第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
此词塑造了梅花俊美而坚韧不拔的形象，鼓励人们要有威武不屈的精神和革命到底的乐观主义精神。上阕主要写梅花傲寒开放的美好身姿，描绘梅花的美丽、积极与坚贞；下阕主要写梅花的精神风貌，表现了梅花坚强不屈、不畏寒冷，对春天充满信心和谦虚的风格。
上阕主要写梅花傲寒开放的俏丽身姿。起始二句叙季节的变换，既平直自然，又蕴含哲理。第一句才说“春归”，第二句就说“春到”。春归是梅花在风雨中所送，春到是梅花在飞雪中所迎。很显然，这里的“迎春”、“送春”者，不是“风雨”、“飞雪”，而是梅和梅花。在风雨中送走春天时，梅花虽已凋谢但在飞雪中迎来春天时，梅花却正吐艳。这两句对仗工整，拟人形象，生动地表现了中国共产党及其领导下的中国人民坚强不屈的革命英雄主义、坚韧不拔的意志和大无畏的战斗精神。“已是悬崖百丈冰，犹有花枝俏”承“飞雪”写出，极力渲染梅花开放时的冰雪环境，这是一种衬托的手法，在“百丈冰”的时节梅花开放是十分难能可贵的。这样一来，“犹有花枝俏”一句就格外醒目。梅花不仅在如此严寒的环境中开放，而且开放得还特别俏丽。作者以冰雪衬托风骨铮铮的梅花，以梅花的品质、梅花的形象象征中国共产党人。作者笔下的梅花形象是全新的，不仅是诗人眼中梅花的形象，也是诗人自己以及中国共产党人的形象。
下阕是对无私无欲的梅花的礼赞。首句承“俏”字写出。俏丽的梅花开放于寒冬之时，它是春天的信使，预报春天就要到来，当春天真正到来时她已经飘零了。这就是梅花乐于奉献的性格，所以作者说梅花是“俏也不争春，只把春来报”。“俏”字浓缩了千种生机，万般气，是这首词的诗眼，是新时代梅花精神风貌的外现。“俏”字也是上下阕之间过渡的桥梁，使整首词的境界浑然天成。“待到山花烂漫时，她在从中”两句，描写春天降临繁花似锦的时候，梅花那种舒心高兴的样子。写出了花不仅有俏丽的身姿，而且有崇高的精神境界。“笑”字写出了新时代梅花谦逊脱俗的品质，豁达大度的精神风采极大地升华了词的艺术境界。新时代的梅花形象象征了共产党人斗争在前，享受在后的崇高美德和无私奉献的伟大精神。
这首咏物词是运用逆向思维写作的典范。词前序中说的“反其意”是读者进入这首咏梅词艺术境界的极佳通道。陆游当时主张北伐，皇帝不信任他，朝廷中主和的投降派又排挤、攻击他，他难酬壮志，伤感悲凉，便作了《卜算子·咏梅》。陆游以梅自况，表示要坚持爱国情操，至死不向恶势力屈服。但是，陆游词中的“梅”太孤寂了，要听任群芳的嫉妒，没有阳光普照，却有风摧雨浇，尽管最后“零落成泥碾作尘”，但始终保持了固有的芳香，而毛泽东词中的“梅”则完全相反。陆游笔下的“梅花”是一个孤独的爱国者形象，而毛泽东笔下的“梅花”是伟大的共产主义者，她是一个人，更代表了先进的无产阶级群体。陆游笔下的“梅花”生长在“驿外断桥边”，在凄风苦雨中支撑，而毛泽东笔下的“梅花”与飞雪为伍，在“悬崖百丈冰”时，傲霜斗雪成长。陆游笔下的“梅花”寂寞无主地开放，在黄昏中独自发愁，颓唐哀伤，而毛泽东笔下的“梅花”在春天即将到来时绽放，自豪，乐观。陆游笔下的“梅花”“无意苦争春”，与世无争，明哲保身，而毛泽东笔下的“梅花”“只把春来报”，要把春光迎到人间，无私奉献。陆游笔下的“梅花”“一任群芳妒”孤芳自赏，无可奈何，而毛泽东笔下的“梅花”在山花烂漫的花丛中欢笑，永远与百花在一起。陆游笔下的“梅花”最终结局是“零落成泥碾作尘”，被人遗忘，而毛泽东笔下的“梅花”迎来了百花盛开的春天，在春天里得到永生。
《卜算子·咏梅》是毛泽东诗词中比、兴手法用得最好的一首。作者将梅花的自然美与人的德善美有机地融为一，达到了“天人合一”的最高境界。词中象征、拟人、衬托、比喻、夸张、对仗、顶针等多种修辞手法的巧妙运用，写出了梅花富于挑战性的个性和谦逊无私的高风亮节，较完美地实现了托物言志的目的。