上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。
这是张先婉约词的代表作之一。
人情纵然如月一样长久，算算一勾又一勾，又能有几次月圆,情圆。想写点书信随风寄西江，可惜流不到那故人所在的五亭前。东池里荷叶刚刚泛新绿，小如铜钱。问问几时才能结藕，何时才能开花？
上片以景起笔，月影朦胧，如诗如画。一个“纵似”由月圆月缺联想到情无长久，不禁令人悲从中来。下片由情及景，欲寄心事而不得，伤感之余又充满了愁思。小荷才新绿，要到结藕开花，尚待时日，也许那就是相见之期。“藕”“莲”运用谐音双关的手法，以“藕”和“莲”分别谐音“偶”和“恋”（一说为“怜”，如《采莲曲》；亦有作“联”讲的），从而委婉含蓄地表达爱情的主题及对爱人的思念。
杨慎《词品》谓张先的《系裙腰》“词秾薄而意优柔，亦柳永之流也”。词人见到东池中的荷叶才刚刚泛绿，小如铜钱；便想到荷花生长的过程最终要“结藕开花”的，于是心中便有些许安慰，与心上人的见面，尚待时日，还没有到真正“结藕开花”的时候，但终究有“结藕开花”之日。（“藕”、“莲”运用象征手法，“藕断丝连”，“莲”谐音“怜”，古诗词中常用莲来表示爱情。）