诗以议论发端。开始两句说，要论山水的优美，襄阳远远胜过会稽（今浙江绍兴市）。会稽是古代越国的都城，以山水秀丽著称。孟浩然刚从越地而归，拿襄阳山水与会稽比较，是很自然的。前二句传达出山是故乡美的热爱故乡之情。笔锋一转，诗人的笔落在望楚山上。孟浩然喜爱游览，一生踏遍了襄阳的山山水水，这座望楚山却一直没有登览过。写未登望楚山，是为了下文写登望楚山。这样写是突出望楚山在诗人心中的地位。
五六句写远望望楚山。望楚山的石崖像刀劈那样陡峭，周围的山都伏在望楚山脚下。诗前句用比喻，后句用比较，表现望楚山的陡和高。七句到十句写登望楚山。在晴朗的天气里登上望楚山，极目远眺，一直看到天的尽头。从看得远写望楚山的高，这是从虚处落笔，让读者充分发挥想象，后两句再从实处写。极目南望，巨大的云梦泽只有巴掌大小，而桃花源隐在迷迷蒙蒙的花中。云梦是中国古代最大的湖泊，横于大江南北，方圆九百里。武陵在今湖南常德市。陶渊明《桃花源记》：“晋太元中，武陵人捕鱼为业。沿溪行，忘路之远近。忽逢桃花林，夹岸数百步，中无杂树，芳草鲜美，落英缤纷。太守即遣人随其往，寻向所志，遂迷，不复得路。”襄阳是今天湖北襄樊市，即使望得再远，也不可能望见湖南的梦泽和桃源，而且沧桑变换，唐时云梦已大多成为陆地，名存实亡。诗利用视觉的近大远小，把千里大的云梦缩成巴掌大小，把本来不可见的桃花源写得隐约可见，正是通过想象与夸张，渲染望楚山之高。一般诗写山高都是尽力夸张山如何高耸入云，而这里将云梦武陵缩小，作为望楚山的陪衬，不落窠臼，别有意趣。这样，诗在表现望楚山高的同时，也表现出诗人的高远博大的胸襟。这两句诗文辞优美，诗意盎然。
入夜，诗人才下山回家，足见诗人游兴之高，足见望楚山之令人流连忘返。接着诗人又由下山宕开，为读者展现了一幅月夜山溪图：骏马踏着银色的月光，从山上奔驰而下；月儿透过薛萝映在深深的溪流上，宛如沉璧。
诗以描写望楚山的高峻和登山的所见，描绘襄阳的江山形胜之美。诗格调冲淡，就中又“文采丰葺”（殷璠《河岳英灵集》），显出似淡实腴，“采秀内映”（《河岳英灵集》）的特色。
理解这首诗，我们需联系作者的生平事迹，年轻时代，他是梁太子萧纲的东宫侍臣，以绮艳文思驰誉江东。侯景之乱后，他奉梁元帝之命出使长安，因江陵陷落不得而归，之后历仕西魏与北周，度过二十七年郁郁无欢的生活，明白了他的处境，我们就不难理解他愁苦的内心情感。
“寻思万户侯，中夜忽然愁。”这两句是说，考虑到功名事业，愁思常常在深夜涌上心头。庾信后半生虽然经常屈仕北朝而痛悔自责，但并非没有功名事业之想。当他回忆起早年在梁朝的豪气时，总不免为今生壮志未酬，功名成灰而深深叹惋。所以这两句诗，不只是因为故国覆灭，使自己的封侯之梦成为泡影，更有不能为国建功立业的自嘲。于是，对早年功业未就的遗憾，又变成了当初使魏被辱的羞惭。这就是诗人忽发中夜之愁的复杂心理。
“琴声遍屋里，书卷满床头。”这两句是说，中夜愁思难解，欲操琴自我排遣，琴声响遍屋里，不觉其心静，反而更见烦躁；想要读书转移愁思，床头书卷翻遍，反而觉得心绪缭乱。言下之意自己造诣不浅，但是徒有教养学识，而无补于救国。
“虽言梦蝴蝶，定自非庄周。”这两句是说自己已经过庄周梦蝶一般的人生变故，但不如庄子那样达观。庄子《齐物论》说，庄子曾梦见自己是只蝴蝶，醒后发现原来还是庄周。他不知自己做梦成了蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦成了庄周。
这两句也可理解为：回想此生变故，身世如梦，却又偏偏是真，非如庄周仅是一梦而已。
庄周梦蝶是一个熟知的典故，通在这里，却显得意蕴丰富，并与“中夜”相照应，构成了中夜梦醒的意象，从而又强调了琴书不能使自己解脱精神苦闷的由来。
“残月如初月，新秋似旧秋。”这两句是说，残月虽是从新月变化而来的，但一弯玉弓却看上去与新月无别；秋气虽然是今年刚刚感觉到的，但那新到的秋气与去年、往年的也全然相似。
“露泣连珠下，萤飘碎火流。”这两句是说，夜露浓重，晶莹如珠，仿佛天在哭泣；流萤飘飞，无依无傍，宛如点点细碎的火光。
以上四句是写景，景物无不含愁。月亮在我国古代是个通常表达的是对故乡的思念之情，在这里作者用残月细瘦孤独的外形如同初月表达自己绵绵无绝期的愁思。秋天在古诗中的意象为悲秋，用来表达思乡之情与处境悲凉，命运多舛，作者因国破家亡的愁思，故用“新秋似旧秋”表达自己年复一年的无望与绝望，突出愁思的深远弥漫。后两句兼用比喻和拟人写法，刻画冷露与流萤两种初秋特有的典型景物，同时烘托出诗人此时的心境。
最后两句是说古人说乐天知命，便可无忧，然而自己又何时才能不忧呢？诗人在哀叹中以无奈的自问结束全篇。这不是简单的功名的惆怅，而是一个人对生存状态、生命价值与终极意义的口吻。永远回不去的故国，才是忧愁永远无法消失的根源所在，才是诗人永远的心头之痛。
这首诗以愁起，以忧结，忧愁之情是全诗的主线。作者用借景抒情的手法，抒发了自己感伤时变，魂牵故国的凄怨之情，含蓄而又细腻的展示了诗人的内心苦闷，表现极为别致。