这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
《琐窗寒》一名《锁窗寒》，双调九十九字。前片十句，四仄韵；后片十句，六仄韵。据近人杨铁夫《梦窗词笺释》中说：“题标‘玉兰’，实指去姬，诗之比体；上阕映合花，下阕直说人，又诗之兴体。”“梦窗一生恨事全见。”
“绀缕”三句，状玉兰的叶与花形。“绀缕”，“绀”，即天青色；“缕”，凡是细长的东西，都可叫缕，如柳缕、烟缕。“绀缕”即是天青色的玉兰叶。“汜人”，“汜”，《楚辞·卜居》：“将汜汜若水中之凫乎。”注：“汜，一作泛。”，“汜人”，即是浪迹天涯之人。此处是说：天青色的玉兰叶重重叠叠似美人的云鬓堆砌，玉兰花白玉般的色泽，又似美人洁白的脸腮。像这样美丽的花儿，即使是如我这样一位四处羁游，见多识广的人也是初次见识的。另据沈亚之《湘中怨》词：“垂拱中，太学生郑生乘月步洛阳桥.以桥下有哭声，见一女子，挟归与居，号曰‘汜人’。又周密题赵子固《凌波图》词“经年汜人重见”。又纪文达诗“无复江中见汜人”。杨铁夫按：此以玉兰喻姬，故起即用“绀缕”、“清腮”等字掩映，仍恐未醒，更用“汜人”点晴。此初见钟情，则当时事实也。“蛮腥”两句，闻香生感。“蛮腥”，指长于南国的玉兰的花香。“海客”，喻浪迹四方的人，即词人自称。此言玉兰花的清香扑鼻而来，充斥四周，然而浪迹天涯的“我”闻花香反而触动起一种感伤的情怀，所谓“感时花溅泪”，就是这种环境与心情的反差。“渺征槎”两句，借物喻景。“槎”，竹木编成的筏，这儿引申为船只。“上国”，即当时的南宋都城临安。此言远行的船帆，依靠空中高风的帮助逐渐离去。同样，玉兰花的清香在这都城中一定会受到人们充分的赞赏。这两句其实是紧接上句的感慨，暗示自己在这儿是事业坎坷，生活凄凉，而美丽心爱的苏姬又远离词人，去求寻自我发展。“□遗芳”三句，缺一字，据上下词意推测，似为一“想”字，以领起之。“骚畹”，《离骚》有“余既滋兰之九畹” 之句， 这里借用其意。“畹”，古代地积单位，王逸《离骚》注：“十二亩曰畹”。此言词人追想玉兰花在凋谢之后必将失去它的本来面目，但是返归属于《离骚》中的花魂，定将以“清水出芙蓉”的天然面目深印在人们的脑海中。上片赏花有感。
下片由花联想到人。“一盼”两句，词人从眼前的玉兰想到如花般美貌动人的苏妾，如果能使她回眸一顾，词人将不惜轻抛千金。然伊人已离他而去，再求“一盼”，无异幻梦。“又笑伴” 两句，回想从前两人聚首之时。“鸱夷”，是越灭吴之后，范蠡归隐五湖所取的别号——鸱夷子。“笑伴”者，西施也。这是用范蠡和西施优游吴地故事，比喻自己与苏妾曾在吴城亲密的相处过一段时期。“离烟”两句，叹目前。言现在自己与苏姬两人已如烟四散，似水流失，各自东西，惟剩几多离恨别愁。又如这南国玉兰，将零落成泥，离去的苏姬再也不可复求。“比来时”两句，见花思人。此言词人见花伤情，眼前玉兰花香虽是薰袭骨髓，然而见花却自然忆及过去共同赏花的苏姬，今花在姬离，想到那自己的第二故乡——苏州，以及还留住在那儿的去姬，当然是越发悲伤，憔悴不堪。“最伤情”两句，遥接上片“凄惋”作结。前句用李贺《金铜仙人辞汉歌》：“衰兰送客咸阳道”诗意。第二句亦有晏殊《蝶恋花》：“昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。”及柳永《凤栖梧》“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”两句的意境。两句言自己在临安最为伤情的是随着秋风的来临，又要送别亲友，这种离愁别恨使他日渐消瘦“衣带渐宽”。“佩”，即身上的腰带。
这是一首送别诗，此诗以寒雾、暮烟衬托离别愁绪，情感低回而沉稳，着重表达作者对王长史的感激之情与惜别之意。
“别路馀千里，深恩重百年。”分别之后，诗人前方的路途千里迢迢，对王长史恩情百年难忘。用“千里”、“百年”强调路途之远和时间之长，表明诗人对朋友的感激之情和依依惜别之情。首联写出开阔浩渺的时空，萦绕在诗人心头的离情别绪就像千里之路、百年之时一样绵延不断、浩渺悠长，点题明旨，诗人的依依不舍之情蕴含其中。起笔起得开门见山，直抒胸臆。
“正悲西候日，更动北梁篇。”在西候之日诗人悲伤不已，因为与王长史分别，心中的悲伤让诗人想起《楚辞》中那令人神伤的文辞。西候，古代以秋日配西方，所以称秋日为西候。北梁，北边的桥。《楚辞·九怀》：“绝北梁兮永辞。”后用以指送别的地方。用“西候”、“北梁”两个典故点出分别的时间和地点，含蓄而新颖。颔联紧承上联而写，省略具体的分别场面和情节描写，而是用典故点出时间和地点，时间是萧索凄凉的秋天，地点是北桥边，恰当含蓄地烘托出分别时凄切的氛围。
“野色悲寒雾，山光敛暮烟。”田野悲罩在浓浓的秋雾中，凄寒而朦胧，远处的山峰在沉沉暮霭中聚敛而凝重。浓厚的秋雾暮霭就像诗人心头浓浓的分别之情，拂之不去，弥漫不散。宋代欧阳修曾指出：“若无下句，则上句何堪；既见下句，则上句颇工。”（《笔说·峡州诗说》）诗人宕开一笔，颈联转而写景，前一句是近景描写，后一句是远景描写，但不论是近景还是远景，都悲罩着秋烟寒雾。诗人悲伤而凄凉的心情全都蕴含于这凝重而凄寒的景物之中，借景抒情，情随景生，含蓄蕴藉，深藏不露。
“终知难再奉，怀德自潸然。”诗人始终知道他与王长史今后很难在一起，心中感念 长史对自己的恩德，不禁泪流满面。想到相见渺茫，诗人心中的悲伤又加重了许多。