“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这首诗是毛泽东于1955年来杭州疗养时所作。说到杭州，我们马上会联想起“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的西子湖，毛泽东对西湖这一城市名片绝口不提，反将笔墨都花费在杭州周边的群山上，看似有些买椟还珠，但内中却有其原因。其一，毛泽东生性豪爽，与西湖的柔媚绮靡本就扞格，而与雄峙苍莽的山峰甚是合拍，将这种性格融入诗歌之中，便总是倾心于编绘“倒海翻江卷巨澜”、“刺破青天锷未残”的壮容。于是我们在他的诗词中总是为“苍山如海”的娄山、“横空出世”的昆仑山、“望断南飞雁”的六盘山和“磅礴”的乌蒙山所打动。当然，他的诗作中也有许多写水的作品，但写水时写的也多是“浪遏飞舟”，如“铁马”、如“雪花”的怒涛，很少描绘平静柔美的水。这与毛主席一生戎马的经历和慷慨豪迈的性格有很大关系。其二，毛主席时有失眠之苦，在杭休憩期间，医生建议他多进行登山、游泳等活动。游泳时限制较多，相比之下，登山不仅可以放松心情、锻炼身体还可以呼吸新鲜空气，且条件更为便利。杭州的山峰地势平缓，植被繁茂，正是山行放松的好去处，据说毛泽东在杭州疗养时几乎日日携书登山，在山顶阅读休息片刻，再另行觅路下山，那根著名的、胡志明的烟斗都换不来的竹杖便是他在杭州期间为方便登山所制。精神上的契合与休养期间的频繁接触也许正是毛泽东对杭州诸山情有独钟的原因。
“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤。”描绘了五云山的自然景色和地理位置：五云山上飘飞着五颜六色的云彩，形成一道奇妙的景观，让人大饱眼福；五云山远远地连接着西湖群山，近处轻轻地擦过钱塘江江堤。“五云山”是西湖群山之一。《云栖纪事》云：“山之巅有五色瑞云盘旋其上，因名。”可见，五云山因传说有五色彩云萦绕山顶经时不散而得名。
明人张岱在《西湖寻梦》中对“五云山”有以下描述：“冈阜深秀，林峦蔚起，高千丈，周回十五里……五峰森列，驾轶云霞，俯视南北两峰，宛若双锥朋立。长江带绕，西湖镜开；江上帆樯，小若鸥凫，出没烟波，真奇观也。”说明五云山的自然景色自古有名，历史悠久。“五云山上五云飞”，这是一个让人叫绝的佳句，全句七个字，竟两写“五云”。此处的重复，恰好道出了该山的奇妙传说和动人景色。第一个“五云”言的是山，第二个“五云”说的是云。这种连珠妙语，形象美好，声律动听，在我国古诗中早有垂范。“远接群峰近拂堤”进一步写“云飞”的情况：它“远接”西湖周围的“群峰”，“近拂”钱塘江的大堤，可见“云飞”范围之广。“群峰”，指西湖西面和南面的北高峰、南高峰、美人峰、灵峰山、月桂峰、白鹤峰等诸峰。这里的“堤”，指邻近的钱塘江江堤。“接”为连接，“拂”指轻轻擦过。“接”、“拂”两个动词状写“云飞”的气势，十分传神。“若问杭州何处好，此中听得野莺啼。”
作者纵行五云山中，观祥云布展，流莺殷勤，忽有所悟，乃在末尾两句中以设问方式叙出。杭州西湖名满天下，赞者在在多有，但赞者越多，游人便越密，喧嚣嘈杂之际，再好的景色，也难免沦为“一无可看”。五云山名气不响，当时离市区又远，罕有人迹，但重峦叠嶂之间，杂花茂树，鸟语莺啼，自有一番清幽之趣。据说毛泽东游五云山的时候，没有通知随行的官员，只带上身边警卫等寥寥数人，轻装简从，从钱江果园沿山径而上，经五云山一直走到上天竺，在四个小时中不与外界联系，处于“失踪”状态，归来之后，兴而有作。毛泽东一生经过大风大浪无数，建国后又日理万机，至杭州本为休养身心。因此，热闹的西湖对他应该已难有什么吸引力；相反，置身山野，享受孤独漫步的心情，恐怕是他此时最需要的。
五云山位于西湖南部群山之中，近与万岭山、琅珰岭、狮峰岭、棋盘山、上天竺联袂，远与南北二高峰对峙，而钱塘江堤则近在山脚下。故次句言“远接群峰近拂堤”。此句将五云山远近水光山色尽揽其中，气势不可谓不宏，境界不可谓不廓；而“接”、“拂”二字，又将“五云山”与毛泽东其他诗中的“怒涛”、“飞浪”等意象区别开来，于刚健之中自饶和婉。
《五云山》的艺术特色，主要表现在诗人注重描写自身感官的感受。全诗四句，二十八字，却写得有声有色，让人喜读，令人耐读，其主要原因在于作者真实地描写了自身感官感受，并且获得了成功。让人如临其境、如闻其声。文学反映现实生活，总离不开人的感觉器官。目视、耳闻、品味……为了形象地描写客观事物，使读者也有切身的感受，作家常常细腻地描写人的感官的种种感受。本诗前两句“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤”诉诸视觉，后两句“若问杭州何处好，此中听得野莺啼”诉诸听觉，前者为后者作铺垫，重点突出“此中听得野莺啼”。由于作者具体地描写了自身感官的感受，所以能引起读者的强烈共鸣。毛泽东着重描写野莺之啼，意在表现他心中美好闲适的情调。
头两句是说，11年前被贬于4000里外的永州，此时终于回来了，语含喜悦，也有感慨。后两句借用景物来描写回京路上的欢快心情。春光，鲜花，是实景，但也是作者心理状态的反映。这样借景抒情比直接叙述更加生动，真切。末句“处处新”三字用得精当，值得好好体味。
“十一年前南渡客，四千里外北归人”。这里看来是对事实的描述，其实精炼地概括了诗人复杂和激动的情感。其中包含着他对当年遭受贬斥的愤懑，对长期放逐生活的回忆，以及重回长安时的激动心情。交集的百感凝聚在诗句的朴素描绘之中，增强了抒情力量。
“诏书”使他伴随着温暖的春天一同回到长安来，路上的景物明媚喜人。“诏书许逐阳和至，驿路开花处处新”，朝廷诏返京城，又是红这阳春季节，驿路上花开簇簇，既清新又温暖，此时面对此景，再有一步就可迈入长安东城门的诗人不能不深感激动、喜悦，激动、喜悦而不明说，仅用“处处新”三字来见意，便胜过了万语千言。因此“驿路开花处处新”，这是诗人自己精神状态的写照，反映出诗人的愉快心情和愿望。这是写花，更是写人，是将人的情意寄托于花，又由花来表人之情意，含蓄蕴藉而不失自然流转，堪称得体。
然而儒法两条路线的斗争是不可调和的，事实上，顽固保守势力并没有放松对他的打击，他回到长安后所得到的却是再一次贬逐。所以，诗篇在抒发他的战斗理想的同时，也表现出他对大地主顽固派的反动本质缺乏认识，对顽固派头子唐宪宗始终存有幻想，反映出诗人自己的阶级局限性。
前两句可看作是比兴，后两句是形容了一位言语难以描述的美男：石块相垒成的玉山，挺立的青翠苍松。玉的内涵、和松的气质，常和美男相联系。这里，用二者来与男神的美貌相比拟。他的绝代风华，世上再没有谁能相比。关键在于一个独绝。
