树，后人乘凉”，这大概是事业发展乃至社会进步的一种普遍现象。
全词，词人表达了对旧太守的怀念，同时也是对新太守的激励，因为未来提起的栽树的“刘郎”，是现在的太守李常。作者题作“劝李公择酒”，其深意或许就在于此。
严羽以《沧浪诗话》最为后世说师者所称道。他以禅喻诗，对诗歌创作提出了一些精到的见解。尽管其中在禅、诗两方面都有错误之处，但他对佛学还是有一定研究的。他与佛门弟子不仅有联系，而且过从甚密。这首诗就是记叙他为了寻访一位法名益的和尚，过沙滩，穿松林，踏积雪，冒严寒，跋山涉水，只身进山的情景。
首联“独寻青莲宇，行过白沙滩。”两句写诗人独自启程，去远寻自己尊敬的益上人的寺院。“独”字写出了诗人的超然洒脱。他独来独往，身心自由，别无牵挂，贵在适意。“寻”暗示了益上人的住处地处幽僻，很难找到，所以必须去“寻”。青莲，就是青色的莲花，它的叶子长而宽，青白分明，好像人的眼睛，所以常用来比喻佛的眼睛。青莲宇指寺院。“行过白沙滩”，暗示了可能走了比较远的路，可能还穿过了河流。“白沙滩”以少总多，代表走过的各种地形。
颔联“一径入松雪，数峰生暮寒。”诗人走到松林之前，发现一条小路通入林中，远望群峰，寒气笼罩，散发着阵阵的寒意。“一径”说明人烟稀少，只有一径通幽。用一“入”字，说明路的窄小，在白雪覆盖的松林下，一条小路曲折蜿蜒，钻人其中。像一幅“寒山雪松图”，把雪松和小路的比例关系处理得恰到好处。
“山僧喜客至，林阁供人看。”在这样幽僻的地方，本来很少人来访。在这寒冷的冬天的傍晚，想必更是无人来访。今天诗人来到，山僧大喜，赶忙殷勤地带领客人参观自己的寺院。两个人一边游览，一边吟诗，沉浸在游览山林楼阁的惬意中。
“吟罢拂衣去，钟声云外残。”诗人乘兴而来，游兴已尽，潇洒的挥一挥衣袖，踏上返回的路。看来，诗人不执著于外境，也不执著于友情。他心无挂碍，辞行以后，心地一片空净澄明，不喜也不忧，只有身后的钟声在回响，时断时续，恍若飘出天外，恍若飘人心中，那么静穆、幽远。
诗人踏雪而来，又尽兴而去，不吝情于去留之间。庙宇、沙滩、青松、山峰自在自然。诗歌无一句不在写景，而又无一句不在写诗人从容淡泊的胸怀，“不着一字，尽得风流”，亦尽得禅之三昧。
一般诗评家都以为严羽“论诗甚高”而写诗却“专宗王孟”，“囿于思想，短于才力”。这首诗亦是学习王、孟诗那种清雅的格调、冷寂的气氛、静谧的意境，一级化静为动、以虚衬实等表现手法。从字面看，“独”“青”“白”“寒”“暮”“残”等都给人一种凉飕飕的感觉；“青莲”“白沙”“松雪”“山僧”“林阁”“钟声”又共同构成了一个格调高雅的整体。“一径入松雪”，巧妙地化景物为情思。本是静止的弯弯山路用“入”字一形容，就有了动态，有了情感。“数峰生暮寒”，写出了静谧深僻的环境。诗人感受到寒冷，本是来无影、去无踪的，而此刻仿佛正从斜阳照射下白雪覆盖着的山峰顶上升腾而起，若在热闹场合，能产生这种细微的感觉吗？结尾的钟声，给人的印象格外深刻。这是以景结情的手法。作者认为，诗的最高妙之处，在于“羚羊挂角，无迹可求”，在于“透彻玲珑，不可凑泊，如空中之音，相中之色，水中之月，镜中之像，言有尽而意无穷”。也就是说，诗歌创作在艺术表现上不应该太实、太切，应该给人可以意会难以言传的美感，给人回味无穷的余地。从这首诗，特别是结句来看，作者是在努力实践自己的理论的。