上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。
此篇写伤春怀人意趣，温柔旖旎。“麦浪翻晴风贴柳，已过伤春候”风中绿麦，似是海浪，涟涟无边，清香幽幽；杨柳飐飐，随风飘扬。“麦浪”、“风飐柳”说明春去夏来，伤春季节已过。起二句，格调清新健朗，似表明作者内心也是自有一番愉悦之情的。但果真如此吗？“因甚为他成僝僽”，“僝僽”即憔悴，愁苦，周紫芝《宴桃源》词有“宽尽沈郎衣，方寸不禁僝僽”由此可知“僝僽”绝非一般的忧愁、烦恼，而是因哀愁而颜色憔悴，形容枯槁，就是柳永所说的“衣带渐宽”。然而毕竟“已过伤春候”，既然为春感伤的时候早已过了，那词人为何还落寞依然？
这一点，词人似乎并不自知，所以才会有“因甚”的“扪心自问”。但真的不知吗？“毕竟是春迤因”，上阕结句点出伤春意绪仍在。而这“春”字又不止于自然之春，个中亦含“春怀”、“春情”的内蕴。因而就有了下阕的回忆之语。
“红药阑边携素手，暖语浓于酒”，此二句承“春迤因”而来，点明烦恼之由。这两句是缅怀当初两人幽会情景： 犹记那日，在开满殷红芍药的阑边，他携起了她的素手，而她也不避闪，温言软语，笑意满眸。这一切如今想来，令人动情，亦使人伤感。“红药”，即芍药，“红药阑”即古诗词中常提及的芍药栏，药栏，亦泛指花栏。最早见于南朝梁庾肩吾《和竹斋》：“向岭分花径，随阶转药栏”，南宋赵长卿《长相思》中有：“药栏东，药栏西。记得当时素手时”。《牡丹亭》里也有：“转过那芍药栏前”。
“盼到花铺似绣，却更比春前瘦”，结二句再转回写此时之情景与感受，盼到花铺似绣，却仍不能相见，翻转之中更透过一层地表达出斯人独僬悴的情态，苦恋的悲哀。