诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。
“鲁客向西笑，君门若梦中”借对西向笑的铺叙，描绘一幅客居东鲁心系长安、若梦中见君门的景致图，暗寓李白轻笑奉诏入京的短暂生旅似做梦一般，表达出李白对京都长安的向往之意。
“霜凋逐臣发，日忆明光宫”写被贬谪之臣的头发像凋残的秋霜一样，白如霜染，皆因思念明光宫所致，隐隐流露了对京都的深切怀念和为国效力的迫切愿望，表达出李白仕途不通、壮志未酬的悲愤之情。
“复羡二龙去，才华冠世雄”侧面赞美二从弟之才华壮志，如人中龙。语本《世说新语·赏誉》：“谢子微见许子将兄弟，日：‘平舆之渊，有二龙焉。’”李白以欣羡的心情赞颂了二从弟的盖世才华和少年得意。
“平衢骋高足，逸翰凌长风”紧扣上文，借抒恋阙之情，并颂二从弟之前程。
“舞袖拂秋月，歌筵闻早鸿”通过对月起舞、宴饮唱歌的饯别场面的描写，抒写出兄弟之间的深厚情意。
“送君日千里，良会何由同”最后诗送二从弟入京赴举，并对从弟的珍重祝愿、良会相期。
此诗通过为送从弟至西京长安应举的铺叙描写，表现出诗人怀才不遇的苦闷和玩世不恭的不平心理。
