这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
词的上片写行舟过湘水的情景。开头“濯足”二句即用屈原作品的词语，又非常切合舟行途中情景。首句见《楚辞·渔父》：“沧浪之水浊兮，可以濯吾足。”次句见《楚辞·九歌·少司命》：“与女沐兮咸池，晞女发兮阳之阿。”但“北风凉”出自《诗经·邶风·北风》“北风其凉”。“濯足夜滩急”二句，既写驾舟远行者的表象动态，又借以抒发自己高洁的情怀，并且贯穿全篇。从濯足到晞发的意象，显示出词人胸怀的高洁脱俗。“吴山”二句承上则抒发词人渴望到潇湘的心愿。“买山扁舟”三句，进一步展示想象与现实相结合的美好机遇。“六月下沧浪”，既点明了时间，又借指湘江并与上文潇湘呼应。”天公付我”，从表象上看，大概是写天公为我作美，其实，词人此刻的心绪是异常复杂的，透过这幽默诙谐的词语，读者可以体察到词人埋藏于内心的人生苦涩滋味。“蝉蜕尘埃外，蝶梦水云乡。”词人转换视角，采用两个不同层次景色来展现蕴含着的奥秘。前句用《史记·屈原贾生列传》：“蝉蜕于浊秽，以浮游尘埃之外，不获世之滋的，皭然泥而不滓者也。”后者运用《庄子·齐物论》：“昔者庄周梦为胡蝶，栩栩然胡蝶也。”水云乡为隐者所居。这种多视角的审美情趣既是对屈原身处浊世而不同流合污的高贵品格的赞美，又是借以自喻而显露出豁达自适的心情。
下片即景抒情。作者荡舟湘江，脑海里浮现出屈原的形象。屈原那种忠愤忧国的情操，精美多姿的诗句，撼动着词人的心扉。于是词人情不自禁地运用《楚辞》中的诗句注入渊篇，而落笔灵活自然，别开生面。“制荷衣”三句，承上启下，虽然词人运用《楚辞》成语，但思维意识已超越时空而带有飘飘欲仙的幻觉。“湘妃起舞一笑”二句，由撷取成句到感情升华，由丰富的联想而产生飞动的意象。这里既写“湘妃起舞”的场面，又有“抚瑟奏清商”的舞曲。“紧接着”唤起“三句以崇敬的心情颂扬屈原的伟大品格及其作品不朽的艺术价值。“结末”莫遣“二句用典。这里词人从幻想的画面中返回到现实的境界，寓怨愤于欢乐中，余韵不尽。
词中不仅变换奇横，富有浪漫色彩，而且表达宛转曲折。全篇运化屈赋诗句和意象，将湘水人文典故、神话传说与屈原文字融为一体，浑化组合，构成虚幻、空灵、高洁、纯美的意境，寄寓词人由忠愤而转换为洒脱超旷的复杂心态。