此诗写送别，“浩然离故关”一句确立了诗的基调，由于离人意气昂扬，就使得黄叶飘零、天涯孤棹等景色显得悲凉而不低沉，因而慷慨动人。诗的最后一句透露出依依惜别的情怀，虽是在秋季送别，却无悲秋的凄楚。全诗意境雄浑壮阔，慷慨悲凉，有秋景而无伤秋之情，与人别而不纵悲情，毫无作者“花间词派”婉约纤丽的文风。
诗人在秋风中送别友人，倍感凄凉，对友人流露出关切，表现了两人深厚的友谊。这首诗意境悲凉雄壮，情真意切，质朴动人。
关于此诗的发端，清人沈德潜曰：“起调最高。”（《唐诗别裁》）按首句，地点既傍荒凉冷落的古堡，时令又值落叶萧萧的寒秋，此时此地送友人远行，那别绪离愁，的确令人难以忍受。然而次句诗思却陡然一振：“浩然离故关”——友人此行，心怀浩气而有远志。气象格调，自是不凡。
“高风汉阳渡，初日郢门山。”两句互文，意为：初日高风汉阳渡，高风初日郢门山。初日，点明送别是在清晨。汉阳渡，长江渡口，在今湖北省武汉市；郢门山，位于湖北宜都市西北长江南岸。两地一东一西，相距千里，不会同时出现在视野之内，这里统指荆山楚水，从而展示辽阔雄奇的境界，并以巍巍高山、浩浩大江、飒飒秋风、杲杲旭日，为友人壮行色。
“江上几人在，天涯孤棹还。”两句仿效李白“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”（《黄鹤楼送孟浩然之广陵》）而赋予两重诗意：诗人一面目送归舟孤零零地消失在天际，一面遥想江东亲友大概正望眼欲穿，切盼归舟从天际飞来。几人，犹言谁人。“江上几人在”，想象归客将遇见哪些故人，受到怎样的接待，是对友人此后境遇的关切；诗人早年曾久游江淮，此处也寄托着对故交的怀念。
“何当重相见，樽酒慰离颜。”写当此送行之际，友人把酒言欢，开怀畅饮，设想他日重逢，更见依依惜别之情意。
这首诗逢秋而不悲秋，送别而不伤别。如此离别，在友人，在诗人，都不曾引起更深的愁苦。诗人只在首句稍事点染深秋的苍凉气氛，便大笔挥洒，造成一个山高水长、扬帆万里的辽阔深远的意境，于依依惜别的深情之中，回应上文“浩然”，前后紧密配合，情调一致。结尾处又突然闪出日后重逢的遐想。论时间，一笔宕去，遥遥无期；论空间，则一勒而收，从千里之外的“江上”回到眼前，构思布局的纵擒开合，是很见经营的。
东山上建有白云堂和明月堂，所以诗里那蔷薇、那白云、那明月，都不是信笔写出的，而是切合东山之景，语带双关。李白的诗就有这样的好处，即使在下笔时要受东山这样一个特定地点的限制，要写出东山的特点和风物，但成诗以后，仍显得极其自然和随意，毫无拘束之态。
李白向往东山，是由于仰慕谢安。这位在淝水之战中吟啸自若，似乎漫不经心地就击败苻坚百万之众于八公山下的传奇式人物，在出仕前就是长期隐居东山。当匡扶晋室，建立殊勋，受到昏君和佞臣算计时，又曾一再辞退，打算归老东山。所以，在李白看来，东山之隐，标志着一种品格。它既表示对于权势禄位无所眷恋，但又不妨在社稷苍生需要的时候，出而为世所用。李白向往的东山之隐，和谢安式的从政是相结合的。在陶醉自然、吟咏啸歌之际，并不忘情于政治；而当身居朝廷的时候，又长怀东山之念，保持澹泊的襟怀。李白一生以谢安自期、自比。“北阙青云不可期，东山白首还归去。”（《忆旧游赠谯郡元参军》）“谢公终一起，相与济苍生。”（《送裴十八图南归嵩山》）“但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙。”（《永王东巡歌》），都是在不同的处境和心情下，从不同的角度想到谢安和东山。李白写这首诗的时候，大约正在长安。唐玄宗亲自下诏召他进京，看来是够礼贤下士的了，但实际上并没有给他像谢安那样大展雄才的机会。相反，由于诗人的正直和傲慢，却招惹了权贵的忌恨。李阳冰在《草堂集序》中说：“丑正同列，害能成谤，帝用疏之。公（李白）乃浪迹纵酒以自昏秽，咏歌之际，屡称东山。”这就是李白这首诗的背景。从“不向东山久，蔷薇几度花”可以看出，诗人在默算着离开“东山”（实际上指进京以前的隐居之地）的时日。流光如驶，岁月老人。他有像谢安与东山那样的离别，却未成就像谢安那样的功业。因此，在诗人的沉吟中，已经包含着光阴虚度、壮怀莫展的感慨了。当初，诗人告辞东山时，同样也舍不得丢开那种环境和生活，只不过为了实现匡国济世之志才暂时应诏而去。但如今在帝城久久淹留却毫无所成，自然对不起东山的风物。所以“白云还自散，明月落谁家”两句中所包含的感情，一方面是向往，一方面又有一种内疚，觉得未免辜负了那儿的白云明月。
“我今携谢妓，长啸绝人群。”形象地说明了，饮酒、狎妓、观舞并且亲自歌舞，是李白的生活方式之一。“欲报东山客，开关扫白云。”表现了对谢安的隐居生活的向往。
这两首诗应该看作是李白的“归去来辞”。他向往着东山，又觉得有负于东山。他是要归去了，但他的归去却又不同于陶渊明。陶渊明是决心做隐士，是去而不返的。李白却没有这种“决心”。“东山”是和谢安这样一位政治家的名字结合在一起的。向往东山，既有隐的一面，又有打算待时而起的一面。“东山高卧时起来，欲济苍生未应晚。”（《梁园吟》）他的东山之隐，原来还保留着这样一种情愫。诗中李白隐以谢安这样一个人物自比，又用白云、明月来衬托他自己的形象，那东山的白云和明月显得十分澹泊、明洁；而李白的情怀，便和这一切融合在一起了。