上片，从三年贬居生活体验着墨，写对徐守君猷的深厚情谊。开头三句，自嘲劳苦的生活如一场梦，贬居三年，成为他乡的游子。“笑”字一领对偶句，心思全出。接着两句，进深一层，写人生易老天也老。“华发”、“荒园”均是衰老的象征，“搔首”也无可奈何，抗御不住。“赖有”三句，笔锋一转，颂扬徐君猷的功德。值得庆幸的是：酒在肚里，事在心头，不因喝酒而糊涂误事。我遇到了徐守这样“多情”的人，“好饮无事”的人，“似古人贤守”的人。作者在《遗爱亭记》亦歌颂了徐君猷这些方面的功绩：“知黄州，未尝怒也，而民不犯；未尝察也，而吏不欺；终日无事，啸咏而已。”好一个贤明的太守。最后三句，照应序言“每岁”之笔，岁岁年年登高宴饮，“物华依旧”，情深谊长。
下片，以节传情，以酒寄情。在痛饮中淋漓尽致地一吐为快。酒中多少事，酒中多少诗。开头三句，就点明此次相会宴饮极不平凡。酒逢知己千钟少，“应须烂醉”；此次登高观赏“紫菊茱萸”也不一般，应须“细看重嗅”。此处他点化运用了杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）诗句，不露痕迹，且把“烂醉”与“细雨”、“茱萸”的内在联系巧妙地揉和起来了：除祸免灾。接着二句，醉里吐真言，我们的友谊天长地久，有“摇落霜风”的物候作证，“有手栽双柳”作证。“来岁”三句，发出深深的祝愿与希冀：“来岁今朝”，我为你西行而饯行，把酒洒满于江口来一个更大的“烂醉”。最后三句，总写徐守君猷的功绩，也是这首词的主题概括：我会和黄州的人，忘不了享受您的“遗爱”，如同痛饮“一江酹酎”的美酒，君子情谊，源远流长。“何武所至，无赫赫名，去而人思之，此之谓遗爱。”（《遗爱亭记》）
这首词，表面看来，系例行重九登高宴饮之作，实是借题发挥，以节传话，以酒寄情，表达他们那样“惘然”之情和崇敬徐守君猷“相待如骨肉”和“狱草烟深”的功德。正因为酿酒、饮酒是人类认识自然、改造社会、求生存求发展的一种高级意识形态的历史活动，唯有酒是中国源远流长的文化发展的酵酶，唯有酒中人方能领略其中的韵味，所以东坡才写出如此真情实感、意境高超的词章来。
金山在江苏镇江。宋时原本矗立在长江之中，后经泥沙冲合，遂与南岸毗连。山上之金山寺为著名古刹。作者在乾道三年（1167）三月中旬，舟过金山，登临山寺，夜观月色，江水平静，月色皎洁，如同白昼，此情此景，诗人心中生起无限的遐想和情思，于是写下了这首著名的词篇。
词的上阕描写雄丽的长江夜景。“江山自雄丽”二句，既写出江山雄伟、壮阔的气势，又点明夜间登临时的风露与春寒的感觉。“寄声月姊”二句，运笔不凡。“玉鉴”，指玉镜。词人置身于雄丽金山之中，驰骋着奇幻的想象：他对月倾吐心声；欲借用她那珍贵的玉镜来了望这美妙的景色。“幽壑鱼龙”三句，承上意而具体描绘登山寺所见的各种景象。也许是借助着宝镜的神威吧，词人的视角不仅能看到天上的无数星辰倒影在浩渺的江面上，随着微波摇动，山下的烟雾，一片迷漫，而且还能窥视躲藏在深水沟壑里的鱼龙在张口悲啸。晋书其意。“涌起”二句，由大江转写山景。“白银阙”借指金山寺。《史记·封禅书》说海山三神山“黄金银为宫阙”，《艺文类聚》卷六十二引作“黄金白银为阙”。苏轼游庐山作《开先漱玉亭》诗云：“我来不忍去，月出飞桥东。荡荡白银阙，沉沉水精宫。”写金山上开先禅院等建筑物在月下的奇妙景象有如仙山上的银阙晶宫，可以参读。“危驻”犹高驻，紫金山指金山。山在江中，寺在山上，亦如水中涌起。
