以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这首诗记述了作者一次游览的过程，运用拟人手法表现了春风的柔和温暖，表达出作者对大自然的喜爱。
第一句“古木阴中系短篷”。古木，老树。阴，树荫。系，拴。短篷，有篷的小船。意思说：我在一棵老树荫下拴住小船。它告诉我们，作者是乘船出来春游的。而且这个地方有树有水，是个好去处。古木成荫，又乘带篷的船，暗示了春来天暖，并会有风雨。
第二句“杖藜扶我过桥东”。杖藜，藜杖，藜是一种草，茎很坚硬，用它作的拐杖。“杖藜扶我”，实际是“我扶杖藜”。说藜杖扶着我，将杖拟人化，突出了藜杖的作用及我同藜杖间的感情。意思说：我扶着藜杖来到小桥东面。这句写作者下了船，又扶杖步行，表明作者虽然年纪老了，但游兴很浓。其实在乘船途中，他已经在欣赏春天美景了，现在又徒步游赏，可见春天景色的迷人。
上两句主要写春游经过，于春游兴致中初步透露出春光的美好，那么春光到底怎样美好呢？作者在后面进行了具体描述。
次两句通过自己的感觉来写景物。眼前是杏花盛开，细雨绵绵，杨柳婀娜，微风拂面。诗人不从正面写花草树木，而是把春雨春风与杏花、杨柳结合，展示神态，重点放在“欲湿”、“不寒”二词上。“欲湿”，表现了濛濛细雨似有若无的情景，又暗表细雨滋润了云蒸霞蔚般的杏花，花显得更加娇妍红晕。“不寒”二字，点出季节，说春风扑面，带有丝丝暖意，连缀下面风吹动细长柳条的轻盈多姿场面，越发表现出春的宜人。这样表达，使整个画面色彩缤纷，充满着蓬勃生气。诗人扶杖东行，一路红杏灼灼，绿柳翩翩，细雨沾衣，似湿而不见湿，和风迎面吹来，不觉有一丝儿寒意，这是耐心惬意的春日远足。
历来写春的句子，或浑写——“等闲识得东风面，万紫千红总是春”（朱熹《春日》），或细写——“花开红树乱莺啼，草长平湖白鹭飞”（徐元杰《湖上》），志南这首诗将两者结合起来，既有细微的描写，又有对春天整个的感受，充满喜悦之情。诗写景凝练，意蕴丰富，读来使人如闻似见。尽管在此之前，“杏花雨”、“杨柳风”这样的诗境已广泛为人们所用，但真正成为熟词，不得不归功于志南这两句诗。元代虞集脍炙人口的《风入松》的名句“杏花春雨江南”所描绘的意境，除了受陆游诗“小楼一夜听春雨，深巷明朝卖杏花”影响外，或许也曾受此启发。
这首诗写春天美景，没有一般地描绘花开鸟鸣，主要写了春天的风雨。春风春雨也本是人们常见的现象，作者却写得有色有味，真切切感人。表现了作者体察的细腻和笔下的功夫。看得出，看似浅显的词句是经过精心锤炼的，因而韵味十足。他重点从感觉入手，写自己春游的喜悦心情，表达对生活的热爱，也为读者展现出春天无限美好的世界。
