这首小令以乐观豁达的态度表现了年老心不老、珍惜春日、及时行乐的豪情。但是在佯狂的腔调中，似也有愤懑不平的声音，寄寓着无尽的壮志难酬之情。
上片写暮年惜春的情怀，寓有垂老之叹。起笔写“不信芳春厌老人”言辞耿直率真：“我不相信春天真的会讨厌老人，其实年华已逝的老人，还能拥有几个春天呢？”率性的表白韵味十足。 “厌”字将春天拟人化，形象生动。“老人几度送余春”写老人每年都是依依不合地送走了春天，深入地表达了老人对春天的热爱与惋惜。“惜春行乐莫辞频”写老人要用实际的行动来珍惜春光，在春天里要及时行乐。只有这样，才能让自己的晚年生活更快乐。在倡导及时行乐的同时，也表现出作者在现实生活中无所作为的愤慨和无奈。
下片写惜春行乐之态。 “巧笑艳歌皆我意，恼花颠酒拼君嗔”，写作者回忆起了自己年轻时的风流快活，听歌观舞，赏花饮酒，不亦乐乎。 “恼”、 “颠”， “拼”三个字则表现出了作者在行乐中癫狂的状态，以至于忘乎所以，直到赏花赏得花恼，饮酒饮得酒颠。这种忘我的状态暗喻着作者对现实的失意，借行乐饮酒麻醉自己，更添了几许无奈与悲凉。末句“物情唯有醉中真”一句点明自己醉酒癫狂的原因，只有这样，才能使自己获得超脱于尘俗的乐趣。这是呼吁人们去从酒杯中寻找感情释放的乐趣。但透过词人表面上沉溺于醉乡的佯狂姿态，不难体会其内心升腾起的一股愤懑不平之气，不难看出他对人生不得志的无奈和挣扎。
这首词没有委婉曲折的隐晦之语，句句都是直抒胸臆，豪放而洒脱，给人一种疏旷之感。
全篇情致优美，语简意丰，意境深远、富有哲理，是作者思想性和艺术性统一的佳作。
此时王世贞与李攀龙主盟文坛，名重天下。登太白楼，追寻前朝天才诗人的足迹，心中有很多感想。所以，诗的一开头就写当年李白登楼情景：“昔闻李供奉，长啸独登楼。”不称“李太白”而称“李供奉”，称李白刚刚去职的官衔，这就巧妙地交代了李白登楼的时间和背景，李白到山东任城，是在任翰林供奉之后，并说明他虽然被“赐金放还”，却满不在乎，照样地纵情诗酒，放浪山水之间。“长啸独登楼”，“长啸”是魏晋时代阮籍嵇康的名士风度撮口发出悠长情越的声普。这个细节描写，突出了李白的潇洒风神。一个“独”字，更写出其超逸不群和“眼高四海空无人”的气概。
“此地一垂顾，高名百代留。”山不在高，有仙则名，水不在深，有龙则灵。这座本来不为人注意的济宁南城小楼，一经大诗人“垂顾”，从此百代留名了。这里流露了王世贞景慕、缅怀李白之情，在无限景慕中，也隐隐蕴蓄着作者追踪比附之意。王世贞此时想的是：当年李太白垂顾此地，百代留名，我王世贞如今也来步他的后尘了。明里是颂扬前贤，暗里寄寓着个人的抱负。
“白云海色曙，明月天门秋。”王世贞写自己登楼望断天涯的情景。可是诗人笔下之景，并非全是济宁城楼即目所见，而更多的是作者心中想像的一种海阔天高的境界。此时登上太白楼的王世贞思接千载，多么想与才华盖世的李太白精神上千古相接。于是，他也像李白那样，运用充满神奇幻想的浪漫主义笔法表现自己对这位天才诗人的神往。李白《登太白峰》：“太白与我语，为我开天关。愿乘冷风去，直出浮云间。”王世贞在登临凭吊之际，也进入李白写的那种幻觉境界：仰望海天，明月当空，曙光朦陇，仿佛自己也听到诗仙李白的召唤，即将凌虚乘风而去，进入天界之门，去与他“相期邀云汉”了。
当他猛然从幻境中清醒过来时，又从天上跌落尘寰，不禁产生一种失落感。他感叹：像李白这样的夭才多少年才出一个，酒楼啊酒楼，自李白光临之后，还会有像他这样的人再来登临，使酒楼重新蓬壁生辉么？“欲觅重来者，潺湲济水流。”他心潮澎湃，望着东流入海的济水出神：那i滔滔江水啊，洪波涌起，后浪逐前浪，一浪高一浪。“逝者如斯夫，不舍昼夜”，人类发展史文学发晨史，也是这样。他感咽的神情中，大有“江山代有才人出，各领风骚几百年”之慨。
这首《登太白楼》写作上一个显著的特色，把李白当年登楼和自己今日登楼捏合到一起写，明写大白，暗写自己，写得极有才情，极富个性，表现了王世贞敢于与李白攀比的雄心、气魄，李贽称王世贞“少年跌宕，······气笼百代，愈不可一世”（《藏书》卷二十六）。王世贞这种个性，在这首诗中表现得很突出。这首诗写得也像李白，海阔天空，气条调古，颇得李白诗歌之韵。
上片描写夜堂相爱的情形。起拍“宫腰”二句写出佳人的风姿及相逢。“无端”二句写相爱。“殒”字极好，“灵犀”用字含蓄。
下片感叹离别。过拍“身有恨”三句突转抒情，写出莫名的“恨”，并交待出“恨”的表面原因是“星河沉晓空”，实则怨恨欢爱的短暂。“陇头”二句点出“恨”的原因是离别，并抒发“佳期如梦”、欢会难再的慨叹。
结句对“佳期如梦”的感叹，再次点明往昔美好的约会带给词人难忘的幸福回忆，也反衬出如今佳期不再带给词人的强烈失落和浓浓感伤。
词人通过上、下阕两个不同场景的鲜明对比，将恋人间幽会的极度欢乐与离别的彻夜悲凉两相对照，凸显出心中的刻骨相思。
该词在用词上也十分有功底，例如“无端银烛殒秋风”，恐未必“无端”，抑或被人吹灭，不愿直言罢了。“殒”字好，把刮、吹、灭的一组动作都括进了，且含蓄形象。用“星河沉晓空”喻恨之大，之无可奈何，也是很新巧的。虽有“花间词”的香艳风味，但艳而不淫，含蕴有味。
词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。