这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
古代诗歌中，向有“游仙”一体，常借描述神仙境界，以寄托作者的思想感情。亦有借以表现男妇爱情或政治生活的。远自晋 郭璞的《游仙诗》，近到龚自珍的《小游仙词》，都是此体的代表作品。南朝梁钟嵘《诗品》评郭璞云：“《游仙》之作，词多慷慨，乖远玄宗。……乃是坎壈咏怀，非列仙之趣也。”后人也都以为其确系“有托而言”。至于龚的《小游仙词》，论者更以为是“既谈掌故（即有关清朝军机处的遗闻轶事），也抒感慨（即龚氏几次考军机章京均告落选的愤懑之情）”（参见近人刘逸生《龚自珍诗选》）。洪亮吉这首词，虽然未标“游仙”之题，但从内容看，也属此体，而且也是借天宫生活，仙人举止来表达某种政治寄托。
这首词收在《更生斋诗余·冰天雪窖词》中。词集自序云：“岁戊午（清嘉庆三年，1782）自京邸乞假回，东箱无事，辄填至数十阙。及自塞外回里，亦时时作之。遂满一卷，名曰《冰天雪窖》”，从其后言之也。从集中的编次看，此词排在“时欲乞假南回”的几首词之间，可以推断，它作于洪氏写出“力陈内外弊政”的奏疏前不久。当时，词人五十三岁，已任翰林院编修，又出任贵州学政，期满返京，充咸安宫总裁，在上书房行走。此时他似乎颇为春风得意，但又屡有归志。据恽敬《前翰林院编修洪君遗事述》：“君初第时，大臣掌翰林院者网罗人才以倾动声誉。君知其无成，欲早自异，遂于御试《征邪教疏》内力陈中外弊政，发其所忌。”这也许只是个表面现象，而关键在于洪亮吉是个有见识、有抱负、有责任感、正义感的知识分子，他目击当时官僚制度的腐败、经济的危机以及苗民、白莲教民的起义，不肯默尔而息，当“立仗马”，所以早就酝酿着要冒风险出来说话，宁可丢官回老家。应考作疏，不过是适逢其全罢了。因其疏中慷慨陈辞，无所忌讳，被“抑置三等”。这就是此词的创作背景，或者说是“本事”。
现在我们具体来谈词的正文。“玉皇宫殿”分明是指当时朝廷；“无极”者，“天高皇帝远”也。“东龙西虎”，狰狞可怕。这是皇帝左右的权贵、亲信；“更番值”，无疑是把持朝政、轮流坐镇了。“天上事偏多”二句点出了朝中矛盾重重，危机四伏，连逍遥自在的“仙人”也要愁白了头发。“仙人”指谁？可以是泛指朝中的有识之士，也不妨看作词人的自喻。他供职翰林院，属于“词臣”和“闲官”，仿佛是天上的“散仙”。他虽无言事之责，决策之权，但由于忧国伤时，不禁愁思满怀，大有“区区之心，不能自已”（见洪我以后所作的《极言时政启》）之慨。上片全写天上情事，颇有点戏剧性和幽默感。
下片由前面泛说的“仙人”具体到了“麻姑”。她是有名的仙女，曾多次看到沧海桑田的变化，她的手指纤细似鸟爪，有人想让她来搔背痒，结果吃了苦头。这里说她粲然一笑，轻舒长爪，掐破碧桃花，让美艳的花光照遍千家万户。假如我们对上片的理解可以成立的话，那么这里应是表明作者不能再保持沉默，无所作为了。他将傲然一笑，无所顾忌地去揭一揭时弊，捅一捅“马蜂窝”。事情未必有成，所以用个“空”字；不在其位不谋其政，所以用个“偶”字。但不管怎样，总能引起点轰动，冲破“万马齐喑”的沉闷空气。所以结拍以乐观自豪的调子唱出“掐破碧桃花，花光照万家”。下片集中写麻姑，设想甚奇，可称“神来之笔”。
由于此词采用的是游仙诗的形式，因此词中的情事都比较朦胧，在理解上不宜过分落实。但结合其创作背景看，说词中有作者自己在，有一定“本事”在，该不是牵强附会。从艺术角度说，它形象生动，构想神奇，充满浪漫主义的情调，堪称古代游仙诗词中的佳作。