下阕接前结山上意指，写词人在山头观月的遐想，由自然景象的描写转而抒发富有浪漫气息的感情。“表独立”三句，既是作者对自己的一幅素描画像，又是词人心胸的袒露。“表独立”化用屈原《九歌·山鬼》“表独立兮山之上”句意，表现出词人屹然独立在金山之巅的潇洒出尘的神态。“飞霞佩”，韩愈《调张籍》：“乞君飞霞佩，与我高颉颃。”这是在服饰上来描绘。
“切云”，古代一种高冠的名称。《楚辞·涉江》：“冠切云之崔嵬。”“漱冰濯雪”二句，承上进一层抒写自然外景沁入词人内心的感受。作者完全沉浸在如冰雪一样的月光里。感到整个世界是那么广阔洁净，又是那么深高幽远，似乎在万里之外的细微景物也能看得清楚。
“回首三山何处”三句，由上面不同凡俗的气象转而，引出古代传说中的三神山，即蓬莱、方丈、瀛洲。但这里不是李清照《渔家傲》词中“风休住，蓬舟吹取三山去”的意象，而是把内心浓郁的感情移进虚拟的物象中，转化成心灵的情致创造出另一种美妙的艺术境界。词人说：听说神山上的群仙，一个个都在向我打招呼满面笑容地邀我去邀游那缥缈虚幻的世界。
最后二句分别化用李白《送友人》“挥手自兹去，萧萧班马鸣”和韩愈《送桂州严大夫》“远胜登仙去，飞鸾不暇骖”的诗意。借写由不暇骖转化为骖鸾腾飞，登仙而去了。“翳凤”，以凤羽作华盖。“骖鸾”，用鸾鸟来驾车。词中结尾的虚拟与首起的实景，首尾照应，构成一个虚实相合、情景交融的整体。
陈应行在《于湖先生雅词序》中说：张孝祥“所作长短句凡数百篇，读之泠然洒然，真非烟火食人辞语。予虽不及识荆，然其潇洒出尘之姿，自然如神之笔，迈往凌云之气，犹可以想见也。”所谓“非烟火食人辞语”，大体都指这一类词作。但是这首词的艺术构思，独具一格。词人面对如此雄丽的江山、洁白的月色，心物感应由外在的直觉，渐渐地发展到内心的感受，相互渗透，从而创造出一种更为浪漫的飘然欲仙的艺术境界，显示出作者的奇特才气和旷达的心胸。
送别是古代人生活中的常事，故而也成了古诗中屡写不衰的题材。唐诗中的送别诗汗牛充栋，但这首诗却能翻出新意，别具一格。
前两句出语平实，写出了深情的人常常都有的共同人生感受；后两句别出心裁，以石尤风的典故写出殷勤挽留的场面，表达对朋友依依不舍的深情。全诗表达了诗人对友人的依依不舍之情。
一方要告别远行，一方是执意挽留。这在生活中是常有的，在唐诗中也是常见的一种题材。不过，要在这种常见的生活中，在这种已经被人写熟了的题材中，再发掘、再创造出一点新意，倒也不是一件容易的事情。
“知有前期在，难分此夜中。”前期，即后会之期，他日重逢之期。这在一般送别、留别的诗歌中，往往是放到后面写。比如：“沅江流水到辰阳，溪口逢君驿路长。远谪唯知望雷雨，明年春水共还乡。”（王昌龄《送吴十九往沅陵》）但是，司空曙的这首诗别具一格。“知有前期在”，发端便将后事说出，而且说得如此肯定、明确，不能不使人感到十分突兀。形式是为内容服务的，诗人这样说，当然也自有其妙处。本来“后会有期”，对于分别的人来讲可以说是一个极大的宽慰，可是诗人将它翻到前面，放在一个次要的、陪衬的位置上，那意思是说纵然知道后会有期，然而此夜之别，还是难分难舍。正是“欲别心不忍，临行情更亲”（李白《江夏送张丞》），这样一退一进、欲擒故纵的笔法，不仅将难分之情表现得更为感人，而且这么一口说出后事，一步到底的办法，也就逼得对方毫无回旋余地，只能被这种“最人情”之言所压倒。所以这一二两句既强调了“难分”，更为“留”字在感情和气氛上创造了优势。
在结构上，此诗不像多数送别诗那样，先写别情，最后说到后会有期。如孟浩然《过故人庄》，到最后才说“待到重阳日，还来就菊花”。此诗将“后会之期”置于篇首。造成一种突兀奇崛之势，并着重写此夜的殷勤挽留，重在写透一点：即今夜的不舍。
全诗描写了诗人对友人卢秦卿的怀念与不舍之情，字里行间将自己和友人的感情表现的淋漓尽致。