词的上片，勾勒出一幅夏夜宁静清幽的画面。“水天清话，院静人销夏”二句，勾画出一幅夏夜宁静、清幽的画面。描写池水、夜空一片清澄，庭院悄然无声，只有词人在池畔乘凉。“蜡炬风摇帘不下，竹影半墙如画”，是写在庭院乘凉的词人所看到的室内的情景。根据下片词首句“醉来”二字判断，词人此时是在以酒销夏，边饮酒边观赏院中的景色，夜风吹来，室内的蜡烛光炬被风吹得摇晃不定，门帘也随风摇动；室外，月光将竹林映照在墙壁上，竹影依风摇曳，发出轻微的声响。在这里，词人是以动写静，那被风吹动的烛光，飘乎不定的门帘和那半墙如画的竹影，更显出夏夜的宁静，虽不一字月，却使人感到明月朗照。瞑目遐思。一幅清新优美的夏夜图便可在眼前浮现。
词的下片着意描写词人乘凉时的心情。“醉来扶上桃笙，熟罗扇子凉轻”二句，是写人的动作。词人醉酒后扶墙走到床边，躺在竹席上，手执熟罗扇，轻轻的扇风虽使人略感清凉，但却难解词人的醉意，在朦胧的醉意中，词人由凉爽的夏夜，忽然想到了秋天的景色。“一霎荷塘过雨，明朝便是秋声”，眼前池塘正是莲叶碧青，荷花争奇之时，然而瞬间雨过，一夜间便花凋叶残，明朝醒来，庭院里便是一片秋声。最后两句着似写景，实则是借写醉意中的幻觉，寄托词人自己对人生的感慨。
全词勾勒出一幅常见的池边消夏图，传递了一种闲适、安逸、祥和的气息。水天清话，夜深入静，是小令的基调，但不时有风中烛曳、墙上竹动、席上人晃、手中扇摇、水中波兴，来打破这种静谧。以动衬静，对比分明。项鸿祚曾自言“幼有愁癖”，容易触景生情，任何景物都能勾起他的忧情苦绪。这首词就是词人以传神的笔墨，抓住刹那间的愁情描绘出的如画的境界。
此词当是作者赴黔途中经过夔州巫山县时所作。词通过乐与悲的多层次对比烘托，突现出他贬谪途中去国怀乡的忧闷之情。
词的开头以“对”字直领以下三句，描绘出一幅烟雨凄迷的峡江图：有时云蒸霞蔚，有时微雨蒙蒙，云雨迷离之中，只见错落攒立的群峰互相依傍。这里既是肖妙的写景，又是贴切的用典，“朝云”、“暮雨”镶嵌于句中，化而不露，“乱峰”则指巫山群峰，其中神女峰尤为峭丽，相传即为神女的化身。这样便营造出一个惝恍迷离、凄清悠远的境界。这种意境与他去国怀乡的怅惘心情是十分协调的。如以“叆叇”状云，表现云气浓重，更有日色昏暗之意。又如以“乱”字表现群峰的攒拥交叠，暗示他遭贬后神乱意迷的心境。“巫峡高唐，锁楚宫朱翠”，是由神话生发出来的联想。“朱翠”指女子的朱颜翠发，代指美人。一个“锁”字不也隐约透露出自叹身世的感慨。这里感情的流露是含蓄深婉的，词人只是创造一种情绪和氛围，给人以感染。
接着作者笔锋一转，描绘出一幅热闹的仪仗图。春光明媚之中，官府的仪仗队行进，盛妆艳服之人迎接着马队，迤逦向城中行去。“画戟”是加上彩饰的戟，用于仪仗队。“靓妆”，粉黛妆饰，这里大约指歌姬舞女之类。面对如此盛况，作者的内心却是一片悲凉。“万里投荒，一身吊影，成何欢意！”与开头呼应，一腔忧闷喷涌而出。
下片开头四句承上片最后一层意思而加以生发。作者巧妙地越过眼前的情景，而设想贬谪之地的望乡之苦，这是用未来的乡愁反过来烘托现实的离情。“去天尺五”极言黔南地势之高，旧有“城南韦、杜，去天尺五”的谚语，此处借来形容山高摩天。尽管这样的高处，但是眺望神州，还是隔着千山万水。那乡愁就象那万重烟水，一直延伸到天地的尽头，绵绵不绝。“神州”指中原，这里意同“神京”。古代的逐臣常通过回望京城来表达其哀怨之情。
“樽酒”五句是一个大的转折，展现了地方官为作者摆酒接风，欢宴公堂的热烈景象。为了渲染欢快的气氛，这里用了一些色彩富丽的词，如用“荔颊红深”形容美人容颜的娇艳之色，用“麝脐香满”描写香气的氤氲馥郁。轻歌曼舞，醉意朦胧，场面越是写得热烈，越能反衬出山谷心头的悲凉孤寂。置身于高堂华宴，面对着主宾的觥筹交错，作者独品苦味，唯有那杜鹃“不如归去”的声声啼鸣陪伴着他通宵达旦。
这首词上下两片都分三个层次，先写悲情，然后折入欢快场景的描写，最后又转入悲情的抒发，而上下两片又写法各异，不使雷同。为了构成鲜明的对比，写悲与乐所用词语的色彩反差也很大。写悲情则朴素自然，近乎口语，以直抒胸臆。描乐景富丽浓郁，风华典雅，着力于铺陈。正所谓“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐”。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。