这首诗首六句是第一段，追叙诗人一直在望月，不但望日望月，新月时也在望，怀人之思深矣。“始出西南楼，纤纤如玉钩”，二句写新月初生，细小弯曲而柔弱娇美，如玉钩般晶莹剔透的月牙，开始出现在西南楼的方向。以下又以“末映东北墀，娟娟似蛾眉”二句承接上文，继续写新月的将落。此二句说新月将落时，那弯曲细长而娟美的新月转而照射在东北面的台阶上。以下二句则总写新月，初生新月光线柔和微弱，所以似乎被带有珠饰和琐形花纹的窗帘所遮隔。这里“蛾眉映珠栊，玉钩隔琐窗”二句，把无形之光线当作有形之物体来写，形象生动而富有实体感。这种以实写传虚景的手法，把初生新月娟美柔弱、犹如病态美人婀娜多姿的形态细腻传神地活现了出来，给读者留下了许多可以想象的审美空间，取得了良好的审美效果。
中间六句是第二段，写眼前月圆的实景。“三五二八夜，千里与君同”，笔锋一转，由初生新月写到望日之月。读至此，方使人悟到以上六句所写是追叙，其目的正是以新月和眼前望日之月作对比。新月光线柔弱，恐难以照远，不能和远方的“情人”共赏，而今正是月圆光满之时，正好与对方隔千里而共度此良宵。引出怀人之思，为下文的厌倦客游生活埋下伏笔。“夜移衡汉落”，承上继续写眼前景，并交待时间。北斗星转换了方向，银河众星也逐渐稀疏，表示夜已很深，交待赏月已久。“徘徊帷户中”，笔锋又转到玩月，写月光缓慢地照进屋中。此句又一次采用了以实写传虚景的手法，把月光的移动比作人的徘徊，富于感情色彩，也暗示了诗人当时的忧愁心绪。“归华”二句，转写月光照射下的官廨中残花败叶景象，并由花叶的过早为风露所摧残凋零，转而进一步引起下文的身世之感和对现实状态的忧怨。“归华先委露，别叶早辞风”，对仗工整，平仄协调，可谓律诗佳联。
诗后十句是第三段。“客游厌苦辛”二句，是由上文的残花败叶的凄凉景象转到自身倦于客游仕官生活的感受，过渡自然和谐。由于厌倦了这种如飘尘般的不稳定生活，所以诗人自然而然地闪现出“休澣自公日，宴慰及私辰”的想法。二句说乘这公务繁忙之后的休假日及时地休息宴饮。“宴慰及私辰”句比较巧妙，既照应了题目的玩月，又自然地向下文的写赏月时的宴饮过渡。
“蜀琴抽白雪，郢曲发阳春”，承接上文“宴慰”，此二句写赏月时用优美动听的音乐来娱悦身心，消除不快。同时又暗用典故，表示自己志趣洁白高尚，知音者少，照应上文“千里与君同”，又为结尾的“留酌待情人”埋下伏笔，具有多重作用。“肴干酒未阕，金壶启夕沦”，仍就眼前而说，上句说玩月而饮，肴菜已尽而饮兴正浓；下句照应“夜移衡汉落”，“金壶”，即铜壶，又名漏，是古代的一种计时工具，此说上面铸有金人的夜漏已尽，天色将明，又一次交待时间。末二句承“启夕沦”，写天色将明而不得不结束这次的赏月，但临行而又止，欲留下来等待与“情人”共饮。表示对玩月之夜的无限留恋和对知音的深切怀念，与“千里与君同”相呼应，发人深思，余味无穷。
这首诗遣词造句形象生动，特别是前二段，把新月初生的灵幻光景和公廨处景物描绘逼肖。钟嵘《诗品》说鲍照“善制形状写物之辞”，又说他“贵尚巧似”，此诗可算是典型的例子。此外，此诗风格清丽柔弱，在诗人“操调隐急”（萧子显《南齐书·文学传论》）、“如饥鹰独出，奇矫无前”（敖陶孙《诗评》）的总体风格中可算是别具一格的作品，但后代有人把它和宫体诗相并论，却是失之偏颇的过激之辞。