此诗描写了深秋时节，江上白波涌起，而烟雨飘飘，天色阴暗，江上顿时给人沉沉的感觉。那滚滚的江水挟着深秋的寒气，风寒水冷，吴楚一带，秋意盎然。而两岸山峦经秋意的感染，树叶也被秋霜染成金黄，那金黄的叶子随风飘起，零落在秋山之坡，飘忽在秋水之上。树林里、天空中，一行行大雁南归，时起的雁声萦绕在天宇之间，萦绕在人们心头。
诗人从不同的角度描绘景物：空中，雁鸣阵阵，江上，白波涌起，四面，烟雨迷蒙，地上，落叶萧萧，多层面的渲染，秋的韵味就显得浓浓的足足的，产生了强烈的艺术氛围和效果。
此诗一、二两句，就给人开阔辽远之感：吴头楚尾，是春秋时吴楚两国交界的地方，在今江西省北部，那里，地域辽阔，山水相接，烟雨迷茫，江涛奔涌，此境此景，诗人非常激赏，足现其心胸之开阔，意境之开朗。
三、四两句，既交待了渡江的时间、环境，更随意点染，勾勒出一幅由寒潮、山林、大雁、黄叶构成的秋江图，简洁洗炼，蕴藉含蓄。而秋江晚渡的意境，清爽脱俗，超然典雅，长髯白衫的先觉圣明凌虚于浩淼烟波之上，给人以鲜明深刻的印象。
作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。
这首组诗见于小说第三十四回。
这三首绝句是林黛玉用泪写就的，是黛玉第一次比较直接地表达了自己对宝玉的感情和对未来的忧心，也是他们两人感情明朗化的一个开端。题写这三首诗之后，他们几乎没再有像之前那样的争吵过。
第一首主要是林黛玉回顾与贾宝玉两情未通前的痛苦和两情相通后的喜悦；第二首进一步抒发黛玉对宝玉挨打的深切同情和悲哀，表现他对宝玉之爱的一片赤诚；第三首诗借湘妃的故事以古喻今，抒写黛玉对宝玉情义之深笃，也预示了他们爱情的悲剧结局。这三首诗是小说女主人公林黛玉对男主人公贾宝玉爱情的心血之流注。组诗通篇都闪烁着泪珠，黛玉的形象跃然纸上。
这三首诗在小说中的作用，全在于联系宝玉挨打这件事，表明贾宝玉、林黛玉之间的关系完全不同于他人。只有将它放在具体的情节中，对比薛宝钗、袭人的不同态度，才能看出贾宝玉、林黛玉的互相同情、支持。贾宝玉被打得半死，薛宝钗来送药时虽然也露出一副怜惜的样子，但心里想的却是“你既这样用心，何不在外头大事上做工夫，老爷也欢喜了，也不能这样吃亏”，还“笑着”说“你们也不必怨这个，怨那个，据我想，到底宝兄弟素日不正，肯和那些人来往，老爷才生气的。”处处卫道，处处维护贾政，实际上是用所谓“堂皇正大”的话把贾宝玉教训了一顿。袭人则乘机在王夫人面前进言，大谈贾宝玉“男女不分”，“偏好在我们队里闹”和“君子防未然”的道理，从中挑拨贾宝玉、林黛玉关系，建议“叫二爷搬出园外来住”。她的话吓得王夫人“如雷轰电掣的一般”（据《红楼梦》戚序本），并骗取了王夫人的宠信，为后来抄检大观园作好了充分的舆论准备。正是在这种情况下，作者写了贾宝玉、林黛玉的相互体贴、了解和林黛玉的一往情深、万分悲痛，顺便也写了贾宝玉身边唯一足以托付心事的忠诚信使——晴雯，这都是大有深意的。
其次，“还泪债”在作者艺术构思中是林黛玉悲剧一生的同义语。要了解“还泪债”的全部含义，最好的办法是读曹雪芹原稿中后面所写的林黛玉之死的情节，但这一部分，后世读者已看不到了。不过，作者的写作有一个规律，多少可以帮助读者弥补这个遗憾，即他所描写的家族或人物的命运预先都安下了伏线，露出了端倪，有的甚至还先有作引的文字。描写小说的主要人物林黛玉，作者更是先有成竹在胸，作了全盘安排的。在有关林黛玉的情节中，作者先从各个方面挖好渠道，最后都通向她的结局。
这三首绝句始终着重写一个“泪”字，而这泪是为她的知己贾宝玉受苦而流的，它与林黛玉第一次因贾宝玉摔玉而流泪，具体原因尽管不同，性质上却有相似之处——都为脂砚斋评语所说的知己“不自惜”。这样的流泪，脂砚斋评语指出过是“还泪债”。但好久以来，人们形成了一种看法，以为林黛玉总是为自身的不幸而伤感，其实，贾宝玉的不幸才是她最大的伤痛。为了贾宝玉，她毫不顾惜自己。贾宝玉挨打，她整天地流泪，“任他点点与斑斑”。“眼空蓄泪泪空垂，暗洒闲抛却为谁？”诗中将这个疑问提出，为“还泪债”埋下了伏笔。与此同时，黛玉在此落泪，又似乎是在暗示她跟宝玉最终悲痛分离的结局。
这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。