本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
上片追述春光中无缘赏花的缺憾。起笔三句写春天衙斋生活小景，大意是，在今春花开时节，整日深锁斋院，面对袅袅茶烟，只觉一派寂寥。点明“花时”，不单交代了节候，更暗含着词人赏花的兴致，而实际上整天所面对的却是“茶烟”，这使作者感到扫兴。原来，这年春夏间密州地区旱灾蝗灾严重，身为州郡长官的苏轼斋戒吃素，忙于到常山祭神祈雨，所以压根儿顾不上赏花，——这是苏轼在此篇词序及《祭常山祝文五首》之一中所说的。在今天看来，苏轼的作法未免可笑，但历史地看，他忧民所忧，关怀民生疾苦的精神还是值得称道的。在这大好春光中，词人踪迹所至，看到“但有绿苔芳草，柳絮榆钱”，如此而已。言外自然也以良辰美景“不获一赏”而感到遗憾。那么，是否因诸城僻处北国，没有赏花的去处，或者竟无花可赏。以下六句全以“闻道”二字领起，着力写出赏花的好去处，以及“方春牡丹盛开”，花事之盛。不言而喻，这对于浸泡在比较单调乏味的仕宦生活中的词人来说，具有多么巨大的诱惑力。如果说“长”、“古”、“甲”、“名”这些词语传出了词人对春游热点向往的心态的话，那么“国艳带酒，天香染袂”这两句化用唐诗成句，就花王牡丹的色、香进行渲染，更写出对“方春牡丹盛开”的情有独钟。然而词人终究误了佳期，未能如愿以偿，那么他内心的惆怅也就可想而知了。
下片写秋日赏花的感触。换头“清明过了”三句，承上叙事，写暮春花尽的悲哀。“清明过了”，交代时令，表明“花时”已过。“残红无处”，写出“国艳”、“天香”荡然无存的可悲现状。“对此泪洒樽前”，则以重拙之笔直述悲悼之情与沉痛之感。这与前片“闻道”六句叙写的内容有因果联系，或者说前后内在的脉络是相通的，因而使词人在此抒写的情感是真实可信的。从一定意义上说，上片至此全是铺垫，意在突出秋日牡丹的可贵。“秋向晚”三句，便转到写当前秋日牡丹：在这晚秋已近的时节，为什么一枝牡丹忽然开放，默默地朝着我，而香艳如故呢?“秋向晚”，与前文的“花时”、“清明过了”相照应，明点词序中的“九月”这一特定时间。“一枝何事，向我依然”二句，问得无理而有情。本来，作为自然事物的牡丹花开花落，自有其自身的规律或原因，是与人事无关的，所以说词人问得无理。而这一问曲折地表现词人某种微妙的感情：这一枝牡丹仿佛深知词人“方春牡丹盛开”而“不获一赏”的苦衷，因而赶在寒冬到来之前又一度开放，以给他一个意外的惊喜。词人在心理上的缺憾得以填补后的欣慰，对“千叶一朵”的激赏以至道谢等，都余味曲包了。秋日牡丹虽是词人所写的重点，但词人并未展开描写，仅用“依然”二字映带上文，便收到了以少总多的艺术效果，这是词人用笔精炼与老到之处。最后五句紧承前三句，着重写对秋日牡丹的感触：眼前的盛会姑且抓住这短暂的时光，因为秋风不会宽容牡丹，使之常葆艳丽的姿色。牡丹啊，你不如多加珍重，留住尽可能多的春容，以待明年争新斗艳。词人没有陶醉在对秋日牡丹的欣赏之中，凭着他过人的悟性，很快意识到好景不长，意识到自然界的制约因素。“高会聊追短景，清高不假馀妍”两句，扣住词序中“置酒”会客一事，表现了对当前美景的极度珍惜，以及对“美人迟暮”的担忧，富有自然哲理的意味。结穴三句转为词人对秋日牡丹的劝说，语浅情深，出人意表，表露了词人对名花爱赏的真诚，也寄寓了对未来美好生活的憧憬，可谓言有尽而意无穷。从结构上看，“春态”、“明年”与开篇的“花时”、“今岁”遥相呼应，不过后者是写实，前者仅是悬想罢了。
这首词颇有几分像写景词或咏物词，其实都不是。这是一首表现生括实感的写怀之作。词人为百姓疾苦而操劳、奔走，而置一春花事于不顾（虽然“花时”是他所由衷喜爱的），确实从一个侧面表现出词人尽瘁民事的可贵精神。但这首词主要的思想意义并不在于此。词人显然不属于一般意义上的才子佳人一流人物，可是他对牡丹花开花谢那样多情善感，只有一个较合理的解释，这便是词人热爱生活，热爱人生。因为春日盛开的牡丹是人间美好事物的象征，秋日牡丹一枝独放，则可视为不寻常的年头偶尔提供的补偿，所以词人倍加关注，实在是热爱生活、热爱人生的生动体现。苏轼的人生态度具有多重性，主要有三个层面：怀抱理想和热情，热心于济苍生安社稷的事业，即抱有积极进取的人生态度，这是一个层面；追求超越现实功利的审美人生态度，力求无往而不乐，这是又一个层面；更多地从人性出发，执着于现实人生，随处表现出对生活和人生的热爱，这是第三个层面。这第三个层面与苏轼诗人的气质以及坦诚、真率的个性，也都有绝大关系。表现这第三个层面的诗词作品，尽管有士大夫化的成分（如这首词写到的置酒清客的方式——“高会”），但与实际生活的距离比较接近。
