这是一组“爱情三部曲”。从开头至“与绾合欢便带”为第一部，定情：写一见钟情，“琴心先许”。从“记画堂”至上片结束为第二部，幽会：写两心相知，互赠信物。词的下片为第三部，相思：写物在人杳，再会无期。
人们往往将古典诗词中所写的美人香草当作作者寄托深意的象征物，试图透过它探寻重大的政治主题。这样做有一定道理，屈原的《离骚》便是明证。但若将这种研究方法作为固定的格套，定要苦心孤诣地寻求每一首“美人香草”词的政治寓意，则近乎胶柱鼓瑟、缘木求鱼了。
吴曾《能改斋漫录》载：“贺方回眷一姝，别久，姝寄诗云：‘独倚危栏泪满襟，小园春色懒追寻。深思纵似丁香结，难展芭蕉一寸心。’贺演其诗为《石州引》词。悼亡诗词，不知即为此姬作否？”看来，古人并不都古板，吴曾并不以“情事”、“情词”为嫌。那么，读者对于这首《薄幸》，不妨即以其男女情的本色来鉴赏，亦无伤“大雅”。
诗无达诂。吴曾的记载给我们提供了合理想象的事实依据。“贺方回眷一姝，别久”，与此词正合。全词的情感核心正是一个“眷”字。“姝”者，美女也，词中所写的“淡妆多态”、“轻颦浅笑娇无奈”，正是“这一个”美女的独特之美──“多态”：“淡妆”是多态的反衬；“轻颦浅笑”是多态之一斑；“娇无奈”则是无法用语言形容的“多态”。而这种形体之“多态”，不正是她内心多情而又娇羞的复杂心态的自然流露么？此词下片所写相思之苦，也正由“别久”引发。吴曾所引之“姝寄诗”，情思深婉，形象鲜丽，引喻贴切，又可见这位姑娘文才之美。所以作者眷恋不已。如果是这样，这首《薄幸》词当作于二人定情之后、爱人寄诗之前的一段相思时节。
词中女主人公形象的特色，除了“多态”、多情之外，尤为引人注目的突出之处在于主动。这与传统“佳人”形象有质的区别。试看，她对意中人“的的频回眄睐”，怎不令人销魂；她一旦确认知音，便“琴心先许”、“绾合欢便带”、“把香罗偷解”，又是何等的果断、痛快！在这位真情如火的姑娘身上，可以窥见白朴《墙头马上》中李千金的身影。“的的”二字，颇值玩味；既表现了作者相思时回忆往事如在目前的真切情景，又生动传神地托出了女子频送秋波的明确信息。“的的”二字迭用，虽属罕见，但用在这里却非常明晓畅达，充溢着生活气息，使读者眼中幻化出这位勇敢女性的神采。
这组爱情三部曲的第一部“定情”，纯用白描手法，恰与姑娘的“淡妆”相融谐。第二部“幽会”，不宜用白描了，便以景衬情，选用了“画堂”、“风月”、“睡鸭”、“鸳屏”等典型事物来暗写。第三部“相思”为全词重点，可分为三个层次：第一层写初次幽会之后再不见那位姑娘“踏青挑菜”，也就是再没有见面的机会。第二层写多次托人传书递简，但阻隔重重，音信难通。第三层写后会无期，百无聊赖，度日如年。这三层步步递进，逼出了一个“苦”字。于是在心中暗暗怨恨那位“冤家”的“薄幸”；于是更加珍惜那不可重复的“定情”与“幽会”，一遍又一遍地回想当初的黄金细节：“淡妆多态……”。全词就是这样形成了一个“此恨绵绵无绝期”的循环往复的“情结”结构。
有一位学者曾说：中国古代文学中存在着一个爱情母题：有所爱，但不能得其所爱，而又不能忘其所爱。这首词也是一个佐证。如果与那些汗牛充栋的才子佳人大团圆的小说戏曲相比，贺铸这首小词所反映的古代青年男女爱情生活的真实性和普遍性，无疑具有更高的认识价值和审美价值。
王梵志的白话诗，大多有感于日常生活琐事，而归结到某种生活真谛，具有禅理式的机趣。
