这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
第一句中的杜诗韩笔，指杜甫的诗歌和韩愈的古文。“愁来”，点明诗人研读杜诗韩笔时的心绪。自安史之乱后，数十年来，藩镇割据，内战不断，导致边防空虚，民生凋敝；同时，吐蕃统治者占领河西和陇右，对京城形成威胁，河陇百姓长期受到吐蕃奴隶主的奴役压迫。这种内忧外患让诗人时刻感到忧虑。这“愁”，是诗人抱负的流露、识见的外溢和正义感的迸泻。“愁来”读杜、韩，是诗人与杜、韩思想相通的体现。
“似倩麻姑痒处搔”中诗人从杜的沉郁顿挫和韩的精深博大中汲收了睿智、胆识和力量。理性的享受，心灵的快感，使他突发奇想，恍若古代神话中的麻姑仙女用纤长的指甲轻轻搔着自己的痒处一样。此典原意是蔡经悬想麻姑爪爬背上痒处，舒适、愉快；诗人移作搔心头痒处，酣畅、痛快。这种匪夷所思的妙喻，是诗人兴到之笔，妙在信手拈来，兴味盎然。
第三句中诗人把杜、韩比作天外飞来的百鸟之王凤凰，赞叹和倾慕之情表露无遗。
最后一句感慨日趋没落的晚唐社会就像是一支断弦的弓弩，颓势已定。没有人可以用凤髓制作续弦胶，将断裂的弓弦修复。不明言“愁”，但是这种愁意在诗中却十分明显。
这首七绝宣示了诗人钻研杜、韩的心得，表达其倾慕、推重之情。诗中描叙愁中读杜、韩诗文的极度快感，而后喟叹杜、韩的杰作无人嗣响。以愁为始，以愁为结，一前一尾，一显一隐，错落有致。诗中旧典活用，有言外之意，弦外之音，又使人回味不已。诗后两句，上句设问，下句作答，一问一答，自成呼应，饶有韵味。