诗题取第一句中的四个字，是李商隐诗中公认较为难懂的作品之一。诗歌看去内容散乱，解构松散，难以建立联系，然而若把握了诗人心理的变化，诗的脉络就不难发现。
这首诗打破时间与空间的顺序和逻辑联系，凭借心里直觉反映内心的微妙变化，跳跃性极强，但也显得晦涩难懂。李商隐的著名诗作《锦瑟》和《无题》（飒飒东风细雨来）都采用了这种方式进行结构，章法手法上都与《银河吹笙》相似。因此在解读上也十分相似。
首联写吹笙的环境，用暗示的手法，烘托凄凉景象。诗人在平明十分，徘徊在微冷的院落之中，满腹愁绪地遥望着银河，靠吹笙向上天传达自己的诉求。“怅”、“寒”、“冷”三字虽描写的是环境，却渲染了冷寂的氛围，暗示诗人内心的凄然。“银河”意象出现，诗人用以与自己的处境对比，暗示自己的处境尚且不如一年才能见一面的牛郎织女。诗人触景生情，使心境与环境融为一体，互相证明，互相沟通，流露出诗人内心的悲伤。
颔联记述了诗人吹笙的内容。“重衾幽梦”指夫妻生活美好和谐，尤如梦幻。李商隐虽仕途坎坷，却遇到了一位对他不离不弃的妻子，李商隐对她尊重、怜爱有加。然而妻子早亡，诗人悲恸欲绝。因此诗人在这里只能在回忆中回想当时种种过往，沉浸在梦幻的幸福与温馨中。但是诗人的美梦却被中断，现实无情地敲醒了诗人，美梦幻灭的诗人更为痛苦。他感觉自己就像窗外孤苦伶仃、通宵惊啼的雌鸟一般。李商隐始终处于幻想和现实之间，被梦想破灭的痛苦折磨着，内心失落而孤独。
颈联写眼前景物，虚实结合，全写景而落于情。诗人看到曾与妻子游赏的地方，不禁幻想当时的情景。月光温润如玉，像一片轻纱一样笼罩着台榭边的繁花，此时这些迷人的小花，应该在春雨的滋润下花繁叶茂了。然而就在此时，现实击败了梦魇，一阵寒风透过窗外，屋内红烛摇曳不定。透过布帘望向窗外，一片萧瑟，青霜带寒，凄凉至极。两句一扬一抑，先写夫妻间形影相随的温馨场景，进而寒风刺骨，将诗人从梦幻中拉回现实。他猛然惊醒，才念及斯人已去，空留断壁颓垣。在大起大落的对比中，传达诗人内心极大的思念与痛苦，虚实相映，不见斧凿，是真情流露。
尾联抒发诗人的梦想与执著。夜半时分，他像王子晋一样吹笙，不过是效仿湘灵，借音乐抒发内心矢志不渝的痴情，并不是要升仙。诗人连用两个典故。上句“缑山”取典汉刘向《列仙传》，该故事讲王子晋好吹笙，最终在缑山成仙。下旬“湘瑟”取典干钱起《省试湘灵鼓瑟》，诗题由《楚辞》中“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷”中摘出。湘灵是舜的两个妃子：娥皇、女英在洞庭湖溺水死后成为湘水女神。两个典故的运用，表明了自己对爱情的执著纯真，感人肺腑。
此诗安排巧妙，看似散乱而实则严密。同时敢于打破常规，体现了诗人意识的流动和情绪的微妙变化。诗人多用对比手法，乐景哀景交替出现，渲染诗歌悲伤氛围，极其动人。
“毕竟几人真得鹿”中“鹿”喻指人世间虚幻的富贵。富贵不坚牢，让人魂牵梦绕，始终不知自己是活在现实还是梦中，不知道梦醒后自己是否真正拥有。“不知终日梦为鱼”你在梦里认为自己是鸟，所以飞；你在梦里认为自己是鱼，所以游。你认为中的自己，真的就是你吗？
一世到头，皆是虚空，不必太过计较成败与得失。其实我们所处的时代也仅仅是历史长河中的某个瞬间而已，顺着自己的心意去生活，就是最好的生活。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。