这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
这首曲揭露了仕途的艰难和官场的险恶，劝诫人不必为虚名卖命，连举五个古人，皆一一予以否定；结尾处直指元代仕途，尤足以惊世骇俗。全曲层层递进，以古鉴今，感情愤激。排比对仗的运用，使愤懑之情表达得淋漓恣肆，使用衬字，一唱三叹的节奏，加强了艺术效果。
此篇用了五则历史人物的典故，五句中作者又以饱含感情色彩的精练语言，表示了自己“感叹”的导向。
第一句与第二句对仗，用了两位历史人物的典故。姜太公见纣王荒淫无道，晚年隐居渭水南岸磻溪垂钓，被周文王访贤而得，后辅佐武王伐纣，建立周国。本是老年得志，风光荣耀，但作者用“贱卖”二字，对此持以嘲讽态度。可见作者认为姜太公放弃了悠闲安乐的垂钓生活而选择卷入一场生死权势的争夺中是不明智的。韩信虽获得了封侯拜将的荣耀，但这身外之名是在战场厮杀中挣得的，“命博”二字可见这功名背后蛰伏着的可怕的性命危机。作者翻空出奇，认为天下文臣武将引以为万世楷模的人费其一生所争的不过蝇头虚利。
第三句、第四句与第五句为鼎足对，例举了傅说、灵辄、豫让三人的典故。对这三人作者分别用了“羡”“叹”“劝”。“羡”傅说，表面是羡慕傅说在傅岩筑城隐逸安稳一生，而实则是正话反说，傅说并未“守定岩命版”而是被武丁访贤所得，举以为相，栖身庙堂，劳碌终生。“叹”灵辄，可见作者对于灵辄为报赵宣子桑间赠饭之恩而临阵倒戈，拼死相救甚至失去生命感到十分惋惜，一顿饭与人的生命相比孰轻孰重，自不待言。“劝”豫让，豫让为报智伯知遇之恩，漆身为癞，吞炭为哑去行刺赵襄子，事败被杀，作者视豫让损伤身体赔上性命的愚忠为不当之举。逝者已矣，生者当珍惜生命而不是作无谓的牺牲。
第六、七句推开一步，由历史回到现实，直指元朝仕途。求取功名的“凌烟阁”与“长安道”的必经之路却是威胁生命的险恶地带“鬼门关”“连云栈”，可见当下的仕途艰难官场险恶，读之触目惊心。这是对热衷功名利禄之人的当头棒喝，劝解世人不必为虚名卖命。
此曲的难得之处在于，作者从传统道德价值评判中脱身而出，他洞察古今名人义士头上的道德光环，感慨受人标榜的功臣名将和民间义士的遭遇，回到生命本质。李调元《雨村曲话》称赞其曲为“他人不能道”，可见一斑。全曲嬉笑怒骂，实则锋利深刻，一往情深，充满人文关怀，所谓“世事洞明皆学问，人情练达即文章”（曹雪芹《红楼梦》）也。
本篇写女子伤春，寄托她的身世之感。
“蛾蕊颦深，翠茵蹴浅，暗省韶光迟暮”——花，深深地皱着蛾眉，如茵的绿草也因人的践踏而变短。蛾，蛾眉。蕊，指花。浅，短。“颦深”，从形方面写出花残，从神方面写出花怨。“蹴浅”，谓草经过无数游春者的践踏，已狼藉枯萎。首二句描绘出一幅暮春景色，并暗点“怨”字，笼罩全篇。两句带出第三句，写抒情主人公由眼前残春之景而引起对“韶光迟暮”、青春易逝的“暗省”和感喟。王国维《人间词话》卷上：“有我之境，以我观物，故物皆着我之色彩。”因此，从诗词作品所描写之“物”中的感情色彩，亦可知作者或抒情主人公的心态。“颦深”虽写的是花，却表现抒情主人公的哀伤与愁怨。是的，百花凋残，“乱红”处处，已能令自感“迟暮”的女子触忤愁肠，何况她又是一个“情种” ?“断无”二句，由上文“迟暮” 生发，进一步从正面写出她由暮春之景而引起的哀伤。“断无”句以双重否定，再加一个“断”字，写出“痴”之必然。“替消魂”二句，由“痴”字带出，既是伤春，亦是伤己。下面承“乱红”写出落花飘零之“苦”：“飘零信苦。只逐水、沾泥太误。”信，实在。“逐水沾泥”，这就是落花的命运! 春花娇美，命运如斯，显然是“太误”了。三句伤花，隐含着伤春女子的身世之叹。“送春归，费粉娥心眼，低徊香土” ——她盘桓于沾满落花的土地上，送别春归，百感交侵。粉娥，谓靓妆美女。“费”字，突出“送春归”的万千思绪。“低徊”从行为写其盘桓沉思之状。
上片伤春中隐含伤己之情，下片伤己之情由隐而明，刻画伤春女子的复杂心理，突出一个“怨”字。
过片一句，上承“低徊”，下启全片。她“随步”于落红狼藉的园中“香土”，“着意怜花，又怕花欲妒”——一“怜”、一“怕”，表现受过创伤的女子的复杂心态。但是，她还是要“怜花”的，不仅因为落花之可怜，还因为落花有与自己相似的“逐水沾泥”的“飘零”命运。“莫辞身化作微云，傍落英，已歌犹驻”——她停下来，为落花唱着伤悼之歌; 她愿化作“微云”，傍着那遍地狼藉的落花。以下由怜花而伤己：“哀筝似诉。最肠断、红楼前度”——前次在楼上跟爱人作别之时，她愁肠欲断; 她弹着筝，哀声阵阵，如泣如诉……“恋寒枝昨梦、惊残怨宇”——如今，她独守寂寞的空楼，一如鸟之寒枝独栖。昨晚梦中惊醒之时，她心中充满了无限的哀怨。“哀筝” 以下，由花及己，终于写出被遗弃的哀怨。至此，读者不难窥知词中 “迟暮”、“消魂”、“信苦” 、“太误”、“欲妒”的真实含义。
要之，上片伤春，意在言外; 下片怜花伤己，意见言内; 最后以“怨”字为结穴，点明题旨。全词句句相联，连绵不断，正好表达抒情主人公缠绵悱恻之情。本篇所写，虽是传统之题材，但凄凉怨断，宛曲渊微，在同类作品中别具特色。