“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
“东武”，泰山下小山名，在今山东省泰安县。“东武吟”和“泰山吟”、“梁甫吟”同类，是齐地的土风。该篇假托汉朝老军人的自白，来讽谏当时的君主。
诗歌的前半部写老军人对当年战斗生涯的回忆，他南征北战，在戎马倥惚中度过了不平凡的一生。后半部表达他老年遭弃置的愤懑和悲伤：“时事一朝异，孤绩谁复论？”这位当年立马横刀的老英雄，如今不得不“腰镰刈葵藿，倚杖牧鸡屯”。他喟然长叹：“昔如鞲上鹰，今似槛中猿。”这两个截然不同的形象对比，把主人公心灵深处的痛苦展示出来。
这首诗还表现了老军人即使身处逆境，仍思报国的精神。在诗的结尾，他以“弃席”、“疲马”自比，向君主表白心迹，希望老有所用，辞恳情切，令人感动。显然，这位心怀报国之念的老军人形象中也有着怀才不遇的诗人自我。
这首诗意蕴深厚，时空跨度很大。诗歌的感情随着主人公的命运变化，先是慷慨奔放，后是激愤悲怆，显得跌宕起伏，扣人心弦。
整首诗都是假托一个汉代有军功的人的口吻，叙述自己一生奋战的经历，和老年被弃回家的不平，并表达了他对君主的眷恋，希望君主赐恩，不弃置有功之人。宋文帝在位期间，讨伐北魏曾多次失败，对其将领檀道济等也有牵制和排挤的做法，所以这首诗可能是为讽谅当时的君主而作。 这首诗的思想内容和写法，对于杜甫《出塞》诗的创作有很大的影响。
此词自辟意境、写法新奇，通篇用比拟手法，一气贯注，寓意深沉，风格绮丽宛转，色彩浓丽缤纷，是词人婉约词的代表作之一。夏敬观评日：“连续诵之，如笛声宛转，乃不得以他文词绳之，勉强断句。此自是好词，虽去别调不远，却仍是裱丽一派也。”用十三女儿学绣喻春光丰满，用轻薄浪子难久比喻风雨对春花的摧残，护花爱美之意的深处，是对美好生命的热爱和呵护之心。落花将春水酿成醇醪，与人之清愁约会，想象奇妙，余味无穷。
为了加大“赋落花”的情感重量，词章从“繁花”切人：“昨日春如十三女儿学绣，一枝枝不教花瘦。”如果依现代女性年龄标准看，十三岁不过是刚刚踏进中学校门的稚气十足的少女，谈什么拈针学绣。也许是中国古代女性早熟吧，十三岁被视为“豆蔻年华”的妙龄期。如唐代诗人杜牧就这样描写他喜爱的歌女：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。”（《赠别二首》其一）诗人把“昨日春”比成“十三岁女儿学绣”真算是善于创新的神来之笔：如果把“昨日春”比做一位姿容娇美而又技艺精湛的成熟的绣花女，凭着丰富的刺绣经验，当然要讲究个疏密相间，浓淡相宜的美学原则，决不可能把每一朵花都绣得同样鲜艳肥大；只有十三岁少女如春蕾初绽，涉世未深，心地不杂一丝尘滓，有少女的聪慧和青春的热情又不工于心计，学起刺绣来，全神贯注，一丝不苟，一枝一叶自然会绣得丰盈而厚实，真个是“一枝枝不教花瘦”，体现了春阳普照，春雨均沾的春的特点。这正好显示了姹紫嫣红、繁花似锦的浓郁而热烈的春光。
诗人写春闹花繁的可喜，正是为了反衬春去花残的可惜：“甚无情便下得雨儇风倦，向园林铺作地衣红绉。”大自然真个是太无情了，竟忍心让风雨一个劲儿摧残折磨着春花，使零落残红严严实实地覆盖着园林地面，简直像铺上一层地毯一样。春花随风飘落，地面或厚或薄，那厚处犹如红色地毯上叠起的皱纹。这落红狼藉的景象描画，昭示了诗人对花落春残的惋惜情怀。
下阕，诗人从对“昨日春”的深情关注中转到对“而今春”的艺术观照：“而今春似轻薄荡子难久。”诗人对春的情感太深太重了，他简直把春当成理想中的情人。春，本是岁序中一个季节，诗人不但使她有明确的性别、具体的年龄，还有鲜明的个性。当写到东风君临大地、万物开始苏醒的“昨春日”，诗人把她比成十三岁的妙龄女郎在心爱的绣物上绣进少女的柔情，绣进青春的智慧，一心绣出人间最美丽的锦绣；当写到春尽花残的“而今春”，诗人又把他比成用情不专、朝秦暮楚的浪荡子。这不但充分体现出诗人爱春惜春真挚情怀，也收到了诗歌口语化的美学效应。
人生代代无穷已，风雨年年送春归。诗人回忆起前一年送春归去：“记前时送春归后，把春波都酿作一江醇酎。”“春来江水绿如蓝”，自居易不过写出了春水的颜色，就惹得人们赞叹不已，被誉为咏春的名句；辛弃疾呢，却进了一层，道出了春水的质地：浓浓的、酽酽的，春水春波像酿成为一江醇醪佳酿。春真的要走了，愁，是诗人内在的情感，怎么一下子变成“约”的对象，从外部应邀而至呢。显然，愁，被诗人别具机杼地人化了，仿佛变成了与诗人休戚与共的好友，被邀请在杨柳岸边等候着为春举行告别宴会，以壮春的行色哩。向春告别，为什么要在“杨柳岸边？”因为古代有折柳送别的习俗，在这里，春也被人化了，也成了诗人难分难舍的挚友了。人与自然如此融洽契合，真亏诗人妙笔驱遣。