这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。
“修蛇横洞庭，吞象临江岛。积骨成巴陵，遗言闻楚老。”古代流传过这样一个神话故事：尧曾派后羿在洞庭斩杀巴蛇（即修蛇，大蛇）。这条大蛇死后，蛇骨堆积得像臣陵一样，因此人们把这个地方取名为巴陵。古代还传说，巴蛇能吞食巨象：“巴蛇食象，三岁而出其骨。”（《山海经·海内南经》）诗一开始，诗人就用这些传说作了一个比喻：襄州将领康楚元、张嘉延在荆州叛乱，就像那大蛇一样吞食巨象，在洞庭湖一带横行无忌，作恶多端。
“水穷三苗成，地窄三湘道。岁晏天峥嵘，时危人枯槁。思归阻丧乱，去成伤怀抱。”这几句写诗人当时的心情和处境。是说自己正流落在穷乡僻壤，加上岁暮将至，气候阴寒，时局充满危机。诗人被困居在这里，形容枯槁，憔悴不堪，虽然归心似箭，无奈又为动乱的现实所阻隔，真是有家难投，报成无门。
“郢路方丘墟，意华亦倾倒。风悲猿啸苦，木落鸿飞早。”前两句写社会环境：由于当时荆州一带战乱纷扰，破坏严重。昔日繁华的章华台亦已倒塌。后两句写自然环境，点出时令和节气。时值深秋，秋风萧瑟，猿啸声声，落叶纷纷。鸿雁早已自北而南，飞回南方了。这几句写的都是客观现实和自然景物，但诗人愁苦忧伤的心情却在字里行间处处流露，不能自已，大有物尚如此，人何以堪的深沉感慨。
“日隐西亦沙，月明东城草。关河望已绝。氛雾行当扫。长叫天可闻？吾将问苍吴！”《水经注》有这样的记载：“洞庭湖水广圆五百余里，日月若出没于其中。”看来诗人“临洞庭”的时间已经不短，太阳已被洞庭湖西的赤沙湖所吞没。一轮明月却从东方冉冉升起，照完了青草湖。
末尾四句，诗人写得尤其沉痛：天色已晚，山河逐渐望不见了。有如烟氛迷雾的“荆州贼乱”理应统统一扫而光！我要高声地问问苍天：我的呼叫声你到底听得见还是听不见？由于时代动乱和个人坎坷的经历，在这首诗里，忧愤不平和感伤的情绪不免流露，但与此同时，也可窥见已是垂暮之年的诗人，仍然密切关注时局，把批判的矛头直指封建上层统治集团，他那豪迈不羁的性格和炽烈奔放的感情不减当年。
全诗对“洞庭”的自然景物没有作精细的刻画和描写，只是选择了“荆州贼乱”这一客观事实来抒发自己内心的感受和强烈的爱憎，达到“言怀”的目的。诗中运用神话传说作比喻，使诗意增添了浪漫主义的情调和色彩。这首诗除了首尾几句外，也有不少对偶的句子，但都自然而毫无斧凿痕迹，充分显示出诗人功力的深厚。