全诗十八句，可分为前后二部分，前八句借韩信事自喻。淮阴人韩信，开始为布衣，“贫无行，不得为吏，又不能治生商贾，常从人寄食，人多厌之者”。后来碰到一位“漂母”，她见韩信饥饿，就给他饭吃，一连数十日。……当时淮阴屠中有恶少公开欺侮韩信说：你虽然个儿大，还喜欢带着刀剑，其实是个胆小鬼，如果你有胆量不怕死，就用剑刺我，如果贪生怕死，就从我胯下爬过去！韩信冷冷地看了他们一下，忍受着暂时的屈辱照办了。“众皆笑，以为怯。”……后来韩信碰到汉高祖刘邦，得到重用，为汉朝的开国立下大功，被封为淮阴侯。韩信出头后，“召所食漂母，赐千金。”这个故事一直为后人传诵。八句诗概述的就是这段史事，见于《史记·淮阴侯列传》。李白自幼聪颖，满腹经纶，自认有韩信那样的辅国才智，自比眼前遭遇有如韩信未遇汉王前在淮阴的处境。“少年相欺凌”句，是否李白在邠州也遭到过像淮阴屠中少年欺韩信那样的事，今无可考。但落魄文人到处受人白眼，在李白诗中多有记载，其忍气吞声的苦状可以由此体会。“屈体若无骨”句，原出蔺相如故事，此处承前之意仍应指韩信受辱事。意思是说，韩信从恶少袴下钻过，是一时之辱，而心中却怀抱着自己的“壮志”。“一遭龙颜若，啸咤从此兴”两句是说：韩信遇到刘邦后，受到重用，从此叱咤风云，为汉朝的统一大业大大地干了一番事业，为人万古传颂。
“而我竟何为”以下，由上八句咏史转入言志。这十句又可分为几层，前六句慨叹自己的困顿处境。李白二十四岁“仗剑去国，辞亲远游”，去成都，下渝州；二十五岁出三峡，过荆门，到江陵，游洞庭，登庐山，抵金陵，二十六岁往扬州，西达陈州；二十七岁娶妻孙氏，遂家安陆，直到三十四岁西谒长安。这期间他游历祖国名山大川，饱尝旖旎风光。但其真正目的在于从事干谒活动，广交豪士，寻求政治出路，希望以布衣直接进入仕途。据《与韩荆州书》所云：“十五学剑术，遍干诸侯”，他的干谒活动从十五岁就开始了。其诗歌中明白记载的如：二十岁谒益州长史苏颋，得到称赏，说他“天才英丽，下笔不休”，“若广之以学，可以相如比肩也”，（《上安州裴长史书》）；二十六岁由扬州谒陈州刺史李邕，《上李邕》诗：“大鹏一日同自风起，扶摇直上九万里，”“宣父犹能畏后生，丈夫未可轻年少”，李白以大鹏比，语极狂放；二十九岁谒安州李长史遭辱，后来连交情较深的裴长史也不理解他，一次又一次干谒失败。三十岁已是而立之年，本望来京都能有所获，结果仍是一无所得，“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难，”“长相思，在长安，络纬秋啼金井栏，微霜凄凄簟色寒”！（《长相思》）。
李白来邠州以后的遭遇，还是一派凄寒孤寂的惨景：“长风入短袂，内手如怀冰，故友不相恤，新交宁见矜？”这二句与前一句“寒苦坐相仍”是写气候，写环境，写愁情。北风呼哨，客舍枯坐，两手如冰，一腔苦水，无法倾吐！同时同地之作《邠歌行上新平长史兄粲》中有句：“哀鸿酸嘶暮声急，愁云苍惨寒气多”“寒灰寂寞凭谁暖，落叶飘扬何处归”，正好用作这几句的注释。“故友不相恤，新交宁见矜”是写世态、写人情。“故友”当指入长安前曾八、九次干谒过的裴长史等一班人；“新交”或指来长安拜见的张垍、来新平后结交的同族李粲等。投靠无门的一介书生，旧友既不能扶持救济，新知也没有谁能怜悯。
最后四句“摧残槛中虎，羁绁韝上鹰。何时腾风云，搏击申所能！”李白以猛虎、雄鹰自比，说自己目前的处境，有如被囚的猛虎，任人“摧残”；有如束缚着的雄鹰，不能展翅。呼哨腾越、博击长空之宏志无法实现。李白自少以神鸟大鹏自况，廿五岁那年在江陵遇见道士司马承祯，作有《大鹏希有鸟赋》，后改定为《大鹏赋》，希望自己能像大鹏那样展翅翱翔，为国家建立功业，对前途充满信心，他是乐观的。这年他才三十岁，风华正茂，所以坚信“腾风云”，“申所能”的机会一定会到来。用历史上的英雄人物为榜样，以山川鱼鸟为比拟，咏史言志，赋物抒情，是李白诗歌浪漫主义的一个特色。他对光明前途的执着追求，对暂时困难的乐观主义精神，在这首诗中也表现得很突出。