上片描绘塞上自然风光，前二句说阴山道上并非“行路难”，而是别有一番情趣滋味。显然这是仿李白的《上皇西巡南京歌》： “谁道君王行路难，六龙西幸万人欢。”接着二句写塞上特异的风光，进一步烘托了这种特殊环境下的体会。
下片写行旅中的生活情景，前二句描绘途中的休憩和欢宴，后二句转而描述了异域的风俗异味，此中的“怨早寒”并非真的哀怨，而是表达了一种惊异的心理感受。
这首词气势豪迈，格调激越，细致生动地描摹了塞上风光。通过对狩猎途中所遇到的事物的细致描写以及射猎后的宴饮场面和特有的塞外风情和惊奇的感受的描写，形象生动地表达了词人内心的豪迈之情。
上阕开篇以秋景寄托离情。那在云中归去的大雁，就如同离别的李氏已经远去，此时伫立在溪楼上的词人，望着满眼秋色，感觉到了淡淡的寒意，这寒意既是真实的初秋感觉，也是因离别而引起的内心感受。后三句追忆惜别，解佩分钗，相恋的两个人互赠信物，依依惜别。其中“鸾鉴分收”四字化用南朝徐德言和其妻破镜各留一半的情景，暗示破镜难再圆的悲剧结局。
“凝情望行处路，但疏烟远树织离忧”两句写词人在情人离开后所见所想。他静默地站立在原地，远望着吞没了情人背影的长路，被淡淡疏烟、树影笼罩。词人用“织”字形容烟影交错的景象，静态中表述出一种动态，离忧仿佛词人的内心一般绵软，让人不忍触碰。无法挽留情人的词人，只能看着那楼前默默长流的水，独品伤悲，静静地流泪。“伴人清泪长流”一句，把流水写得善解人意，这种移情入景的手法，表面写水多情，实际上是在影射词人为情所苦。
在此后，词人开始预想没了恋人陪伴的生活。以往秋深雾浓时，总有伊人为他打理衣服被衾，可如今再也不会有人记起这些了。“念粉馆重来”，词人旧地重游，昔日二人嬉闹的地方，如今尘埃满院，只剩下他一个人在她残留的香气中寻找记忆了。这里词人欲写苦情反写蜜事，以今日的“无”来反衬往昔的“有”，离别对比，用笔曲折，相思的苦痛如娓娓道来。
“情知”两句为词人以己之情揣度昔日恋人此时的心理，想象着她也和自己一样正被别愁深深困扰，只能借酒来浇愁。但“举杯消愁愁更愁”，酒喝得愈多，思念愈是干回百转，折磨词人。恋人所去之地浮山在江北，而张孝祥所居之地在东南，二人虽然彼此牵挂，却遥遥相隔不能在一起。所以词人“脉脉无言竞日”，看着双宿双飞的凫鸟黯然销魂，遥想“南州”（暗指李氏居住的地方）。
整首词有景有情，有现实有回忆，也有预想，笔触柔情细腻，直叙中亦有伤怀，平常而不流于呆板，婉转摇曳，情深款款。
上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