凡袜皆有正反两面，正面即外层，光滑美观，反面即内层，粗糙难看，人们往往把光滑的一面穿在外面，是为美观，而粗糙的一面紧贴肌肤并不舒服，“梵志”把袜子翻过来，把粗糙的一面穿在外面，可能是出于粗心，但也可能是有意为之，但大凡看到的人都说他穿错了。然而正错都是人所言，“人皆道是错”未必就是错。像梵志这样的人却认为宁可让别人看着不舒服，也不能让自己的肌肤受罪，错误的反是众人。
世上的人无论做什么事，都喜欢图慕虚荣，不顾实际效果，可怕的是，他们竟把这种图慕虚荣的行为视为正确的，作为他们行事的原则。
这首小诗一如王梵志的其他诗作，语言质朴、自然，宛如平常话，却能以小见大，反映至真的事理，在古代诗歌中并不多见。从中也能看出诗人任其自然的舒放品性。
禅宗认为“自性本自具足”，主张个性的充分张扬。如《五灯会元》卷八相州天平山从漪禅师的一段公案：“问：‘如何是佛？’师曰：‘不指天地。’问：‘为甚么不指天地？’师曰：‘唯我独尊。’”就是强调个体的意志，主观的情性。也即所谓：“丈夫皆有冲天志，莫向如来行处行。”（《景德传灯录》卷二十九）王梵志这首诗中所体现的，正是这种尊重自我，不随流俗的精神。
宋代江西诗派的代表黄庭坚对王梵志“翻着袜”的胆识非常赞赏，在《豫章黄先生文集》卷三十《书“梵志翻着袜”诗》一文中提到的黄氏所称道的茅容杀鸡饭母，以草具饭客之事，见于《后汉书·郭太传》，这种毁誉由人，特立独行的精神，与“翻着袜”的王梵志，正是相同的。正如文学史所昭示的，黄庭坚及其他江西派诗人，面对唐诗的丰厚遗产，既没有匍伏其下，也没有亦步亦趋，而是积极实践，大胆创新，终于表现出宋诗的独特面目，树立起一块与唐诗一样辉煌的丰碑。这也就是王梵志“翻着袜”法在诗学上的实践。
第一句“我行日夜向江海”，实写由汴京赴杭州的去程，言外却有一种“贤人去国”的忧愤抑郁之情，有似古诗“行行重行行”，有似“相去日以远，衣带日以缓，浮云蔽白日，游子不顾返”这些诗句中所包含的意蕴来。王文诰说：“此极沉痛语，浅人自不知耳。”这领会是不错的。东坡此次出都，原因是和王安石政见不合，遭到安石之党谢景温的诬告，东坡不屑自辩，但力求外放。其通判杭州，是政治上遭到排斥、受到诬陷的结果。“日夜向江海”即“相去日以远”意，言一天天愈来愈远地离开汴都，暗示了一种对朝廷的依恋、对被谗外放的忿懑不堪之情。全诗有此起句，以下只是实写日日夜夜的耳闻目见，不再纠缠这一层意思，但整个诗篇却笼罩在一种怅惘的情绪里。这是极高的艺术，不应该随便读过的。第二句点时令。东坡以七月出都，十月至颍口，其间在陈州和子由相聚，在颍州又一同谒见已经退休的欧阳修于里第，颇事留连。计算从出都至颍口这段路程，竟整整花去了一个秋天。“枫叶芦花秋兴长”，形象地概括了这一行程。
中间四句是题目的正面文字，其描写中心是“波平风软”四字。这是诗人此时此地的突出感受，是审美对象的突出特征。
“长淮忽迷天远近，青山久与船低昂”二句是一篇的警策。这里没有一个生僻的字眼和华丽的词藻，更没有什么冷僻的典故，只是冲口而出，纯用白描，言简意深地表现了一种难言之景和不尽之情，表现得那么鲜明，那么新颖，那么自然。诗人把自己的亲切感受毫不费力地讲给人们听，使人们感到这一切都活脱脱地呈现在眼前。这种境界，是那些字雕句琢、“字字挨密为之”的诗人永远也达不到的。东坡谈艺，尝言“求物之妙”好像“系风捕影”，诗人不仅对他所写的东西做到了“了然于心”，而且做到了“了然于口与手”。这两句诗，可以说是抓住了此时此地的“物之妙”，而且做到了两个“了然”的例子。