上片描写夜堂相爱的情形。起拍“宫腰”二句写出佳人的风姿及相逢。“无端”二句写相爱。“殒”字极好，“灵犀”用字含蓄。
下片感叹离别。过拍“身有恨”三句突转抒情，写出莫名的“恨”，并交待出“恨”的表面原因是“星河沉晓空”，实则怨恨欢爱的短暂。“陇头”二句点出“恨”的原因是离别，并抒发“佳期如梦”、欢会难再的慨叹。
结句对“佳期如梦”的感叹，再次点明往昔美好的约会带给词人难忘的幸福回忆，也反衬出如今佳期不再带给词人的强烈失落和浓浓感伤。
词人通过上、下阕两个不同场景的鲜明对比，将恋人间幽会的极度欢乐与离别的彻夜悲凉两相对照，凸显出心中的刻骨相思。
该词在用词上也十分有功底，例如“无端银烛殒秋风”，恐未必“无端”，抑或被人吹灭，不愿直言罢了。“殒”字好，把刮、吹、灭的一组动作都括进了，且含蓄形象。用“星河沉晓空”喻恨之大，之无可奈何，也是很新巧的。虽有“花间词”的香艳风味，但艳而不淫，含蕴有味。
“长江浩浩西来，水面云山，山上楼台”。作者下笔并没有直接写金山寺，而是先描写金山寺气势不凡的背景。长江自夔门向东，穿过三峡天险，经湖北，过江西，流楼徽，入江苏，两岸虽然不乏高山丘陵，但地势基本上是比较平坦的，没有什么障碍，江水如脱缰的野马，浩浩荡荡，一泻千里。但到了镇江附近，却突然出现“水面云山”的景象，巍峨的金山在江中突兀而起。山立江中，这本身就是自然界的一种奇迹，即使作静态描写，也可谓大观。元曲《黑漆弩·游金山寺》中就有“苍波万顷孤岑矗，是一片水面上天竺”的句子。作者在这里用“浩浩西来”的长江作背景，以动衬静，就使金山的景象显得更加壮观，给人一种天外飞来之感。而金山寺雄踞在从江中拔地而起、耸人云天的高山上。“山水相连，楼台相对，天与楼排”，在把金山寺楼置在浩渺辽阔的背景上之后，接着具体描绘金山寺的景况。但作者仍然没有孤立地就山写山，就寺写寺，而是依旧紧紧抓住山立江中的特征来写。金山寺倒映江中，山与水连在一起，楼台上下相互映照。山在水中，水在山上，宛若一派仙境。这壮丽奇妙的景象，真是鬼斧神工，人间罕见，所以作者说是“天与楼排”。面对如此奇观，作者豪兴大发，饮酒作诗，即景抒怀。
“诗句成风烟动色，酒杯倾天地忘怀”。这两句，作者用狂态来表现自己沉醉在如此胜境中的豪情。他举杯痛饮，乘兴赋诗，一篇吟就，连风云烟霞好像也为之变色。他仿佛离开了人间，置身于人迹罕至的仙境，因而不禁手舞足蹈，将杯中酒倾洒于地。当他从酣饮中睁开朦胧的醉眼时，只见眼前的金山若隐若现，一半儿被云雾笼罩，一半儿陷于烟霾之中，亭台楼阁，仿佛都在烟云中冉冉浮动，那景象，酷似海上虚无缥缈的蓬莱仙山。这最后几笔，给整个画面染上了一层朦胧的色彩，把读者引入无限的遐想之中。
全篇写景，扣紧了“过金山寺”的一个“过”字。作者不是登临金山，只是乘船经过，因此能够远眺，能够纵览，能够从浩浩长江的广阔背景上，从山与水、山与云、山水与楼台的种种关系上写出金山景色的诗情画意，在给人以美的享受的同时，又能给人以情的感染。
诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。