淮水源多流广，唐人尝称之为“广源公”。诗人沿着蔡河、颍水一路行来，水面都比较狭窄，沿途所见，不外是枫叶芦花的瑟瑟秋意，情趣是比较单调的。一出颍口就不同了，面对着水天相接的广阔的长淮，顿觉耳目一新，精神为之一振。“忽迷”二字表达了这种情景交融的新异之感。而两岸青山，连绵不断，隐隐约约，像无尽的波澜，时起时伏。诗人此际，扁舟一叶，容与中流，遥吟俯唱，逸兴遄飞，他的心和江山胜迹已融合在一起了。究竟是山在低昂，水在低昂，船在低昂，他说不清；他只觉得一切都在徐徐地流动，徐徐地运行；他处在一种波浪式前进的过程中，他完全在大自然的怀抱中陶醉了。七个字写出了船随水波起伏，人在船上感觉不出，只觉得两岸青山忽上忽下；其中“久与”二字写出了“波平风软”的神情，也曲折地暗示了诗人去国的惘惘不安、隐隐作痛，“行道迟迟，中心有违”的依约心情。这两句诗，看来东坡自己也是十分得意的，他在后来写的《李思训画长江绝岛图》诗中写道：“沙平风软望不到，孤山久与船低昂”，重复用了这首诗的第四、第七两句，只换了一个“沙”字，一个“孤”字。
“寿州已见白石塔，短棹未转黄茅冈”二句振笔直书，用粗笔浓涂大抹，一气流转，使人忘记了这中间还有对仗。寿州的白塔已经在望，要到达那里，还得绕过前面那一带黄茅冈。说“已见”，说“未转”，再一次突出了“波平风软”的特色。这里的黄茅冈不是地名，而是实指长满黄茅的山冈，前代注家已经辨明过了。
七、八句乘势而下，用“波平风软”四字总束了中间四句描写；用“望不到”三字引出第八句这个抒情的结尾。不说自己急于到达寿州，却说寿州的故人久立相待，从对面着笔，更加曲折有味。后二十三年，东坡尝纵笔自书此诗，且题云：“余年三十六赴杭倅过寿作此诗，今五十九，南迁至虔，烟雨凄然，颇有当年气象也。”据东坡这段题记，知至寿州之日当有小雨。此诗“烟苍茫”三字就是描写那“烟雨凄然”的气象的。又，诗中所称“故人”不知指谁，翁方纲《石洲诗话》说“故人即青山也”，义殊难通。以本集考之，疑此“故人”或即李定。与东坡同时有三个李定，此李定即《乌台诗案》中所称尝“承受无讥讽文字”者。其人此时在寿州，东坡有《寿州李定少卿出饯城东龙潭上》诗可证。
这首诗情景浑融，神完气足，光彩照人，是一个完美的艺术整体。方东树评之云：“奇气一片”，正是指它的整体美，不能枝枝节节地求之于一字一句间的。赵翼《瓯北诗话》评东坡诗云：“东坡大气旋转，不屑屑于句法字法中别求新奇，而笔力所到，自成创格。”又云：“坡诗实不以锻炼为工，其妙处在乎心地空明，自然流出，一似全不着力，而自然沁人心脾。”“此不可以声调格律求之也。”参看这些评语，对于理解这首诗的艺术特点是有帮助的。从声调格律看，这是一首拗体律诗，前人又称之为“吴体”的。许印芳《诗谱详说》卷四云：“七律拗体变格，本名吴体，见老杜《愁》诗小注。”按杜甫有《愁》诗一首，题下自注云：“强戏为吴体。”吴体之名始见于此。所谓吴体，是说它有意破坏一般律诗的格律声调，把民歌或古诗的声调运用于律体之中，构成一种特殊的音乐美，以适应特定内容的需要。《杜臆》在论老杜《愁》诗时说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，因以拗体发之。”朱熹《清邃阁论诗》称杜诗“晚年横逆不可当”。正是指杜的拗体律诗别有一种“横逆”难当的风格。东坡此诗正是把古诗的声调运用于七律，以表达其郁勃不平之气。王士禛《居易录》所谓“苍莽历落中自成音节”者，东坡此诗实足以当之。